Hantzsch-Widman-nimikkeistö (laajennettu Hantzsch-Widman-järjestelmä) on heterosyklisten yhdisteiden nimeämisjärjestelmä, joka koostuu yhdestä syklistä, jossa on enintään 10 jäsentä ja joka perustuu heteroatomeja osoittavien etuliitteiden luetteloon ja perusteeseen, joka ilmaisee atomien lukumäärän syklissä. ja sen tyydyttymättömyys [1] .
Nimistöä ehdottivat itsenäisesti A. R. Gancz ja O. Widman vuonna 1887 ja 1888. Alkuperäisessä versiossa se oli sääntö viisi- ja kuusijäsenisten typpiatomeja sekä happea , rikkiä ja seleeniä sisältävien heterosyklien nimeämiselle , mutta myöhemmin se laajennettiin erikokoisiin heterosykleihin, joissa on muita heteroatomeja ja heterosyklejä. eriasteinen tyydyttymättömyys [2] .
Vuonna 1940 järjestelmä dokumentoitiin, ilmaantui emäksiä 3-, 4-, 5-jäsenisten heterosyklien osoittamiseksi, joilla oli kaikki tyydyttymättömyysasteet, ja 6-10-jäsenisille heterosykleille annettiin emäksiä, jotka vastasivat vain maksimi- ja vähimmäisasteita. tyydyttymättömyys. Vuonna 1957 orgaanisen kemian nimikkeistöä käsittelevä IUPAC -komissio hyväksyi tämän järjestelmän yhdeksi nimikkeistösäännöistä [2] .
Heterosyklisten yhdisteiden nimet , joiden syklin koko on 3-10 atomia, koostuvat kahdesta osasta: yhdestä tai useammasta heteroatomia ilmaisevasta etuliitteestä ja varresta [K 1] , joka ilmaisee atomien lukumäärän syklissä ja sen kyllästymisen/tyydyttymättömyyden. ja riippuu siitä onko se sisältää vain typpiheteroatomin vai myös muita heteroatomeja.
Hanch-Widman-nimikkeistön etuliitteet tulevat vastaavien kemiallisten alkuaineiden nimistä ja päättyvät kirjaimeen -a , joka poistetaan, jos etuliitettä seuraa vokaalilla alkava osa nimestä. Etuliitteet osoittavat yhden tai toisen heteroatomin läsnäolon syklissä, ja jos syklissä on useita heteroatomeja, ne on lueteltu siinä järjestyksessä, jossa ne on annettu taulukossa [3] . Kaksi tai useampi samantyyppinen heteroatomi on merkitty etuliitteillä "di-", "tri-" jne. [4]
| heteroatomi | Valenssi | Konsoli | heteroatomi | Valenssi | Konsoli |
|---|---|---|---|---|---|
| Fluori (F) | yksi | fluori- | Arseeni (As) | 3 | arsa- [K 2] |
| Kloori (Cl) | yksi | kloori- | Antimoni (Sb) | 3 | stiba- [K 2] |
| Bromi (Br) | yksi | bromi- | Vismutti (Bi) | 3 | visma- |
| jodi (I) | yksi | jodi- | Pii (Si) | neljä | vahvuus- |
| Happi (O) | 2 | oksa- | germanium (ge) | neljä | germa- |
| rikki (S) | 2 | thia- | Tina (Sn) | neljä | stanna- |
| Seleeni (Se) | 2 | Selena- | Lyijy (Pb) | neljä | plumba- |
| Telluuri (Te) | 2 | telluuri- | Bor (B) | 3 | boori- |
| Typpi (N) | 3 | aza- | Elohopea (Hg) | 2 | mercura- |
| Fosfori (P) | 3 | fosfa- [K 2] |
Tämän nimikkeistön perusteet osoittavat syklin koon. Ne muodostetaan poistamalla useita kirjaimia vastaavasta numerosta: "-ir" kolmesta , "-et" tetrasta , "-en" heptasta, " -ok " octasta , "-on " kirjasta non , "-ek" ” decalta . Viisi- ja kuusijäsenisten renkaiden emäkset "-ol" ja "-in" ovat alkuperäisiä ja tulevat yleisimpien typpipitoisten pyrrolin ja pyridiinin heterosyklien nimistä [5] .
Perinteisesti emäksen valinta Hantzsch-Widmann-nimikkeistössä riippuu siitä, sisältääkö heterosykli vain typpiatomin vai myös muita heteroatomeja. Tästä riippuen voidaan käyttää erilaisia perussarjoja. Vuoden 1983 suositusten mukaan tyydyttyneille typpeä sisältäville heterosykleille, joissa on enintään 5 atomia syklissä, on suositeltavaa käyttää omaa emässarjaansa (merkitty punaisella taulukossa) ja heterosykleille, jotka eivät sisällä typpeä tai sisältävät muita heteroatomeja, on suositeltavaa käyttää erillistä emässarjaa [2] [6] [7] .
Emäksen valinta riippuu myös siitä, onko heterosykli tyydyttynyt vai ei. Neli- ja viisijäsenisissä sykleissä varsia käytetään myös osoittamaan osittain hydrattujen heterosyklisten yhdisteiden kokoa, mutta etuliitteitä dihydro- , tetrahydro- jne. käytetään useammin tähän tarkoitukseen [2] [8]
| Atomien lukumäärä syklissä | Pohjat (liitteet) | |||
|---|---|---|---|---|
| typpeä sisältävät syklit | typettömät syklit | |||
| tyydyttymätön [K 3] | rikas | tyydyttymätön [K 3] | rikas | |
| 3 | -irin | -iridiini | - Iren | -Iran |
| neljä | -et | -etidiini | -et | -etaani |
| 5 | -ol | -olidiini | -ol | -olan |
| 6 | -in [K 4] | [K 5] | -in [K 4] | - [K 6] |
| 7 | -epin | [K 5] | -epin | -epan |
| kahdeksan | - okei | [K 5] | - okei | -okan |
| 9 | -onin | [K 5] | -onin | -päällä |
| kymmenen | -etzin | [K 5] | -etzin | -ekan |
| Atomien lukumäärä syklissä | Pohjat (liitteet) | |
|---|---|---|
| typpeä sisältävät syklit | typettömät syklit | |
| neljä | -etin | -etin |
| 5 | -oliini | - Peura |
Esimerkki heterosyklisten yhdisteiden nimien muodostamisesta voivat olla tyydyttyneet happea sisältävät heterosyklit.
oksolaani (yleisemmin: tetrahydrofuraani )
oksaani (yleisemmin: tetrahydropyraani )
Lokanteilla tarkoitetaan heteroatomien keskinäistä järjestystä syklissä. Lokanttien järjestämiseksi korkeimmalle heteroatomille (joka on korkeampi etuliitetaulukossa) annetaan pienin numero, ja syklin atomit numeroidaan niin, että saadaan pienin joukko lokantteja. Sitten lokantit luetellaan ennen etuliitteitä etuliitteiden järjestyksessä [3] .
Tapauksissa, joissa on useita maksimaalisesti tyydyttymättömiä heterosyklejä, jotka eroavat kaksoissidosten järjestelyssä, käytetään symbolia "nimetty vety" eli ylimääräistä etuliitettä käyttämällä osoittavat kaksoissidoksiin kuulumattoman atomin lukumäärän. Jos heterosyklin nimi alkaa lokanteilla, kaksoissidoksen sijainti voidaan poikkeuksellisesti ilmaista kreikkalaisella kirjaimella Δ yläindeksin lokantin kanssa [3] .
1,4,2-oksatsafosfolidiini
1,3,6,4-tiadiatsaborepaani
oksatiafosfiraani
1H - atsiriini ja 2H - atsiriini
A3-1,2 - azarsetiini