Estradioli

Estradioli

Kenraali
Systemaattinen
nimi		 ( 8R , 9S , 13S , 14S , 17S ) - 13 -metyyli-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dekahydrosyklopenta[ a ]fenantreeni-3, 17-dioli
Lyhenteet E2
Perinteiset nimet 17p-estradioli; estra-1,3,5(10)-trieeni-3,17p-dioli
Chem. kaava C18H24O2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 272,4 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 177 °C [1] , 178 °C [1] , 173 °C [2] ja 200 °C [3]
 •  kiehuva 445,9 ± 45 °C [2]
 •  vilkkuu 209,6 ± 23,3 °C [2]
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 10,46 ± 0,03 [4]
Luokitus
Reg. CAS-numero 50-28-2
PubChem 5757
Reg. EINECS-numero 200-023-8
Hymyilee   CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI   InChI = 1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17( 18) 20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
CHEBI 16469
ChemSpider 5554
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Estradioli  on tärkein ja aktiivisin hormoni estrogeeniryhmästä , se on tärkeä sekä naisille että miehille. Kemiallisen rakenteensa mukaan se on steroidihormoni .

Tuotantopaikka

Raskauden ulkopuolella, kuukautiskierron follikkelivaiheessa , kasvavan follikkelin follikkelisolut  erittävät estradiolia . Lisäksi se syntetisoidaan androgeeneistä , jotka tulevat follikulaarisiin soluihin theca-soluista. Follikulaarisissa soluissa androgeenit muuttuvat aromataasin vaikutuksesta estradioliksi. Lutheraalisessa vaiheessa keltarauhasen solut erittävät estradiolia [5] . Raskauden aikana - keltasolu ja istukka ( trofoblasti ) [5] .

Pieniä määriä estradiolia tuotetaan myös lisämunuaiskuoressa kaikilla sukupuolilla ja kiveksissä miehillä . Aivoissa erittyy muun muassa estrogeenejä [5] .

Miehillä estradiolin päälähde ei ole synteesi kiveksissä, vaan androgeenien (kuten testosteronin ja androsteenidionin ) muuttuminen (aromatisoituminen) estrogeeneiksi perifeerisissä kudoksissa, mikä tapahtuu raudasta riippuvan entsyymin P450-aromataasin mukana. .

Biologiset ominaisuudet

Muutokset estradiolitasoissa

Erilaiset patologiat vaikuttavat plasman estradiolitasoihin. Tason nousua havaitaan synnynnäisellä lisämunuaiskuoren liikakasvulla , kilpirauhasen vajaatoiminnalla , estrogeenia tuottavilla kasvaimilla, tupakoivilla miehillä, alkoholia käyttävillä ja myös maksakirroosilla [5] . Vähentyminen - ruokavaliolla, jossa rasvan määrä vähenee ja hiilihydraattien määrä lisääntyy, primaarinen ja sekundaarinen hypogonadismi [5] , raudanpuute, koska aromataasi  on raudasta riippuvainen entsyymi.

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley avoimen sulamispisteen tietojoukko // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 https://www.chemsrc.com/en/cas/50-28-2_757059.html
  3. ↑ https://comptox.epa.gov/dashboard/dsstoxdb/results?search=DTXSID0020573#properties
  4. ↑ http://www.drugbank.ca/drugs/DB00783
  5. ↑ 1 2 3 4 5 Verin V.K., Ivanov V.V. Hormonit ja niiden vaikutukset: käsikirja. - Pietari. : OOO FOLIANT Publishing House, 2011. - S. 116-122. — 136 s. — ISBN 978-5-93929-179-8 .
  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa
 Estradioli
Eetterit
Yhdistelmät
  • Estradioli/dydrogesteroni
  • Estradiolivaleraatti / medroksiprogesteroniasetaatti
  • Etinyyliestradioli/drospirenoni