Mantelihappoa
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 4. elokuuta 2021 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 1 muokkauksen .| mantelihappoa | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
2-hydroksi-2-fenyylietaanihappo |
| Perinteiset nimet |
Mantelihappo, hydroksifenyyliglykolihappo, α-hydroksifenyylietikkahappo |
| Chem. kaava | C 8 H 8 O 3 |
| Rotta. kaava | C6H5CH ( OH ) COOH |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | värittömiä kiteitä |
| Moolimassa | 152,1473 ± 0,0079 g/ mol |
| Tiheys | 1,30 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 119 °C |
| • kiehuva | 321,8 °C |
| • vilkkuu | 162,6 °C |
| Kemiallisia ominaisuuksia | |
| Hapon dissosiaatiovakio | 3.37 |
| Liukoisuus | |
| • vedessä | 15,87 g/100 ml |
| • bentseenissä | 0,085 g/100 ml [1] |
| • etanolissa (16,5 °C) | 115,5 g/100 ml [1] |
| Optiset ominaisuudet | |
| Taitekerroin | 1.5204 |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero |
90-64-2, 611-71-2 ( R ), 17199-29-0 ( L ) |
| PubChem | 1292 |
| Reg. EINECS-numero |
202-007-6, 241-240-8 D tai S(+) |
| Hymyilee | O=C(O)C(O)c1cccccc1 |
| InChI | InChI = 1S/C8H803/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H, (H, 10,11)IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | OO6300000 |
| CHEBI | 35825 |
| ChemSpider | 1253 |
| Turvallisuus | |
| LD 50 | 300 mg/kg (rotta, IM) |
| Myrkyllisyys | kohtalaisen myrkyllinen pienille nisäkkäille, syövyttävä, ärsyttävä. |
| EKP:n kuvakkeet | |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Mantelihappo tai fenyyliglykolihappo on ensimmäinen rasva-aromaattisten hydroksihappojen edustaja . Sitä esiintyy kahdessa enantiomeerisessa optisesti aktiivisessa muodossa ( R ja S ) sekä raseemisessa optisesti inaktiivisessa ( RS ) muodossa, joka tunnetaan nimellä paramandelihappo. K. A. Winkler sai sen kuumentamalla raakaa karvasmanteliöljyä kloorivetyhapolla .
Haetaan
Mantelihappoa syntetisoidaan useilla tavoilla:
- Hydrolysoimalla amygdaliinia kloorivetyhapolla - tämä muodostaa luonnollista tai L - mantelihappoa
- Synteesi bentsaldehydistä ( syanohydriinin hydrolyysin kautta ):
1. vaihe: ;
2. vaihe:
[2] .
Tässä tapauksessa muodostuu kuitenkin paramantelihappoa. Optisesti aktiivisten emästen läsnäolo katalysoi minkä tahansa optisesti aktiivisen muodon vallitsevaa muodostumista [3] .
Rakennus
Mantelihappo sisältää yhden asymmetrisen hiiliatomin ( hydroksyyliryhmässä ), joten se on optisesti aktiivinen . Sen esimerkissä on tutkittu monia stereokemian kysymyksiä, erityisesti epäsymmetrisen synteesin ilmiöitä.
Fysikaaliset ominaisuudet
Mantelihappo on väritön kiteinen kiinteä aine, liukenee heikosti veteen , hyvin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin - alkoholeihin ja dietyylieetteriin , liukenee huonosti bentseeniin ja ei-polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kloroformiin .
Kemialliset ominaisuudet
Sillä on alkoholien ja karboksyylihappojen ominaisuuksia.
Luonnossa oleminen
Luonnossa mantelihappoa esiintyy vain sitoutuneessa muodossa. Mantelihapponitriiliä , joka liittyy disakkaridi gentiobioosiin , löytyy manteleista ja muiden Rosaceae- heimon hedelmien kuovista .
Sovellus
Lääketieteessä ja kosmetiikassa
Mantelihapolla on antiseptisiä ominaisuuksia : jo ennen antibioottien keksimistä tätä ammonium- tai kalsiumsuolan muodossa olevaa happoa käytettiin laajalti urologiassa virtsateiden infektiosairauksien hoitoon [ 2] . Kosmetiikassa mantelihappoa käytetään laajalti ihoa kuorivana aineena, koska sillä on voimakas keratolinen vaikutus ja se uudistaa hyvin epidermaalisia soluja (stimuloi näin kollageenisynteesiä ), kuorii kuolleita ihohiukkasia ja on myös osa erilaisia komedolyyttisiä aineita (voiteet, voiteet). ja jne.).
Analyyttisessä kemiassa
- Mantelihappo on laadullinen reagenssi zirkoniumille , ja titaanin , raudan , alumiinin , kromin , vanadiinin , harvinaisten maametallien ja molybdeenin läsnäolo ei häiritse jälkimmäisen määritystä [4] .
- Mantelihappoa käytetään myös skandiumin erottamiseen lantanideista ja pienistä määristä toriumista [5] .
Turvallisuus
Mantelihappo on vähän myrkyllinen aine, mutta tiivistetyssä muodossa se on melko syövyttävää ainetta ja voi aiheuttaa ihon palovammoja . Suurina pitoisuuksina (60-75%) se ärsyttää ihoa . Joutuessaan kosketuksiin ihon kanssa se aiheuttaa voimakasta ärsytystä, punoitusta ja rakkuloita .
Muistiinpanot
- ↑ 1 2 Liukoisuuden käsikirja .. - M. - L. : IAN USSR, 1962. - T. 1. - S. 1089, 1143, 1228, 1295.
- ↑ 1 2 Jenkins G., Hartung U. Orgaanisten lääkkeiden kemia. - M . : Valtion ulkomaisen kirjallisuuden kustanta, 1949. - 740 s.
- ↑ Stepanenko B.N. Orgaanisen kemian kurssi. - M . : Korkeakoulu, 1966. - 564 s.
- ↑ Songina O. A. Harvinaiset metallit. - M . : Metallurgia, 1964. - 568 s.
- ↑ Busev A.I. Käytännön opas harvinaisten alkuaineiden analyyttiseen kemiaan . - M .: Chemistry, 1966. - 410 s.