Metyyliestradioli

Metyyliestradioli ( Ginecosid , Ginecoside , Mediol tai Renodiol ; kemiallinen kaava C19H26O2 ) on estrogeenilääke , jota käytetään vaihdevuosien oireiden hoitoon [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] . Sitä on saatavana yhdessä normetandronin, progestiinin ja androgeenisen / anabolisen steroidilääkkeen [ 2] [3] kanssa, ja se otetaan suun kautta [4] .

Metyyliestradiolin sivuvaikutuksia ovat muun muassa pahoinvointi , rintojen arkuus, turvotus ja läpimurtoverenvuoto [5] . Se on estrogeeni- tai estrogeenireseptoriagonisti ja on myös estrogeenien, kuten estradiolin , biologinen kohde [6] .

Metyyliestradiolia myydään tai on myyty Brasiliassa , Venezuelassa ja Indonesiassa [7] . Sen lisäksi, että metyyliestradiolia käytetään lääkkeenä, sen käyttöä on tutkittu estrogeenireseptorin radiofarmaseuttisena aineena [8] .

Historia

Metyyliestradioli ilmestyi ensimmäisen kerran markkinoille vuonna 1955 nimellä Follicoside ja yhdessä metyylitestosteronin kanssa nimellä "Climanoside" [9] [10] [11] .

Yhteiskunta ja kulttuuri

Yleisnimet

Metyyliestradiolille ei ole annettu INN-tunnusta tai muita virallisia nimiä [12] [7] . Sen yleisnimi englanniksi ja saksaksi on "methylestradiol", ranskaksi se on "methylestradiol" ja espanjaksi se on methylestradiol [2] . Se tunnetaan myös nimellä "17a-metyyliestradioli" [2] .

Tavaramerkit

Metyyliestradiolia markkinoidaan tai on markkinoitu kauppanimillä Ginecosid, Ginecoside, Mediol ja Renodiol, kaikki yhdessä normetandronin kanssa [7] [12] .

Kemia

Metyyliestradioli tai 17α-metyyliestradioli (17α-ME), joka tunnetaan myös nimellä 17α-metyyliestra-1,3,5(10)-trieeni-3,17β-dioli, on synteettinen steroidi , joka perustuu estraani- ja estradiolijohdannaisiin [12] [ 7] . Tarkemmin sanottuna se on estradiolijohdannainen, jossa on metyyliryhmä C17α [1] [2] -asemissa . Läheisiä steroideja ovat etinyyliestradioli (17α-etinyyliestradioli) ja etyyliestradioli (17α-etyyliestradioli) [1] . Metyyliestradiolin syklopentyyliesteriä C3 on tutkittu ja sen on osoitettu olevan tehokkaampi suun kautta otettuna kuin metyyliestradioli eläimillä , samoin kuin kinestrol (etinyyliestradiolin 3-syklopentyylieetteri) ja kinestradoli (estriolin 3-syklopentyylieetteri) [13] .

Lääketieteellinen käyttö

Metyyliestradiolia käytetään yhdessä progestiinin ja androgeenisen/anabolisen steroidin normetandronin (metyyliestrenoloni) kanssa vaihdevuosioireiden hoidossa [7] [14] .

Lomakkeet saatavilla

Metyyliestradiolia myydään yhdessä normetadronin kanssa oraalisina tabletteina , jotka sisältävät 0,3 mg metyyliestradiolia ja 5 mg normetandronia [15] .

Sivuvaikutukset

Metyyliestradiolin sivuvaikutuksia ovat pahoinvointi , rintojen jännitys, turvotus ja läpimurtoverenvuoto [ 16] .

Farmakologia

Farmakodynamiikka

Metyyliestradioli on estrogeeni- tai estrogeenireseptoriagonisti [ 17] . Se osoittaa jonkin verran vähemmän affiniteettia estrogeenireseptoriin kuin estradioli tai etinyyliestradioli [6] .

Metyyliestradioli on androgeeni/anabolisten steroidien metyylitestosteronin (17α-metyylitestosteroni), metandienonin (17α-metyyli- δ1 - testosteroni) ja normetandronin (17α-metyyli-19-nortestosteroni) aktiivinen metaboliitti ja vastaa niiden estrogeenisista sivuvaikutuksista, kuten esim. gynekomastia ja turvotus [18] [19] [20] .

Farmakokinetiikka

Metyyliryhmän (C17α) läsnäolon vuoksi metyyliestradiolia ei voida deaktivoida hapettamalla hydroksyyliryhmä (C17β) , mikä johtaa parempaan metaboliseen stabiilisuuteen ja aktiivisuuteen verrattuna estradioliin [21] . Tämä on analoginen etinyyliestradiolin ja sen etynyyliryhmän (C17α) tapauksen kanssa [18] .

Saatavuus

Metyyliestradiolia myydään tai on myyty Brasiliassa , Venezuelassa ja Indonesiassa [7] .

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 Virhe: parametria ei ole asetettu |заглавие=mallissa {{ julkaisu }} . — ISBN 978-1-4757-2085-3 .
2. ↑ 1 2 3 4 5 Drugs.com. Metyyliestradioli . Haettu 2. tammikuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 26. syyskuuta 2017. (määrätön)
3. ↑ 1 2 Virhe: parametria ei ole asetettu |заглавие=mallissa {{ julkaisu }} . — ISBN 978-92-832-1291-1 .
4. ↑ "[Oraalinen hormonaalinen hoito metyyliestreeni-olonilla ja metyyliestradiolilla varhaisraskaustesteinä]". Medizinische [ saksa ] ]. 4 (21): 1032-3. toukokuuta 1959. PMID  13673847 .
5. ↑ Virhe: parametria ei ole asetettu |заглавие=mallissa {{ julkaisu }} . - ISBN 978-3-642-67570-6 .
6. ↑ 1 2 "Ainutlaatuiset steroidiyhdisteet reseptoritutkimuksiin" . Cancer Res . 38 (11 Pt 2): 4186-98. marraskuuta 1978. PMID  359134 . Arkistoitu alkuperäisestä 2020-11-27 . Haettu 23.04.2022 . Käytöstä poistettu parametri |deadlink=( ohje )
7. ↑ 1 2 3 4 5 6 Drugs.com. Metyyliestradioli . Haettu 2. tammikuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 26. syyskuuta 2017.  (määrätön) drug.com. "Methylestradiol" Arkistoitu 26. syyskuuta 2017 Wayback Machinessa . Haettu 2. tammikuuta 2016 .
8. ↑ "Estrogeenireseptoria sitovat radiofarmaseuttiset valmisteet: II. 17-alfa-metyyliestradiolin jakautuminen kudoksiin normaaleissa ja kasvaimia kantavissa rotissa . J. Nucl. Med . 24 (6): 522-8. 1983. PMID  6406650 .
9. ↑ "Neue Spezialitäten". Klinische Wochenschrift . 33 (31-32): 773-774. 1955. DOI : 10.1007/BF01473523 . ISSN  0023-2173 .
10. ↑ Virhe: parametria ei ole asetettu |заглавие=mallissa {{ julkaisu }} . - ISBN 978-3-7091-5694-0 .
11. ↑ Virhe: parametria ei ole asetettu |заглавие=mallissa {{ julkaisu }} . - ISBN 978-3-662-36329-4 .
12. ↑ 1 2 3 Virhe: parametria ei ole asetettu |заглавие=mallissa {{ julkaisu }} . — ISBN 978-1-4757-2085-3 . J. Elks (14. marraskuuta 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and bibliografies Arkistoitu 18. huhtikuuta 2021 Wayback Machinessa . Springer. s. 898–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
13. ↑ Falconi, G., Rossi, GL ja Ercoli, A. (1970). Kinestroli ja muut estrogeenisten steroidien syklopentyylieetterit: erilaiset varastointinopeudet kehon rasvassa. https://www.popline.org/node/474468 Arkistoitu 28. maaliskuuta 2018 Wayback Machinessa
14. ↑ Virhe: parametria ei ole asetettu |заглавие=mallissa {{ julkaisu }} . — ISBN 978-92-832-1291-1 . IARC:n ihmisille aiheutuvien syöpää aiheuttavien riskien arviointityöryhmä; Maailman terveysjärjestö; Kansainvälinen syöväntutkimuslaitos (2007). Yhdistetyt estrogeeni-progestogeeniehkäisyvalmisteet ja yhdistetty estrogeeni-progestogeeninen vaihdevuosihoito Arkistoitu 5. heinäkuuta 2021 Wayback Machinessa . Maailman terveysjärjestö. s. 389–. ISBN 978-92-832-1291-1.
15. ↑ "Amenorrea suonikarsinooman johtavana oireena". J Obstet Gynaecol Br Commonw . 73 (1): 153-5. Helmikuu 1966. DOI : 10.1111/j.1471-0528.1966.tb05137.x . PMID  5948541 .
16. ↑ Virhe: parametria ei ole asetettu |заглавие=mallissa {{ julkaisu }} . - ISBN 978-3-642-67570-6 . Wittlinger, H. (1980). "Estrogeenien kliiniset vaikutukset". Eksogeenisten hormonien aiheuttamat toiminnalliset morfologiset muutokset naisten sukupuolielimissä . s. 67–71. doi : 10.1007/978-3-642-67568-3_10 . ISBN 978-3-642-67570-6.
17. ↑ "Ainutlaatuiset steroidiyhdisteet reseptoritutkimuksiin" . Cancer Res . 38 (11 Pt 2): 4186-98. marraskuuta 1978. PMID  359134 . Arkistoitu alkuperäisestä 2020-11-27 . Haettu 23.04.2022 . Käytöstä poistettu parametri |deadlink=( ohje )Ojasoo T, Raynaud JP (marraskuu 1978). "Ainutlaatuiset steroidiyhdisteet reseptoritutkimuksiin" Arkistoitu 27. marraskuuta 2020 Wayback Machinessa . Cancer Res . 38 (11 Pt 2): 4186–98. PMID  359134 .
18. ↑ 1 2 Virhe: parametria ei ole asetettu |заглавие=mallissa {{ julkaisu }} . - ISBN 978-3-540-79088-4 .
19. ↑ Virhe: parametria ei ole asetettu |заглавие=mallissa {{ julkaisu }} . - ISBN 978-0-9828280-1-4 .
20. ↑ "Suurten oraalisten ja injektoitavien androgeenisten steroidien käyttöön liittyvien terveysriskien uudelleenarviointi". NIDA Res. Monogr . 102 :142-77. 1990. PMID  1964199 .
21. ↑ Doping urheilussa . - 18. joulukuuta 2009. - S. 470–. - ISBN 978-3-540-79088-4 . Arkistoitu 9. tammikuuta 2020 Wayback Machine Detlef Thiemeen; Peter Hemmersbach (18. joulukuuta 2009). Doping in Sports Arkistoitu 9. tammikuuta 2020 Wayback Machinessa . Springer Science & Business Media. s. 470–. ISBN 978-3-540-79088-4.