Toiminnallinen ryhmä

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 24.5.2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 15 muokkausta .

Funktionaalinen ryhmä on orgaanisen tai epäorgaanisen molekyylin (tietyn atomiryhmän) rakenteellinen fragmentti, joka määrittää sen kemialliset ominaisuudet. Orgaanisten yhdisteiden kohdalla yhdisteen korkein funktionaalinen ryhmä on kriteeri sen määrittämiselle tiettyyn luokkaan [1] .

Funktionaaliset ryhmät, jotka muodostavat erilaisia ​​molekyylejä, käyttäytyvät yleensä samalla tavalla samassa kemiallisessa reaktiossa, vaikka niiden kemiallinen aktiivisuus voi olla erilainen.

Määritelmän epäselvyys

Jotkut kirjoittajat eivät viittaa funktionaalisiin ryhmiin, kuten rakenneyksiköihin, kuten aromaattisiin järjestelmiin , konjugoituihin sidoksiin jne. Kuitenkin edellä esitetyn määritelmän mukaan, jota useimmat kemian kirjallisuuden kirjoittajat käyttävät, tällaiset ryhmät voidaan luokitella myös funktionaalisiksi ryhmiksi, koska ne määräävät suurelta osin aineiden kemialliset ominaisuudet.

Kirjallisuudesta löydät samanlaisen käsitteen radikaali tai hiilivetyradikaali (ei pidä sekoittaa vapaan radikaalin käsitteeseen ), jota käytetään useimmiten viittaamaan hiilivetysubstituentteihin orgaanisessa molekyylissä. Monet tutkijat eivät kuitenkaan kiinnitä huomiota hiilivetyradikaalin ja funktionaalisen ryhmän käsitteiden eroihin ja käyttävät molempia käsitteitä rinnakkain. Vaikka nämä ovat melko läheisiä käsitteitä, niitä ei pidä sekoittaa.

Erityistä huomiota tulisi kiinnittää näiden termien käyttöön molekyylien aromaattisten fragmenttien yhteydessä. Tällaisissa tapauksissa, jos puhumme kemiallisesta reaktiosta, jossa otetaan huomioon aromaattinen fragmentti, niin sitä pitäisi kutsua funktionaaliseksi ryhmäksi, ja jos se on molekyylin fragmentti, jolla on jonkinlainen mesomeerinen tai induktiivinen vaikutus molekyylissä, silloin sitä pitäisi kutsua hiilivetyradikaaliksi.

Esimerkkejä funktionaalisista ryhmistä

Yli 100 funktionaalista ryhmää tunnetaan.

  1. Funktionaaliset ryhmät, jotka sisältävät happiatomin :
  2. Funktionaaliset ryhmät, jotka sisältävät typpiatomin :
  3. Funktionaaliset ryhmät, jotka sisältävät rikkiatomin :
    • tioli (sulfhydryyli, merkapto-) -SH
    • sulfidi >S
    • disulfidi -S-S-
    • sulfoksidi >S=O,
    • sulfonihappo >SO 2 jne.
  4. Funktionaaliset ryhmät, jotka sisältävät tyydyttymättömiä hiili-hiili-sidoksia:
  5. Funktionaaliset ryhmät, jotka sisältävät muita atomeja:
    • metalliatomit -Li _
    • halogeeniatomit -Cl jne.

Molekyylejä, jotka sisältävät useamman kuin yhden funktionaalisen ryhmän, kutsutaan polyfunktionaalisiksi.

Kun rakennetaan orgaanisen yhdisteen nimeä , ne perustuvat IUPAC-nimikkeistön mukaan funktionaalisten ryhmien läsnäoloon tässä yhdisteessä.

Taulukko funktionaalisista ryhmistä

Hiilivetyryhmät

Orgaanisten yhdisteiden luokka Ryhmä Kaava Rakennekaava Konsoli Suffiksi Esimerkki
Alkaanit Alkyyli RH alkyyli- -en
Ethane
Alkeenit Alkenyyli R2C = CR2 _ alkenyyli- -en
eteeni
(eteeni)
Alkynes alkynyyli RC≡CR' alkynyyli- -sisään
Asetyleeni
(etiini)
Bentseenijohdannaiset Fenyyli RC6H5RPh _ _ _
_
fenyyli-
kumeeni
(2-fenyylipropaani)
Tolueenijohdannaiset Bentsyyli RCH2C6H5RBn _ _ _ _ _
_
bentsyyli-
Bentsyylibromidi
(bromitolueeni)

Tästä kategoriasta tunnetaan monia muita funktionaalisia ryhmiä, joilla on erityiset nimet, esimerkiksi: isopropyyli , tert-butyyli jne.

Halogeeniryhmät

Orgaanisten yhdisteiden luokka Ryhmä Kaava Rakennekaava Konsoli Suffiksi Esimerkki
halogeenialkaanit halogeeni RX halogeeni- alkyylihalogenidi _
Kloorietaani
(etyylikloridi)
Fluorialkaanit Fluori RF fluori- alkyylifluoridi _
Fluorimetaani
(metyylifluoridi)
Kloorialkaanit Kloori RCl kloori- alkyylikloridi _
Kloorimetaani
(metyylikloridi)
Bromalkaanit Bromi RBr bromi- alkyylibromidi _
Bromimetaani
(metyylibromidi)
Jodalkans jodi R.I. jodi- alkyylijodidi _
jodimetaani
(metyylijodidi)

Funktionaaliset ryhmät, jotka sisältävät happea

Eetteriryhmä (R1-O-R2) - eetterit (eetterit) - kaksi happiatomin kautta yhdistettyä hiilivetyradikaalia

Karbonyyliryhmä (R1-C(O)-R2)

Aldehydiryhmä (HC(O)-R1)

Karboksyyliryhmä (R1-C(O)-OH)

Esteriryhmä (R1-C(O)-O-R2) - esterit (esterit) - karboksyylihapon ja alkoholin välisen esteröintireaktion tuotteet

Typpeä sisältävät funktionaaliset ryhmät

Aminoryhmä (NH2-R1)

Nitroryhmä (R1-NO2)

Nitrosoryhmä (R1-N(O))

Rikkiä sisältävät funktionaaliset ryhmät

Sulforyhmä (R1-SO3H)

Sulfinoryhmä (R1-SO2H)

Hydroksisulfanyyli (R1-SOH)

Fosforia sisältävät funktionaaliset ryhmät

Muistiinpanot

  1. Chemical Encyclopedia