Androstandioli

Androstandioli
Kenraali
Chem. kaava C19H32O2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 292,462 g/ mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 1852-53-5
PubChem 15818
Reg. EINECS-numero 217-447-4
Hymyilee   CC12CCC(CC1CCC3C2CCC4(C3CCC4O)C)O
InChI   InChI = 1S/C19H32O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15.2)10-8-16( 14) 18/h12-17,20-21H,3-11H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1CBMYJHIOYJEBSB-KHOSGYARSA-N
CHEBI 36713
ChemSpider 15039
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Androstaanidioli tai 3α-androstandioli (lyhennetään usein 3α-dioliksi), joka tunnetaan myös nimellä 5α-androstan-3α,17β-dioli, on endogeeninen estävä androstaanineurosteroidi ja heikko androgeeni sekä dihydrotestosteronin (DHT) päämetaboliitti. Neurosteroidina se toimii voimakkaana positiivisena allosteerisena GABA-reseptorin modulaattorina , ja sillä on havaittu olevan euforisia, ahdistusta lievittäviä, proseksuaalisia ja antikonvulsiivisia vaikutuksia. Koska androgeeneillä, kuten testosteronilla ja DHT:lla, tiedetään olevan monia samoja vaikutuksia kuin ja ne muuttuvat 3α-dioliksi in vivo , uskotaan, että tämä yhdiste voi olla osittain vastuussa mainituista vaikutuksista. Verrattuna 3β-androstandioli-isomeeriin, joka on voimakas estrogeeni , 3α-androstandiolilla on huomattavasti pienempi, vaikkakin silti merkittävä , estrogeenireseptoriaffiniteetti , ja ERβ on moninkertainen ERα :aan verrattuna . Sillä on noin 0,07 % ja 0,3 % estradioliaffiniteetti ERa:aan ja ERβ:aan vastaavasti.

Suun kautta otettavaa 3α-androstandiolin, 17α-etynyyli-5α-androstaani-3α, 17β-diolin (HE-3235, Apoptone) synteettistä analogia on aiemmin tutkittu eturauhassyövän ja rintasyövän hoidossa.