Nerolidoli

Nerolidoli
Kenraali
Chem. kaava C15H26O _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 226,36 g/ mol
Tiheys 0,878-0,881 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  kiehuva 276 - 277 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Kierto +11÷+15,5°
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,480-1,482
Luokitus
Reg. CAS-numero 3790-78-1 (cis)
40716-66-3 (trans), 7212-44-4 (rasemaatti)
PubChem 8888
Reg. EINECS-numero 230-597-5
Hymyilee   OC(C=C)(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
InChI   InChI = 1S/C15H26O/cl-6-15(5.16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8, 10,12H2,2-5H3FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 7524
Turvallisuus
Myrkyllisyys > 5000
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Nerolidoli on terpenoideista  johdettu alkoholi . Koostuu 3,7,11-trimetyyli-1,6,11-dodekatrien-3-olista (α-nerolidol, kaava I ) ja 3,7,11-trimetyyli-1,6,10-dodekatrien-3-olista ( p-nerolidol, kaava II ), jolla voi olla kaksoissidosten ja optisten isomeerien cis- ja trans -konfiguraatio .

Ominaisuudet

Nerolidol on väritön öljyinen neste, jolla on lievä kukkainen tuoksu.

Liukenee etanoliin ja eteerisiin öljyihin, liukenematon veteen. Ominaisuudeltaan samanlainen kuin linalool .

Muurahaishapon tai väkevän kloorivetyhapon vaikutuksesta se dehydratoidaan syklisoimalla, jolloin muodostuu bisaboleenien seos . Pitkäaikaisessa muurahaishapolla lämmitettäessä se muuttuu isokadiiniksi .

Etikkahapolla kuumennettaessa nerolidol muuttuu neroliasetaatin , farnesyyliasetaatin ja farneseenin seokseksi .

Luonnossa oleminen

Nerolidolia löytyy Perun balsamista , appelsiinista , appelsiinista ja joistakin muista eteerisistä öljyistä . Joissakin niistä nerolidolin pitoisuus on 50-95%.

Tapoja saada

Nerolidoli eristetään eteerisistä öljyistä tai saadaan linalolista geranilatasetonin kautta kondensoimalla jälkimmäinen asetyleenin kanssa, jolloin muodostuu dehydronerolidolia, joka pelkistyy selektiivisesti nerolidoliksi.

Sovellus

Nerolidolia käytetään hajuvesikoostumusten ja elintarvikearomiaineiden komponenttina sekä hajunkiinnitysaineena.

Katso myös

Kirjallisuus