| Askaridol | |
|---|---|
| Systemaattinen nimi | 1-metyyli-4-(1-metyylietyyli)-2,3-dioksabisyklo[2.2.2]okt-5-eeni |
| Kemiallinen kaava | C10H16O2 _ _ _ _ _ |
| Ulkomuoto | nestettä |
| Ominaisuudet | |
| Moolimassa | 168,23 g / mol |
| Sulamislämpötila | 3,3 [1] °C |
| Kiehumislämpötila | 40 °C (313,15 K) |
| Tiheys | 1,010 g/cm³ |
| Luokitus | |
| CAS-rekisteröintinumero | 512-85-6 |
| PubChem | 10545 |
| Koodi SMILES | O1OC2(\C=C/C1(C)CC2)C(C)C |
| Jos ei ole ilmoitettu, tiedot on annettu standardiolosuhteissa (25 °C, 100 kPa). | |
Askaridol on luonnollinen orgaaninen yhdiste , joka on luokiteltu bisykliseksi monoterpeeniksi , jossa on silloitettu peroksoryhmä. Yhdiste on väritön neste, jolla on pistävä haju ja maku, joka liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin. Se on epästabiili yhdiste, kuten useimmat pienimolekyylipainoiset orgaaniset peroksidit , joka pystyy räjähtämään kuumennettaessa tai reagoidessaan orgaanisten happojen kanssa . Ascaridoli määrittää Chilen pemuksen aromin ja on Dysphania ambrosioides -öljyn pääkomponentti . Ascaridoli on luonnonlääkkeiden komponentti, juomien ja ruokien tonic latinalaisamerikkalaisessa keittiössä . Osana öljyä askaridolia käytetään anthelminttisissa valmisteissa , jotka poistavat loismatoja kasveista, kotieläimistä ja ihmisistä.
Ascaridolia on pitkään pidetty luonnollista alkuperää olevana orgaanisena peroksidina. Vuonna 1908 Hutig eristi yhdisteen Mari -kasvista , antoi sille nimen, kuvaili yhdisteen räjähdysherkkyyttä ja määritti sen kemiallisen kaavan C 10 H 16 O 2 . Hutig pani merkille eron askaridolin ja aldehydien , ketonien tai fenolien välillä , mikä antoi hänelle mahdollisuuden luonnehtia yhdistettä ei- alkoholiksi . Kun reaktio saatettiin reagoimaan rikkihapon kanssa tai jauhetun sinkin ja etikkahapon kanssa, reaktiotuotteet olivat symeenejä [2] [3] . Nämä tiedot vahvistettiin I. K. Nilsonin yksityiskohtaisessa tutkimuksessa vuonna 1911; Erityisesti vahvistettiin, että askaridol räjähtää kuumennettaessa reagoidessaan rikki-, suola- , typpi- ja fosforihapon kanssa. Nelson osoitti, että yhdiste sisälsi joko hydroksyyli- tai karbonyyliryhmän ja että ferrosulfaatin hapettuessa se muodosti askaridoliglykolia ( C10H18O3 ) . Jälkimmäinen yhdiste on stabiilimpi kuin askaridoli ja sen sulamispiste (64 °C), kiehumispiste (272 °C) ja tiheys 1,098 g/cm³. Nelson määritti askaridolimolekyylin rakenteen lähes oikein , mutta virhe oli se, että hänen mielestään peroksoryhmä ei kulkenut renkaan läpi, vaan liittyi muihin hiiliatomeihin, jotka eivät sisältyneet renkaaseen [4] . Oikean rakenteen määritti Otto Wallach vuonna 1912 [5] [6] [7] .
Ensimmäisen laboratoriosynteesin suorittivat Günter Schenck ja Karl Ziegler . Synteesi suoritettiin johtuen α - Terpineenin reaktiosta hapen kanssa klorofyllissä ja valossa. Tämä reaktio tuottaa singlettihappea , joka reagoi Diels-Alder-reaktiomekanismilla terpinenissä olevan dieenijärjestelmän kanssa [7] [8] [9] . Vuodesta 1945 lähtien tätä reaktiota on käytetty askaridolin teollisessa synteesissä Saksassa. Sitten tätä yhdistettä käytettiin edullisena lääkkeenä suolistomatoja vastaan [10] .
Ascaridol on väritön neste. Yhdiste on myrkyllistä. Yli 130 °C räjähtää. Erottaa myrkyllisiä ja mahdollisesti syöpää aiheuttavia höyryjä kuumennettaessa [1] [5] [11] .
Chilen boldopuun ( Peumus boldus ) erityinen aromi tulee ascaridolista. Ascaridoli on myös tuoksuvan marin ( Dysphania ambrosioides ) pääkomponentti [12] [13] [14] , jossa sen tavallinen pitoisuus on 16-70 % eteerisessä öljyssä [15] [16] . Askaridolin pitoisuus kasveissa riippuu kasvuolosuhteista ja on suurin, kun typen ja fosforin suhde on 1:4. Yhdisteen pitoisuus muuttuu, kun kasvin siemenet saavuttavat kypsyyden [17] .
Ascaridolia käytetään pääasiassa anthelminttina. Tämän ominaisuuden ansiosta yhdisteelle annettiin nimi loismatojen suvun Ascaris kunniaksi . 1900-luvun alussa Yhdiste on ollut ihmisten, kissojen, koirien, lampaiden, kanojen, hevosten ja sikojen suolistoloisten ensisijainen lääke, ja sitä käytetään edelleen karjanhoidossa, erityisesti Latinalaisen Amerikan maissa. Annostus määritettiin öljyn askaridolipitoisuuden perusteella, joka laskettiin Nelsonin kokeella vuonna 1920. Myöhemmin menetelmä korvattiin nykyaikaisella kaasukromatografialla ja massaspektrometrialla [18] . Madot ja niiden toukat kuolevat, kun ne asetetaan askaridolin vesiliuokseen (noin 0,0015 tilavuusprosenttia) 18 (10 °C), 12 (16 °C) tai 6 tunniksi (18–21 °C). Sillä välin 15 tuntia tai enemmän 21 °C:n lämpötilassa tällaisessa liuoksessa olevien iiriksen , floksien ja sedum-kasvien juuret ja varret eivät vaurioidu [11] .
Epazote-öljyä on perinteisesti käytetty ruokien maustamiseen ja palkokasveja sisältävien ruokien aiheuttaman ilmavaivat [16] . Öljy on osa tonic-juomia ja tinktuuroita suoliston loisia vastaan sekä astman , niveltulehduksen , punataudin , malarian ja hermoston sairauksien hoidossa. Kansanlääketieteessä sitä käytetään Pohjois- ja Etelä-Amerikassa, Kiinassa, Turkissa [17] [18] .
Askaridolin käyttö ihmiskehossa on rajoitettua askaridolin toksisuuden vuoksi, eikä sitä siksi suositella. Suurina annoksina epatsoosiöljy aiheuttaa ihon , limakalvojen ärsytystä , pahoinvointia , oksentelua , ummetusta , päänsärkyä , huimausta , tinnitusta, tilapäistä kuuroutta ja sokeutta . Pitkäaikainen altistuminen aiheuttaa keskushermoston lamaa ja deliriumia, joka etenee kouristuksiksi ja koomaan . Pitkäaikaiset vaikutukset aiheuttavat keuhkoödeemaa (nesteen kertymistä keuhkoihin), hematuriaa ja albuminuriaa (punasolujen ja proteiinien esiintyminen virtsassa) ja keltaisuutta . Kuolettava öljyannos on raportoitu yksi teelusikallinen 14 kuukauden ikäiselle vauvalle (välittömästi) ja 1 ml päivässä kolmen viikon ajan alle kaksivuotiaille lapsille. Ascaridol aiheutti syöpää aiheuttavan vaikutuksen rotilla [16] .