Alizarin

Alizarin
Kenraali
Systemaattinen
nimi
Alizarin
Chem. kaava C14H8O4 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 240,20 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 289 °C
 •  kiehuva 430 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 72-48-0
PubChem
Reg. EINECS-numero 200-782-5
Hymyilee   Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3
InChI   InChI = 1S/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1- 6,15,18HRGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16866
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Alizariini (1,2-dihydroksiantrakinoni) on orgaaninen yhdiste , antrakinonijohdannainen, jonka kemiallinen kaava on C 14 H 8 O 4 . Punainen jauhe, lähes veteen liukenematon, luonnollinen antrakinoniväriaine , joka on glykosidin muodossa madder-värin ( lat.  Rubia tinctorium ) juurissa. Muinaisista ajoista lähtien sitä on käytetty kankaiden peittausvärinä , mutta se menetti teollisen merkityksensä 1900-luvun puolivälissä, ja sitä käytetään tällä hetkellä vain alitariinivärien johdannaisten saamiseksi. Löytyy myös analyyttisessä kemiassa indikaattorina.

Kauppanimet - Mordant Red 11 , CI 58000 .

Historia

Tunnettu ja käytetty luonnollisena väriaineena antiikista lähtien. K. Grebe ja K. Lieberman syntetisoivat sen ensimmäisen kerran antraseenista vuonna 1869. Menetti teollisen merkityksensä tekstiilivärinä 1950-luvulla kehittyneen värjäystekniikan ansiosta [1] [2] .

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Alizariini on trikliinisen tai rombisen järjestelmän oranssinpunaisia ​​kiteitä (neuloja) tai ruskeaa jauhetta. Liukenee hyvin kuumaan metanoliin , eetteriin , bentseeniin , etikkahappoon , pyridiiniin , hiilidisulfidiin , alkaliliuoksiin , liukenee niukasti etanoliin , käytännöllisesti katsoen liukenematon veteen 0,034 g/100 g (100 °C). Liukoisuutta lisää urotropiinin lisääminen . Helposti ylevä . Moolimassa 240,20 g/mol, sulamispiste 289 °C, kiehumispiste 430 °C [1] [3] [2] [4] .

Alizariini muodostaa liukenemattomia voimakkaan värisiä kelaattikomplekseja moniarvoisten metalli-ionien kanssa, niin kutsuttuja alizariinilakkoja [1] . Alizariinin alumiinikompleksia käytetään taiteellisten maalien valmistukseen ja painamiseen.

Liukenemattomien alitsariinilakkojen muodostumista käytettiin kankaiden peittausvärjäyksessä  - värjäys alizariinilla alumiinipeittausaineella antaa punaisen värin, kromipeittausaineella - ruskea, raudalla - violetti väri, mutta suorien väriaineiden myötä alitsariinivärjäys on menettänyt tehonsa. merkitys tekniikan monimutkaisuuden vuoksi.

Haetaan

Alizariinia sisältyy glykosidien koostumukseen madder-värin ( lat.  Rubia tinctorium ) juurissa, josta sitä on muinaisista ajoista lähtien uutettu seoksessa purpuriinin kanssa, nimeltään krapp . Nyt se syntetisoidaan 2-antrakinonisulfonihapon tai 2-klooriantrakinonin reaktiolla alkalisulatteiden kanssa hapettimen (esimerkiksi kaliumnitriitin ) läsnä ollessa [1] .

Puhdistettu uudelleenkiteyttämällä etanolista tai sublimaatiolla [2] .

Sovellus

Alizarin
( pH-indikaattori )
alaraja Yläraja
pH 5,8 pH 7,2
Keltainen syvän vaaleanpunainen
Alizarin
( pH-indikaattori )
alaraja Yläraja
pH 10,1 pH 12,0
syvän vaaleanpunainen sininen violetti

Sitä käytettiin peittausvärinä kankaille [2] . Yksi punaisen sävyistä on nimetty hänen mukaansa - alizariininpunainen .

Alizariini on tärkeä välituote väriaineiden synteesissä, erityisesti alitsariinin sulfatoituminen tuottaa väriaineen alitariinipunaista C , reagenssin alumiini- , skandium- , yttrium- ja fluoridi-ionien  fotometriseen määritykseen .

Analyyttisessä kemiassa alitariini toimii reagenssina alumiini - ionien ja useiden muiden alkuaineiden määrittämisessä [1] . pH -indikaattorina sen värinmuutosalue on pH 5,8 (keltainen) pH 7,2:een (tummanpunainen) ja pH 10,1 (tummanpunainen) pH 12:een (violetti) [4] .

Mikroskopiassa in vivo -väriaineena selkärangattomien värjäämiseen sekä luiden kasvattamiseen. Jälkimmäisessä tapauksessa vain muodostumattoman luukudoksen kalkkipitoiset suolat värjäytyvät, muodostunutta kudosta ei värjätä alitsariinilla [4] .

Muistiinpanot

  1. 1 2 3 4 5 Romanova, 1988 .
  2. 1 2 3 4 Bolotov, 2008 , s. 46.
  3. Brudz, 1968 , s. yksitoista.
  4. 1 2 3 Freistat, 1980 , s. 22-23.

Kirjallisuus