Farnesol

Farnesol
Kenraali
Chem. kaava C15H26O _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 226,36 g/ mol
Tiheys 0,885-0,889 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  kiehuva 263 °C
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,487-1,489
Luokitus
Reg. CAS-numero 4602-84-0
PubChem 3327
Reg. EINECS-numero 225-004-1
Hymyilee   OCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
InChI   InChI = 1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6, 8,10,12H2,1-4H3CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28600
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Farnesoli ((2E,6E)-3,7,11-trimetyylidodeka-2,6,10-trien-1-oli) on alkoholi, terpenoidien johdannainen .

Ominaisuudet

Farnesol on viskoosi väritön neste, voimakkaasti laimennetuissa liuoksissa on pysyvä kielohaju .

Liukenee propyleeniglykoliin ja eteerisiin öljyihin , 70 % etanoliin liukoisuus 1:3.

Luonnossa oleminen

Esanssin lähde, josta kemikaali tunnistettiin, olivat Farnese Acacia -kukat , joiden mukaan yhdiste on nimetty [1] . Farnesolia on myös neroli- , sitronella- , ruusu- ja eräissä muissa eteerisissä öljyissä.

Biologinen toiminta

Candida albicans -sieni käyttää farnesolia signaalimolekyylinä, joka mahdollistaa koorumin tunteen havaitsemisen ja estää siten filamentoitumisen hyyfeiksi biofilmin muodostamiseksi . [2]

Tapoja saada

Farnesolia eristetään eteerisistä öljyistä sekä nerolidolin isomeraatiolla .

Sovellus

Farnesolia käytetään tuoksu- ja kiinnitysaineena hajuvedessä, raaka-aineena farnesyyliasetaatin (tuoksuaine) valmistukseen, tiettyjen hyönteishormonien synteesiin . Farnesolia voidaan käyttää tehokkaana antimikrobisena, anti-inflammatorisena, allergiaa ja liikalihavuutta ehkäisevänä aineena. [3]

Tutkimus

Farnesolin on todettu kääntävän Parkinsonin tautiin liittyvän aivovaurion estämällä dopamiinia vapauttavien hermosolujen katoamisen hiiren aivoissa inaktivoimalla PARIS-nimisen proteiinin (Parkinin kanssa vuorovaikuttava substraatti) tehostamalla PARIS-farnesylaatiota ja palauttamalla PGC-1a- aktiivisuutta . [neljä]

Muistiinpanot

  1. ↑ Kerschbaum M (1913). "Über den alifhatischen Sesquiterpen-Alkohol Farnesol". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 46 (2): 1732–1737.
  2. ↑ Kovács, R., & Majoros, L. (2020). Sienien quorum-sensing molekyylit: katsaus niiden antifungaaliseen vaikutukseen Candida Biofilmsissä. Journal of Fungi, 6(3), 99. PMID 32630687 PMC 7559060 doi : 10.3390/jof6030099
  3. ↑ Gupta, P., Sharma, M., Arora, N., Pruthi, V. ja Poluri, KM (2018). Farnesolin ja sen johdannaisten kemia ja biologia: quorum sensoring molekyylit, joilla on valtava terapeuttinen potentiaali. Lääkekemian ajankohtaisia ​​aiheita, 18(22), 1937-1954. PMID 30526460 doi : 10.2174/1568026619666181210124159
  4. ↑ Jo, A., Lee, Y., Kam, T.I., Kang, S.U., Neifert, S., Karuppagounder, S.S., ... & Shin, JH (2021). PARIS-farnesylaatio estää hermoston rappeutumista Parkinsonin taudin malleissa. Science Translational Medicine, 13(604). PMID 34321320 doi : 10.1126/scitranslmed.aax8891

Kirjallisuus