Glyseroli

Glyseroli
Kenraali
Perinteiset nimet glyseroli
Chem. kaava C3H8O3 _ _ _ _ _
Rotta. kaava HOCH2- CH (OH ) -CH20H
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 92,09 g/ mol
Tiheys 1,261 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 17,9 °C
 •  kiehuva 290 °C
 • hajoaminen 290 °C
 •  vilkkuu 160 °C
Höyryn paine 0,003 ± 0,001 mmHg [yksi]
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,4740
Luokitus
Reg. CAS-numero 56-81-5
PubChem 753
Reg. EINECS-numero 200-289-5
Hymyilee   OCC(O)CO
InChI   InChI = 1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H, 1-2H2PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E422
RTECS MA8050000
CHEBI 17754
ChemSpider 733
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi yksi 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Glyseriini ( kreikan sanasta γλυκερός  "makea") on orgaaninen yhdiste , yksinkertaisin edustaja kolmiarvoisista alkoholeista , joiden kaava on . Se on viskoosi kirkas neste, jolla on makea maku. Myrkytön, toisin kuin esimerkiksi yksinkertaisimmat kaksiarvoiset alkoholit.

Synonyymit: glyseroli , propaanitrioli -1,2,3, E422 .

Fysikaaliset ominaisuudet

Väritön, hajuton, viskoosi neste. Maultaan makea , mistä syystä se sai nimensä ( kreikaksi γλυκερός  - makea). Sen moolimassa on 92,09 g/mol, suhteellinen tiheys = 1,260, taitekerroin = 1,4740. Sulamispiste on 17,9 ° C, se kiehuu 290 ° C: ssa ja hajoaa osittain. Hygroskooppinen , imee vettä ilmakehästä jopa 40 % omasta massastaan. Se sekoittuu veteen, metanoliin , etanoliin , asetoniin missä tahansa suhteessa, mutta on liukenematon eetteriin ja kloroformiin, vaikka se voi liueta niiden seoksiin etanolin kanssa [2] . Glyseriini ei liukene rasvoihin, bensiiniin, bentseeniin, mutta se on liuotin monille epäorgaanisille ja orgaanisille aineille: suoloille, emäksille, sokereille.

Kun glyseroli liuotetaan veteen, lämpöä vapautuu ja supistuminen tapahtuu - liuoksen tilavuus pienenee. Glyserolin ja veden seosten sulamispiste on paljon alhaisempi kuin kunkin aineen erikseen, esimerkiksi glyserolin massapitoisuus on 66,7%, sen seos veden kanssa jäätyy -46,5 °C:ssa [2] .

Muodostaa atseotrooppeja naftaleenin , sen johdannaisten ja useiden muiden aineiden kanssa [2] .

Kemialliset ominaisuudet

Glyseriinin kemialliset ominaisuudet ovat tyypillisiä moniarvoisille alkoholeille .

Glyserolin vuorovaikutus vetyhalogenidien tai fosforihalogenidien kanssa johtaa mono- ja dihalohydriinien muodostumiseen.

Glyseroli esteröidään karboksyyli- ja mineraalihappea sisältävillä hapoilla vastaavien estereiden muodostamiseksi . Joten typpihapon kanssa glyseriini muodostaa trinitraatti- nitroglyseriiniä (saanut Ascanio Sobrero vuonna 1847 ), jota käytetään tällä hetkellä savuttomien jauheiden valmistuksessa .

Dehydratoituessaan se muodostaa myrkyllistä akroleiinia :

,

ja hapettuu glyseraldehydiksi , dihydroksiasetoniksi tai glyseriinihapoksi .

Glyserolin ja korkeampien karboksyylihappojen esterit - rasvat ovat tärkeitä aineenvaihduntatuotteita , fosfolipideillä  - fosfori- ja karboksyylihappojen sekoitusglyserideillä - on myös merkittävää biologista merkitystä .

Haetaan

Carl Wilhelm Scheele sai glyseriinin ensimmäisen kerran vuonna 1779 rasvojen saippuoinnissa lyijyoksidien läsnä ollessa [3] . Suurin osa glyserolista saadaan sivutuotteena rasvojen saippuoinnissa [4] .

Useimmat synteettiset menetelmät glyseriinin valmistamiseksi perustuvat propeenin käyttöön lähtötuotteena. Klooraamalla propeenia 450-500 °C:ssa saadaan allyylikloridia , kun hypokloorihappoa lisätään jälkimmäiseen , muodostuu esimerkiksi kloorihydriinejä, jotka alkalilla saippuoitaessa muuttuvat glyseroliksi:

Muut menetelmät perustuvat allyylikloridin muuntamiseen glyseroliksi dikloorihydriinin tai allyylialkoholin kautta. Tunnetaan myös menetelmä glyserolin saamiseksi hapettamalla propeeni akroleiiniksi ; Kun akroleiinin ja isopropyylialkoholin höyryjen seos johdetaan sekakatalysaattorin läpi , muodostuu allyylialkoholia  . Se muuttuu 190-270 °C:ssa vetyperoksidin vesiliuoksessa glyseroliksi.

Glyseriiniä voidaan saada myös tärkkelyksen hydrolyysituotteista , puujauhoista, tuloksena olevien monosakkaridien hydrauksesta tai sokereiden glykolisesta käymisestä . Glyseriiniä saadaan myös biopolttoaineiden valmistuksen sivutuotteena.

Biologinen rooli

Glyserolia käytetään glukoneogeneesissä (glukoosin valmistusprosessissa maksassa). Maksaentsyymien vaikutuksesta glyseroli muuttuu peräkkäin glyseraldehydi-3-fosfaatiksi, dihydroksiasetonifosfaatiksi, glyseraldehyditrifosfaatiksi, joka on edelleen mukana glykolyysiketjussa [5] .

Hiiva syntetisoi glyserolia, ja sen määrä riippuu niiden viljelyolosuhteista [6] . Pieniä määriä glyseriiniä muodostuu viinimateriaalien käymisen aikana ja antaa niille makean sävyn. Suurin glyseriinipitoisuus, noin 10 g/l, on makeissa viineissä, erityisesti botrytisoiduissa viineissä.

Lääketieteessä

Ihmisen veren seerumin glyserolipitoisuus heijastaa triglyseridien pitoisuutta sekä tyydyttyneiden rasvahappojen, monorasvahappojen ja tyydyttymättömien rasvahappojen määrää, jotka ovat rakenteeltaan erittäin matalatiheyksisiä lipoproteiineja (VLDL). Glyserolin taso luonnehtii VLDL:n koostumuksen mono- ja tyydyttyneiden rasvahappojen solujen imeytymisen rikkomista. Korkea glyserolitaso veriplasmassa ja VLDL:ssä on epäsuotuisampi ennusteriskitekijä kuin kolesterolitason nousu [7] .

Glyserolin johdannaiset

Glyseridit

Triglyseridit (rasvat) ovat glyserolin johdannaisia, ja ne muodostuvat lisäämällä siihen korkeampia rasvahappoja. Triglyseridit ovat tärkeitä komponentteja elävien organismien aineenvaihdunnassa. Ne ovat hydrofobisia ja veteen liukenemattomia , koska glyserolin hydroksyyliryhmät on korvattu hieman polaarisilla rasvahappotähteillä .

Sovellus

Glyseriinin kattavuus on monipuolinen: elintarviketeollisuus, tupakkateollisuus, sähkösavukkeet, lääketeollisuus, pesuaineiden ja kosmetiikan valmistus, maatalous, tekstiili-, paperi- ja nahkateollisuus, muovi-, maali- ja lakkateollisuus.

Glyseriini on monien elintarvikkeiden, voiteiden ja kosmetiikan ainesosa [8] . Kosmetiikkateollisuudessa glyseriiniä käytetään kosteutta pidättävänä, pehmentävänä ja kosteuttavana komponenttina. Se voi toimia myös liuottimena, viskositeetin säätelijänä ja emulgaattorina.

Glyseriini kuuluu stabilointiaineiden ryhmään, jolla on kyky ylläpitää ja lisätä elintarvikkeiden viskositeettia ja konsistenssia. Rekisteröity elintarvikelisäaineeksi E422, ja sitä käytetään emulgointiaineena , johon sekoitetaan erilaisia ​​sekoittumattomia seoksia.

Koska glyseriini soveltuu hyvin geeliytymiseen ja palaa ilman hajua tai höyryjä, sitä käytetään korkealaatuisten läpinäkyvien kynttilöiden valmistukseen ja savukoneissa käytettävän nesteen pohjana.

Aikaisemmin glyseriiniä käytettiin dynamiitin valmistukseen [9] .

Viime vuosina glyseriiniä on käytetty propyleeniglykolin ohella e-nesteiden ja e-savukkeiden patruunoiden pääainesosana .

Sitä käytetään kryobiologiassa ja kryoniikassa suosittujen tunkeutuvien kylmäsuoja-aineiden pääkomponenttina anatomisten näytteiden, biologisten kudosten ja organismien kylmäsäilytykseen.

Muistiinpanot

  1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0302.html
  2. ↑ 1 2 3 Dyakonov, 1988 .
  3. ↑ Gorbov A.I. , Mendeleev D.I. Glyseriini // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : 86 osassa (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.
  4. ↑ Gorbov A.I. , Mendeleev D.I. Glyseriini, määritysmenetelmä // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : 86 osassa (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.
  5. ↑ Glyserolin pääsy glykolyysiin . -18 s.
  6. ↑ Wustin, M. M. Glyserolin biologinen rooli hiivasoluissa. Hiiva glyserolin tuottajina // Biotekniikka. - 2020. - V. 36, nro 6. - S. 6-16. - UDC  579,66 . — ISSN 0234-2758 . - doi : 10.21519/0234-2758-2020-36-6-6-16 .
  7. ↑ Titov, V. N. Glyserolin ja kolesterolialkoholien fysikaalis-kemiallisen ja biologisen vaikutuksen yhtenäisyys solujen rasvahappojen imeytymisessä. "Metabolisten pandemioiden" patogeneesin piirteet // Kliininen laboratoriodiagnostiikka: zhurn. - 2013. - Nro 1.
  8. ↑ Glyseriinin käyttö  // Kemian käsikirja: koululaisille ja opiskelijoille. - Ratkaisukirja. - Glyseriini.
  9. ↑ Kanonnikov I. I. , Mendeleev D. I. Glyseriini, tekniikassa // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : 86 osassa (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.

Kirjallisuus

Linkit

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat