Trimetyylisilyylisyanidi | |||
---|---|---|---|
| |||
Kenraali | |||
Systemaattinen nimi |
trimetyylisilyyliformonitriili | ||
Chem. kaava | ( CH3 ) 3SiCN _ | ||
Rotta. kaava | C4H9SiN _ _ _ _ | ||
Fyysiset ominaisuudet | |||
Moolimassa | 99,21 g/ mol | ||
Tiheys | 0,793 g/cm³ | ||
Lämpöominaisuudet | |||
Lämpötila | |||
• sulaminen | 8-11 °C | ||
• kiehuva | 114 - 117 °C | ||
Optiset ominaisuudet | |||
Taitekerroin | 1,392 | ||
Luokitus | |||
Reg. CAS-numero | 7677-24-9 | ||
PubChem | 82115 | ||
Reg. EINECS-numero | 231-657-3 | ||
Hymyilee | C[Si](C)(C)C#N | ||
InChI | InChI = 1S/C4H9NSi/c1-6(2,3)4-5/h1-3H3LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N | ||
ChemSpider | 74110 | ||
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Trimetyylisilyylisyanidi ( trimetyylisyanosilaani ) on organopiiyhdiste, jonka kaava on (CH 3 ) 3 SiCN. Väritön haihtuva neste, jota käytetään orgaanisessa synteesissä syanidin vastineena .
Trimetyylisilyylisyanidi on väritön, melko haihtuva (kiehumispiste 114–117 °C) syttyvä neste. Se hydrolysoituu muodostamalla syaanivetyhappoa, mikä aiheuttaa sen korkean myrkyllisyyden.Ihokosketuksessa se aiheuttaa ärsytystä, imeytyy ihon läpi hydrolysoituen kudoksissa syanidin vapautuessa. Höyryjen hengittäminen voi olla tappavaa. Trimetyylisilyylisyanidimyrkytyksen oireet ovat samanlaisia kuin syanidimyrkytys (syanoosi, tukehtuminen, päänsärky, heikkous).
Trimetyylisilyylisyanidi syntetisoidaan kaupallisesti saatavan trimetyylikloorisilaanin vuorovaikutuksella alkalimetallisyanidien kanssa [1] :
LiCN + (CH 3 ) 3 SiCl → (CH 3 ) 3 SiCN + LiClTrimetyylisilyylisyanidia käytetään orgaanisessa synteesissä vähemmän haihtuvana ja vastaavasti vähemmän vaarallisena syaanihapon ekvivalenttina ja tarvittaessa eristämään silyloituja additiotuotteita, jotka ovat stabiilimpia kuin syaanihappoadduktit.
Esimerkiksi reaktio imiinien kanssa etenee samalla tavalla kuin Streckerin synteesi , mikä mahdollistaa N-substituoitujen α- aminohappojen synteesin :
R 2 C \u003d NR 1 + HCN → R 2 C (NHR 1 )CN R2C ( NHR1 ) CN + 2H2O → R2C ( NHR1 ) COOH + NH3Joissakin tapauksissa trimetyylisilyylisyanidin käyttö syaanivetyhapon sijaan avaa lisämahdollisuuksia synteesille [2] : esimerkiksi trimetyylisilyylisyanidi muodostaa stabiileja O-silyloituja syanohydriinejä , trimetyylisilyylioksinitriilejä karbonyyliyhdisteiden kanssa:
RCHO + (CH3 ) 3SiCN → RCH(CN)OSi( CH3 ) 3Trimetyylisilyylioksinitriilit, toisin kuin syanohydriinit, voidaan deprotonoida litiumdi-isopropyyliamidin vaikutuksesta vastaaviksi karbanioneiksi :
RCH(CN)OSi(CH3 ) 3 → RC - (CN)OSi( CH3 ) 3 ,jotka voivat reagoida aldehydien tai ketonien kanssa muodostaen lisähydrolyysin jälkeen asyloiineja :
RC - (CN)OSi(CH3 ) 3 + R1R2C = O → R1R2C ( -O - ) - CR (CN)OSi( CH3 ) 3 R1R2C (-O - ) - CR ( CN)OSi(CH3 ) 3 + 2H2O → R1R2C ( OH )-COR + HCN + [ ( CH3 ) 3SiOH ]Trimetyylisilyylioksinitriilikarbanionit voidaan myös alkyloida alkyylihalogenideilla ja edelleen hydrolysoida tietyn rakenteen omaaviksi ketoneiksi:
RC - (CN)OSi(CH3 ) 3 + R1Hal → RR1C ( CN )OSi(CH3 ) 3 + Hal- RR 1 C(CN) OSi(CH 3 ) 3 + H 2 O → RR 1 CO + HCN + [(CH 3 ) 3 SiOH]