| Karbonyylidi-imidatsoli | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C7H6N4O |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | valkoisia kiteitä |
| Moolimassa | 162,15 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| T. sulaa. | 116-118℃ |
| Luokitus | |
| CAS-numero | 530-62-1 |
| PubChem | 68263 |
| ChemSpider | 61561 |
| EINECS-numero | 208-488-9 |
| Hymyilee | |
| C1=CN(C=N1)C(=O)N2C=CN=C2 | |
| InChI | |
| InChI = 1S/C7H6N4O/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H | |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
N,N'- karbonyylidi- imidatsoli on orgaaninen yhdiste, hiilihappodi- imidatsoli . Orgaanisessa synteesissä sitä käytetään reagenssina karboksyyliryhmien aktivoimiseen , esterien , amidien , peptidien , aldehydien , ketonien ja muiden yhdisteiden synteesiin [1] .
Valmistava menetelmä karbonyylidi-imidatsolin synteesiä varten on antaa fosgeenin reagoida neljän ekvivalentin imidatsoli kanssa bentseenin ja tetrahydrofuraanin seoksessa . Puhtausanalyysi tehdään mittaamalla hydrolyysin aikana vapautuvan hiilidioksidin määrä . Tarvittaessa aineen puhdistus voidaan kiteyttää uudelleen kuumasta vedettömästä tetrahydrofuraanista ja ryhtyä tarvittaviin toimenpiteisiin kosketuksen estämiseksi ilmakehän kosteuden kanssa [1] .
Karbonyylidi-imidatsoli aktivoi karboksyyliryhmiä muuntamalla karboksyylihapot vastaaviksi asyyli-imidatsoliksi. Ominaisuuksiensa mukaan asyyli-imidatsolit ovat samanlaisia kuin happokloridit sillä erolla, että ne ovat kiteisiä ja helpompia käsitellä laboratoriokäytännössä, vaikka niitä ei yleensä eristetä, vaan ne käsitellään välittömästi nukleofiilillä , mukaan lukien happokloridit (reaktio HCl :n kanssa ), hydratsidit . , hydroksaamihapot ja peroksieetterit . Tätä lähestymistapaa voidaan soveltaa monenlaisiin karboksyylihappoihin, mukaan lukien esimerkiksi sekä muurahaishappo että retinoiinihappo [1] .
Kun karboksyylihappoa, alkoholia ja karbonyylidi-imdatsolia sekoitetaan ekvimolaarisina määrinä, muodostuu estereitä hyvällä saannolla. Joskus reaktiot on lämmitettävä 60-70 °C:seen, koska asyyli-imidatsolien alkoholyysi voi edetä hitaasti. Tätä vastustetaan joskus lisäämällä katalyyttinen määrä emästä , kuten natriumamidia , alkoholin muuntamiseksi nukleofiilisemmiksi alkoholaatiksi [1] .
Karbonyylidi-imidatsolia käytetään happojen aktivoimiseen peptidisynteesissä. Asyyli-imidatsolin muodostumisen jälkeen reaktioseokseen lisätään amiinia ja muodostuu peptidisidos [1] .
Karbonyylidi-imidatsoli on herkkä kosteudelle. Pitkiä aikoja on suositeltavaa säilyttää suljetussa ampullissa tai eksikkaattorissa , jossa on fosforipentoksidia [1] .