Difenyyliamiini
| Difenyyliamiini | |
|---|---|
| | |
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
Difenyyliamiini |
| Perinteiset nimet | difenyyliamiini, anilinobentseeni |
| Chem. kaava | ( C6H5 ) 2NH _ _ _ |
| Rotta. kaava | C12H11N _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | Värittömiä kiteitä |
| Moolimassa | 169,227 g/ mol |
| Tiheys | 1,0513 g/cm³ |
| Ionisaatioenergia | 7,4 ± 0,1 eV [1] |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 54 - 55 °C |
| • kiehuva | 302 °C |
| • vilkkuu | 307±1℉ [1] |
| Entalpia | |
| • palaminen | 6414,9 kJ/mol kJ/mol |
| • sulaminen | 17,86 kJ/mol |
| Höyryn paine | 1 ± 1 mmHg [yksi] |
| Kemiallisia ominaisuuksia | |
| Liukoisuus | |
| • vedessä | 0,03 g/100 ml |
| • etanolissa | 44 g/100 ml |
| • metanolissa | 57,5 g/100 ml |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 122-39-4 |
| PubChem | 11487 |
| Reg. EINECS-numero | 204-539-4 |
| Hymyilee | C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI = 1S/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13HDMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | JJ7800000 |
| CHEBI | 4640 |
| ChemSpider | 11003 |
| Turvallisuus | |
| Rajoita keskittymistä | 10 mg/m³ |
| LD 50 | 2 g/kg |
| Myrkyllisyys | Myrkyllisyyden suhteen se on huonompi kuin aniliini (tekijä 7-10). Keskimääräinen tappava annos on yli 100 g. |
| GHS-piktogrammit |
  |
| NFPA 704 |
yksi
3
0 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Difenyyliamiini ( (N-fenyyli)aniliini, anilinobentseeni ) on orgaaninen aine , jonka kaava on (C 6 H 5 ) 2 NH. Sitä kutsutaan myös N-fenyyliaminobentseeniksi.
Fysikaaliset ominaisuudet
Difenyyliamiini on väritön kide , joka tummuu altistuessaan valolle.
Sulamispiste 54-55 °C, kiehumispiste 302 °C, leimahduspiste 153 °C, itsesyttymislämpötila . 633 °C.
Ominaislämpökapasiteetti on 1,412 J/(g*K) pKa 0,9 (25°C, vesi).
Liukenee helposti dietyylieetteriin , bentseeniin , asetoniin , hiilitetrakloridiin . Liukoisuus 25 °C:ssa 100 g: aan etanolia - 44 g, metanoliin - 57,5 g, veteen - 0,03 g.
Kemialliset ominaisuudet
Konsentroitujen mineraalihappojen kanssa difenyyliamiini muodostaa suoloja , jotka laimeat hapot ja vesi hydrolysoivat. N :ään sitoutunut H - atomi voidaan korvata alkalimetalliatomilla ; sen korvaaminen alkyylillä, aryylillä tai asyylillä on vaikeampaa kuin aniliinilla , esimerkiksi N-asetyylidifenyyliamiini muodostuu asetyloimalla difenyyliamiini etikkahappoanhydridillä HClO 4 : n läsnä ollessa 80-100 °C:ssa.
Difenyyliamiini nitrosoituu helposti vuorovaikutuksessa HNO 2 :n kanssa N-nitrosodifenyyliamiiniksi: se nitrautuu paljon helpommin kuin bentseeni trinitrojohdannaisiksi, halogenoituu tetra- ja heksahalogeenijohdannaisiksi ja alkyloituu helposti happokatalyyttien läsnä ollessa para -asemassa.
Haetaan
Teollisuudessa difenyyliamiinia saadaan vuorovaikuttamalla ekvimolaarisia määriä aniliinia aniliinihydrokloridin ( katalyytti - HCl, AlCl 3 , NH 4 BF 4 tai muut) kanssa autoklaavissa 300 °C:ssa (saanto 50-60 %):
tai johtamalla aniliinihöyryä (400 °C) Al 2 O 3 : n läpi , joka on puhdistettu jakotislauksella tai uudelleenkiteyttämällä butanolista .
Sovellus
Difenyyliamiini on ensimmäinen tuote polymeerien antioksidanttien valmistuksessa ; stabilointiaine ja flegmatointiaine selluloosanitraattien , mukaan lukien pyroksyliinijauheiden , lämmön- ja säänkestävyyteen ; välituote triaryylimetaanin ja atsovärien , hyönteismyrkkyjen synteesissä ; mieto teräksen korroosionestoaine . _ Käytetään analyyttisessä kemiassa ionien ja muiden hapettavien aineiden havaitsemiseen redox-indikaattorina (E0 = + 0,75 V).
Turvallisuustiedot
Alempi CPV 5 g/m3. SHEV okr:lle - 0,07 mg/m3, LD50 2,9 g/kg (valkoiset hiiret, suun kautta).