| Pyrosmucus-happo | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C5H4O3 |
| Luokitus | |
| CAS-numero | 88-14-2 |
| PubChem | 6919 |
| ChemSpider | 10251740 |
| EINECS-numero | 201-803-0 |
| RTECS | LV1763000 |
| CHEBI | 30845 |
| Hymyilee | |
| C1=COC(=C1)C(=O)O | |
| InChI | |
| InChI = 1S/C5H4O3/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3H, (H,6,7) | |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Pyrosmucus-happo - 2-furaanikarboksyylihappo , värittömiä neuloja tai lehtisiä, huonosti veteen liukeneva (0 °C - 2,7%, 100 °C - 25%), liukenee alkoholiin ja eetteriin . Sulamispiste on 133 °C, sublimoituu 100 °C:ssa. Ultraviolettispektri: suurin aallonpituus - 243 nm.
Pyrosmucus-happo on nimetty historiallisesti ensimmäisen synteesimenetelmän - limahapon pyrolyysin - mukaan .
Laboratoriokäytännössä käytetään yleensä menetelmää, jolla se saadaan Cannizzaro-reaktiolla paljon helpommin saatavilla olevasta furfuraalista [1] tai furfuraalin katalyyttisellä hapetuksella hapella vesipitoisessa alkalissa Cu 2 O:n ja Ag 2 O :n [2] läsnä ollessa .
200-205 °C:ssa se dekarboksyloituu , tätä reaktiota käytetään laboratoriokäytännössä furaanin synteesiin , saanto on ~75 % [3] .
Kemialliset ominaisuudet ovat lähellä bentsoehapon ominaisuuksia, mutta furaanirenkaan suuremman elektronitiheyden vuoksi bentseeniin verrattuna se on reaktiivisempi elektrofiilisissä substituutioreaktioissa; substituentit siirtyvät asemaan 5.
Pyrosmucus-happo nitrataan ja sulfonoidaan, jolloin muodostuu vastaavasti 5-nitro- ja 5-sulfofuraani-2-karboksyylihappoja.
Huolellisella bromauksella pyromukkihappo muodostaa monobromijohdannaisen - 5-bromifuraani-2-karboksyylihapon, mutta bromaus vesipitoisessa väliaineessa tapahtuu furaanisyklin hajoamisen seurauksena, jolloin muodostuu mukobromia (β-formyyli-α,β- dibromakryyli)happo, jonka saanto on 64-67 % [4] .
Pyrosmucus-happo hydrataan palladiumkatalyytillä tetrahydrofuraani -2-karboksyylihapoksi (tetrahydropyrosmuiinihapoksi).
Pyrosmucus-hapolle on tunnusomaista myös renkaan avausreaktiot hapettavien aineiden vaikutuksesta : esimerkiksi natriumhypobromiitin vaikutuksesta furaanirengas avautuu muodostaen maleiinihapposemialdehydiä (formyyliakryylihappoa). Hapetus kloraatilla vanadiinipentoksidin läsnä ollessa johtaa fumaarihappoon , osmiumtetroksidin läsnä ollessa muodostuu mesoviinihappoa .