Sorbiinihappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 17.10.2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 2 muokkausta .

Sorbiinihappo

Kenraali

Systemaattinen
nimi

trans,trans -2,4-heksadieenihappo

Perinteiset nimet

sorbiinihappo

Chem. kaava

C6H8O2 _ _ _ _ _

Fyysiset ominaisuudet

Osavaltio

valkoisia kiteitä

Moolimassa

112,1265 ± 0,006 g/ mol

Tiheys

1,204 g/cm³

Lämpöominaisuudet

Lämpötila

• sulaminen

134 °C

• kiehuva

228 °C (hajoaa)
(153 °C paineessa 50 mmHg) °C

Kemiallisia ominaisuuksia

Hapon dissosiaatiovakio

pK_{a}

4,77 (25 °C:ssa)

Liukoisuus

• vedessä

0,16 (20 °C)

Luokitus

203-768-7

CC=CC=CC(O)O

InChI = 1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N

CHEBI

Turvallisuus

7360 (rotta, suullinen)

Myrkyllisyys

lievästi myrkyllistä, ärsyttää limakalvoja

NFPA 704

yksi 2 0

Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Sorbiinihappo ( lat. Sorbus - "pihlajakki") on orgaaninen yhdiste , trans, trans-2,4-heksadieenihappo, jota käytetään elintarvikkeiden säilöntäaineena . Se on väritön kiinteä aine (kiteet), liukenee heikosti veteen ja sublimoituu helposti kemiallisella kaavalla . Sorbiinihappo eristettiin alun perin kypsymättömistä Sorbus aucuparia (pihlajaman) marjoista, mistä johtuu sen nimi. $\mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{8}\mathrm {O} _{2}\$

Rekisteröity elintarvikelisäaineeksi E200 .

Historia

Sorbiinihapon eristi vuonna 1859 A. V. Hoffman tislaamalla pihlajan tuhkaöljyä [1] . Hoffmann muutti parasorbiinihapon sorbiinihapoksi hydrolyysillä . Sen antimikrobinen vaikutus havaittiin 1930-luvun lopulla ja 1940-luvulla, ja sorbiinihappoa tuli kaupallisesti saataville 1940-luvun lopulla ja 1950-luvulla. 1980-luvulta lähtien sorbiinihappoa ja sen suoloja on käytetty Clostridium botulinum -estäjinä lihatuotteissa korvaamaan nitriittejä , jotka voivat tuottaa syöpää aiheuttavia nitrosamiineja [2] .

Ominaisuudet

Sorbiinihappo on pKa - arvollaan 4,76 suunnilleen yhtä hapanta kuin etikkahappo .

Sorbiinihappo ja sen suolat, erityisesti kaliumsorbaatti (E202) ja kalsiumsorbaatti, ovat antimikrobisia aineita, joita käytetään usein säilöntäaineina elintarvikkeissa ja juomissa homeen , hiivan ja sienten kasvun estämiseksi . Yleensä suolat ovat edullisempia kuin happomuoto, koska ne liukenevat paremmin veteen, mutta aktiivinen muoto on happo. Optimaalinen pH antimikrobiselle vaikutukselle on alle pH 6,5. Sorbaatteja käytetään yleisesti pitoisuuksina 0,025–0,10 %. Sorbaattisuolojen lisääminen ruokaan kuitenkin johtaa ruoan pH:n lievään nousuun, joten pH:n säätö saattaa olla tarpeen turvallisuuden varmistamiseksi [3] .

Jotkut homeet (etenkin jotkut Trichoderma- ja Penicillium -kannat ) ja hiivat pystyvät neutraloimaan sorbaatteja dekarboksyloimalla muodostaen transpentadieeni - 1,3: a . Pentadieeni esiintyy tyypillisenä kerosiinin tai öljyn hajuna . Muita detoksifikaatioreaktioita ovat pelkistys 4 -heksenoliksi ja 4 -hekseenihapoksi [4] .

Synteesi

Oskar Döbner syntetisoi sen ensimmäisen kerran vuonna 1900 Malonihapon ja krotonialdehydin Knoevenagelin kondensaatiolla pyridiinissä [ 5 ] :

{\näyttötyyli {\ce {CH3-CH=CH-CHO + HOOC-CH2-COOH -> CH3-CH=CH-CH=CH-COOH))}

Tällä hetkellä sorbiinihappoa valmistetaan teollisesti kondensoimalla keteeni krotonialdehydin kanssa happokatalyyttien (esimerkiksi BF3 ) läsnä ollessa, tuloksena oleva 3 -hydroksihekseenihappolaktoni edelleen hydrolysoidaan ja dehydratoidaan sorbiinihapoksi .

Sovellus

Sitä käytetään elintarvikelisäaineena , kuuluu säilöntäaineiden ryhmään, on sallittu Venäjällä ja Euroopan maissa.

Sitä käytetään virvoitusjuomien, hedelmämehujen, leipomotuotteiden, makeisten (marmeladi, hillot, marmeladit, kermat) sekä rakeisen kaviaarin, juustojen, puolisavumakkaroiden säilöntään ja homehtumisen estämiseen sekä kondensoituneen maidon valmistukseen estämään sen tummuminen (estää suklaanruskean homeen kehittymisen).

Sitä käytetään myös elintarvikkeiden pakkausmateriaalien käsittelyyn.

Sorbiinihappoa voidaan käyttää myös kylmäkumin lisäaineena ja välituotteena joidenkin pehmittimien ja voiteluaineiden valmistuksessa.

Annostus

voi, margariinit - 30-60 g / 100 kg tuotetta;
juustot - 60-100 g / 100 kg tuotetta;
kalatuotteet - 100-200 g / 100 kg tuotetta;
savustetut makkarat - 200-400 g / 100 kg jauhelihaa;
keitetty makkara - 50-80 g / 100 kg jauhelihaa;
hapankaali - 100 g / 100 kg tuotetta;
hillot, säilykkeet, marmeladit jne. - 50-150 g / 100 kg tuotetta;
hedelmä- ja marjasose - 50-60 g / 100 kg tuotetta;
puolivalmis omenamehu - 50 g / 100 kg tuotetta;
puolivalmis viinirypälemehu - 50-60 g / 100 kg tuotetta;
makeiset, vohvelitäytteet, nougat, konvehdit, suklaa - 80-150 g / 100 kg tuotetta;
jauhomakeiset (hiivattomia) - 100-200 g / 100 kg tuotetta;
puolivalmiit makeiset (taikina) - 200-300 g / 100 kg tuotetta;
öljykerma - 200 g / 100 kg tuotetta;
leipä ja leipomotuotteet - 150-200 g / 100 kg jauhoja.

Turvallisuus

Sorbiinihapolla ja sen suoloilla on erittäin alhainen toksisuus ja karsinogeenisuus nisäkkäille. Hänen LD 50 -arvonsa arvioidaan olevan 7,4-10 g/kg [6] . Food and Drug Administration (FDA), Euroopan elintarviketurvallisuusviranomainen (EFSA) ja FAO/WHO:n yhteinen elintarvikelisäaineiden asiantuntijakomitea (JECFA) ovat hyväksyneet sorbiinihapon turvalliseksi ainesosaksi .

FDA pitää sorbiinihappoa " yleisesti turvallisena " (GRAS) Yhdysvalloissa ihmisten ravintolisänä [7] . Se sisältyy komission asetukseen (EU) N:o 231/2012 turvallisena elintarvikelisäaineena, ja se luokitellaan "muiksi lisäaineiksi kuin väri- ja makeutusaineiksi" [8] . JECFA: n mukaan sorbiinihapon hyväksyttävä päivittäinen saanti (ADI) on 25 mg/kg [9] .

Vuoden 2008 raportti osoitti, että sorbiinihappo voi aiheuttaa allergisia reaktioita , kuten ihotulehdusta [10] .

Katso myös

Ravintolisät
Elintarvikelisäaineet E200-E299 : ryhmä säilöntäaineita

Kirjallisuus

Luke E., Yager M. Säilöntäaineet elintarviketeollisuudessa: Ominaisuudet ja sovellukset. Pietari: GIORD, 1998.

Muistiinpanot

↑ Hofmann, A. W. (1859). "Neue flüchtige Säure der Vogelbeeren" [Uusi haihtuva pihlajan happo]. Annalen der Chemie und Pharmacie ]. 110 (2): 129-140. DOI : 10.1002/jlac.18591100202 . Hofmann nimesi sorbiinihapon s. 133: "Ich schlage für die krystallinische Säure den Namen Sorbinsäure vor, wodurch ein alter Name der in den Vogelbeeren gefundenen Aepfelsäure neue Bedeutung gewinnt." (Kiteiselle hapolle ehdotan nimeä "sorbiinihappo", jolloin pihlajamarjoissa olevan omenahapon vanha nimi saa uuden merkityksen.)
↑ Luonnollisen ruoan antimikrobiset järjestelmät / AS Naidu. - 2000. - s. 637. - ISBN 0-8493-2047-X .
↑ Sorbiinihappo (E200) - Yleiskatsaus, käyttötarkoitukset, sivuvaikutukset ja paljon muuta . HealthKnight (21. toukokuuta 2022). Haettu: 4.8.2022. (määrätön)
↑ Kinderlerer JL, Hatton P.V. (1990). "Sorbiinihapon sieni-aineenvaihduntatuotteet". Food Addit Contam . 7 (5): 657-69. DOI : 10.1080/02652039009373931 . PMID 2253810 .
↑ Jie Jack Li, EJ Corey . Name Reactions for Homologation, s. 480.
↑ Erich Lück, Martin Jager, Nico Raczek (2000), Sorbiinihappo , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH, ISBN 3527306730 , DOI 10.1002/14356007.a24_507 .
↑ CFR-Code of Federal Regulations Osasto 21 . FDA . Käyttöönottopäivä: 14.10.2022. (määrätön)
↑ Komission asetus (EU) N:o 1129/2011, annettu 11 päivänä marraskuuta 2011, Euroopan parlamentin ja neuvoston asetuksen (EY) N:o 1333/2008 liitteen II muuttamisesta laatimalla unionin elintarvikelisäaineiden luettelo .
↑ Maailman terveysjärjestö. SORBIINIHAPPO // FAO:n/WHO:n yhteinen elintarvikelisäaineita käsittelevä asiantuntijakomitea.
↑ A. Grange-Prunier, M. Bezier, G. Perceau, P. Bernard. [sorbiinihapolle herkkyydestä johtuva tupakan kosketusihottuma ] // Annales De Dermatologie Et De Venereologie. - 2008-02. - T. 135 , no. 2 . — s. 135–138 . — ISSN 0151-9638 . - doi : 10.1016/j.annder.2007.05.001 .