Fenyylipropanoidit ovat luokka aromaattisia kasvien orgaanisia yhdisteitä , jotka syntetisoituvat shikimaattireitin kautta , pääasiassa aminohapon fenyylialaniinin kautta . Tyypillinen rakennefragmentti on bentseenirengas, johon on kiinnittynyt haarautumaton kolmihiiliketju. Fenyylipropanoideilla on monenlaisia tehtäviä, nimittäin: ne suojaavat kasvinsyöjiltä, mikrobisairauksilta ja ultraviolettisäteilyltä, toimivat soluseinien rakennekomponentteina, pigmenttiprekursoreina ja signaalimolekyyleina.
Ensinnäkin fenyylialaniini ammoniakkilyaasientsyymin vaikutuksesta fenyylialaniini muuttuu kanelihapoksi . Entsymaattisten hydroksylaatioiden ja metylaatioiden sarja johtaa kumarihappoon , kofeiinihappoon , ferulihappoon , 5-hydroksiferulihappoon ja sinappihappoon . Myöhemmin nämä hapot muunnetaan vastaaviksi estereiksi , jotka ovat yrttien ja kukkien eteeristen öljyjen komponentteja ja joilla on useita tehtäviä, mukaan lukien hyönteisten houkutteleminen (esimerkiksi kanelihapon esterit).
Karboksyylifunktionaalisten ryhmien pelkistys kanelihapoissa johtaa vastaaviin aldehydeihin, kuten kanelihappoon . Lisäpelkistys johtaa monolignolien syntymiseen , mukaan lukien kumariinialkoholi , koniferyylialkoholi ja sinapyylialkoholi . Monolignolit ovat monomeerejä, jotka polymeroituessaan tuottavat erilaisia ligniini- ja suberiinimuotoja , jotka ovat kasvien soluseinien rakenneosia.
Fenyylipropanoideja, mukaan lukien eugenoli , chavikol , safroli ja estragoli , johdetaan myös monolignoleista. Ne ovat eri eteeristen öljyjen pääkomponentteja .
Kanelihapon hydroksylaatio johtaa kumarihappoon , joka muuttuu umbelliferoniksi edelleen hydroksyloimalla. Toinen kanelihapon käyttötarkoitus on sen tioesterien kautta koentsyymi A:n kanssa johtaa chavikoliin.
Stilbenoidit , kuten resveratroli , ovat stilbeenin hydroksyloituja johdannaisia . Kuten flavonoidienkin tapauksessa, toinen kahdesta bentseenirenkaasta on peräisin shikimaattia , toinen rengas muodostuu aktiivisesta asetaatista (Ac-CoA) polyketidimekanismilla .