Amygdaliini

Amygdaliini
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 [​(6- ​O -β- D -glukopyranosyyli-β- D -glukopyranosyyli)oksi]​(fenyyli)asetonitriili
Chem. kaava C 20 H 27 NO 11
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio valkoisia kiteitä
Moolimassa 457,429 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 223 - 226 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 29883-15-6
PubChem 656516
Reg. EINECS-numero 249-925-3
Hymyilee   SMILES=O[C@H]3[C@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[ C@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O
InChI   InChI = 1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8- 29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+ ,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N
CHEBI 17019
ChemSpider 570897
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 0 yksi 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Amygdaliini ( kreikasta. ἀμυγδάλη  - manteli) - orgaaninen yhdiste , mantelihapponitriili gentibiosidi . Kemiallinen kaava C20H27NO11 . _ _ _ Rombiset kiteet, joiden sulamispiste on 215 °C.

Syanogeeninen glykosidi , joka sisältyy monien Plum -suvun ( Prunus ) ja omenaheimon   ( Maleae ) kasvien kivien ja siementen ytimiin , mikä antaa niille katkeran maun . Ensin eristetty katkeramantelista Prunus amygdalus var. amara , löytyy myös persikan ja aprikoosin ytimistä.

1950-luvun alusta lähtien amygdaliinia ja sen johdannaista laetriiliä on markkinoitu kauppanimillä "Laetrile" ja "Vitamin B17" ja mainostettu syövän vastaisena aineena. Amygdaliinin ja Laetrilin käytön eduista syöpäpotilaille ei kuitenkaan ole olemassa merkittävää kliinistä näyttöä, ja syanidimyrkytysten sivuvaikutusten riski on myös suuri, kun niitä käytetään ja erityisesti suun kautta otettuna [1] . Amygdaliini ja Laetrile eivät ole vitamiineja.

Amygdaliini luokitellaan syanogeeniseksi glykosidiksi , koska sen molekyyli sisältää nitriiliryhmän yhdisteitä, joista betaglykolyysin seurauksena voi vapautua myrkyllisiä syanidianioneja .

Amygdaliinin oraalinen nauttiminen vapauttaa syanidia elimistössä ja voi johtaa myrkytykseen [2] .

Rakenne ja aineenvaihdunta

Mantelihedelmissä amygdaliini syntetisoituu kypsytyksen aikana mandelonitriiliglykosidista  prunatsiinista (bentsaldehydisyanohydriini), amygdaliinin kertymisaste ja sen lopullinen pitoisuus ytimissä riippuu prunatsiinia ja amygdaliinia hajottavien beetaglykosidaasien aktiivisuudesta. makeita mantelilajikkeita ja vähän kitkeriä [3] .

Amygdaliinimolekyyli sisältää kaksi hydrolysoituvaa esterisidosta, ja tiettyjen entsyymien ja happojen läsnä ollessa se voidaan hydrolysoida pienemmiksi fragmenteiksi. Väliaineen kemiallisesta koostumuksesta riippuen hydrolyysi voi tapahtua yhdessä tai molemmissa esterisidoksissa. Hydrolyysin suunta riippuu katalyyttisen vaikutuksen tyypistä: emulsiinin (luonnollinen mantelientsyymi) läsnä ollessa ja ei-entsymaattisessa happohydrolyysissä tapahtuu molempia sidoksia pitkin, kun taas kaksi glukoosi- ja aglykonimolekyyliä  - mandelonitriili ( mantelihapponitriili ) ) muodostuvat yhdestä amygdaliinimolekyylistä.

Beeta-glykosidaasin läsnä ollessa hydrolyysi tapahtuu vain glykosidiryhmässä, jolloin muodostuu gentiobioosidisakkaridia ja mandelonitriiliä . Kaikissa tapauksissa hydrolyysin tuote on mandelonitriili, joka syanohydriininä on termodynaamisessa tasapainossa ei-hydrolyyttisen pilkkoutumisensa tuotteiden - bentsaldehydin ja syaanivedyn (jonka vesiliuos tunnetaan paremmin syaanihapona ) kanssa:

Bentsaldehydi ja vetysyanidi ovat haihtuvia, ja pieninä pitoisuuksina niillä on kemiallisen rakenteen eroista huolimatta hyvin samankaltaisia ​​hajuja . Karvaan mantelien ominainen tuoksu johtuu siis molemmista aineista samanaikaisesti.

Ihmisen mahanesteessä amygdaliini hydrolysoituu ensin glukoosin hajoamisen myötä prunatsiiniksi ja sitten prunatsiini-β-glukosidaasin vaikutuksesta glukoosiksi ja mandelonitriiliksi [4] , jolloin mandelonitriili hajoaa edelleen syaanivetyhapon muodostuessa ja aiheuttaa myrkyllisyyden karvasmanteli, persikka, aprikoosi, kirsikka, omenan kivet ja jotkut muut kasvit. Joidenkin amygdaliinia sisältävien kasvien [5] suuren määrän nukleolien nieleminen voi johtaa aikuisen vakavaan myrkytykseen.

Haetaan

Aikaisemmin amygdaliinia saatiin uuttamalla alkoholeilla katkeran mantelien siemenkakusta [6] .

Sovellus

Karvaan amygdaliinia sisältäviä mantelilajikkeita käytetään edelleen karvasmanteliveden valmistukseen, joka on vesialkoholinen tisle, joka sisältää noin 0,5 % mandelonitriiliä, mikä vastaa noin 0,1 % syaanivetyhappopitoisuutta.

Vaihtoehtoisen lääketieteen harjoittajat  mainostavat amygdaliinia kauppanimellä "laetril" vitamiinin kaltaisena lääkkeenä (he kutsuvat sitä "vitamiiniksi B17" [7] ) ja väitettynä syövän vastaisena aineena [8] [9] . Tiede- ja lääketieteellinen yhteisö, erityisesti Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto (FDA), American Cancer Society ja American Medical Association (AMA) [10] , hylkäävät tämän myrkyllisen aineen kategorisesti, koska sillä ei ole kasvainten vastaista vaikutusta . Myrkytystapaukset "laetriililla" tunnetaan, mukaan lukien sen ottaminen yhdessä suurten C- vitamiiniannosten kanssa, mikä vähentää kudosten kysteiinin tasoa , joka sitoo syanideja in vivo [11] .

Amygdaliinin mainostamista syövän vastaisena lääkkeenä pidetään klassisena ja yhtenä tuottoisimmista esimerkeistä huijauksesta [12] [13] . Yhdysvalloissa huumeiden jakelijat asetetaan syytteeseen [14] .

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ Milazzo, S., Ernst, E., Lejeune, S., Boehm, K., Horneber, M. (2011). Laetrile-hoito syöpää varten Arkistoitu 20. joulukuuta 2016 Wayback Machinessa . Cochranen kirjasto.
  2. ↑ efsa. Aprikoosin ytimet aiheuttavat syanidimyrkytysriskin . efsa (27. huhtikuuta 2016). Haettu 28. tammikuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 1. kesäkuuta 2020.
  3. ↑ Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller. Katkeruus manteleissa // Kasvifysiologia  . - American Society of Plant Biologists , 2008. - Maaliskuu ( osa 146 , nro 3 ). - s. 1040-1052 . — ISSN 0032-0889 . - doi : 10.1104/pp.107.112979 .  
  4. ↑ Shim, Soon-Mi; Hoonjeong Kwon. Amygdaliinin aineenvaihdunta simuloitujen ihmisen ruuansulatusnesteiden alla // International  Journal of Food Sciences and Nutrition   : päiväkirja. - 2010. - Joulukuu ( osa 61 , nro 8 ) - s. 770-779 . — ISSN 1465-3478 . - doi : 10.3109/09637481003796314 .
  5. ↑ http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+3559 Arkistoitu 14. heinäkuuta 2019 Wayback Machinessa “100 grammaa kostutettua siementä varten; persikan siemen sisältää noin 88 mg syaanivetyhappoa, viljellyn aprikoosin siemen 8,9 mg, villiaprikoosin siemen 217 mg. 500 mg amygdaliinin nauttiminen voi vapauttaa jopa 30 mg syanidia."
  6. ↑ Amygdalin // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : 86 nidettä (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.
  7. ↑ Jokainen vitamiinisivu: Kaikki vitamiinit ja pseudovitamiinit . Haettu 29. huhtikuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 29. huhtikuuta 2013.
  8. ↑ Kasvotusten disinformaation kanssa: anti-vaxxers  : [ arch. 26. toukokuuta 2020 ] // Teoriat ja käytännöt. – 2017.
  9. ↑ Laetrile, amygdaliini, B17-vitamiini, Amigdalina B-17; mandelonitriili beeta-D-gentiobiosidi, mandelonitriili-beeta-glukuronidi  : [ eng. ] // American Cancer Society. - 2012. - 11. joulukuuta. « Saatavilla oleva tieteellinen näyttö ei tue väitteitä, joiden mukaan Laetrile tai amygdaliini olisi tehokas syövän tai muiden sairauksien hoidossa. .. Kannattajat… sen sanottiin tappavan syöpäsoluja samalla kun se on myrkytön normaaleille soluille. " = "Nykyinen tieteellinen näyttö ei tue väitteitä, joiden mukaan Laetrile tai Amygdaliini olisivat tehokkaita syövän tai muiden sairauksien hoidossa... Kannattajat... väittävät, että se tappaa syöpäsoluja olematta myrkyllistä terveille."
  10. ↑ Laetrile/Amygdalin (PDQ) Arkistoitu 19. joulukuuta 2013 Wayback Machinessa // National Cancer Institute, 8.10.2012
  11. ↑ Bromley, J. Henkeä uhkaava vuorovaikutus komplementaaristen lääkkeiden välillä: Syanidin toksisuus amygdaliinin ja C-vitamiinin nielemisen jälkeen: [ eng. ]  / J. Bromley, BGM Hughes // Annals of Pharmacotherapy . - 2005. - Voi. 39, ei. 9. - P. 1566-1569. - doi : 10.1345/aph.1E634 . — PMID 16014371 .
  12. ↑ Lerner IJ. Syövän  kekseliäisyyden syyt  // Syöpä. - Wiley-Blackwell , 1984. - Voi. 53, nro. 3 . — s. 815–9. - doi : 10.1002/1097-0142(19840201)53:3+<815::AID-CNCR2820531334>3.0.CO;2-U . — PMID 6362828 .
  13. ↑ Nightingale S.L. Laetrile: todisteettoman lääkkeen sääntelyhaaste  (englanniksi)  // Public Health Reports. - 1984. - Voi. 99, ei. 4 . - s. 333-8. — PMID 6431478 .
  14. ↑ Benjamin Wilson. Laetrilin nousu ja lasku  . QuackWatch.org (7. tammikuuta 2014). Haettu 2. heinäkuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 7. heinäkuuta 2015.