Isovaleriinihappo
| Isovaleriinihappo | |
|---|---|
| Systemaattinen nimi | 3-metyylibutaanihappo |
| Muut nimet | 3-metyylivoihappo, 1-isobutaanikarboksyylihappo, isopropyylietikkahappo |
| Kemiallinen kaava | CH3 - CH(CH3 ) -CH2 - COOH |
| Empiirinen kaava | C5H10O2 _ _ _ _ _ |
| Ulkomuoto | väritön neste |
| Ominaisuudet | |
| Moolimassa | 102,13 g / mol |
| Sulamislämpötila | -29,3 °C |
| Kiehumislämpötila | 176,50 °C |
| Tiheys | 0,9286 g/cm 3 g/cm³ |
| Taitekerroin | 1,40331 |
| Liukoisuus veteen | < 4,3 > g/100 ml |
| Toksikologiset tiedot | |
| LD 50 | 1037±93 mg/kg (rotat); 1375±176 mg/kg (hiiret) |
| Luokitus | |
| CAS-rekisteröintinumero | 503-74-2 |
| EINECS- rekisterinumero | 207-975-3 |
| PubChem | 10430 |
| CHEBI | 28484 |
| Koodi SMILES | C(CC(O)=O)(C)C |
| Turvallisuus | |
| NFPA 704 |
3
yksi
0 |
| Jos ei ole ilmoitettu, tiedot on annettu standardiolosuhteissa (25 °C, 100 kPa). | |
Isovaleriinihappo (3-metyylibutaanihappo) , CH3 - CH(CH3 ) -CH2 - COOH on yksiemäksinen rajoittava haarautunut karboksyylihappo , yksi valeriaanahapon isomeereistä . Suoloja ja estereitä kutsutaan isovaleraateiksi.
Ominaisuudet
Väritön neste, jolla on epämiellyttävä haju ("hikinen jalat"), liukenee niukasti veteen, liukenee etyylialkoholiin , dietyylieetteriin , kloroformiin .
Jakelu
Sitä löytyy Valerian officinalis -juurikoista vapaassa muodossa, osana bornylizovalerianaattia, valepotriaattien - ei-glykosidi-iridoidiyhdisteiden - muodossa, joissa on esterisidos. Löytyy myös teepuusta , humalasta , useiden sitrushedelmien eteerisistä öljyistä jne.
Muiden lyhyiden karboksyylihappojen (haihtuvien happojen) joukossa sitä tuottavat anaerobiset bakteerit (Propionibacterium) proteiinisubstraatin käymisreaktioiden aikana [1] aiheuttaen hien ja joidenkin juustotyyppien hajua.
Haetaan
Bakteereissa isovalerihapon biosynteesi tapahtuu leusiinista sen deaminaatiolla, jolloin muodostuu ketohappoa ja sen hapettava dekarboksylaatio [2] .
Teollisuudessa isovaleriinihappoa saadaan uuttamalla juurakoista, joissa on valerian officinalis -juuret.
Kemiallinen synteesi on mahdollista: hapettamalla isoamyylialkoholia ( kaliumpermanganaatti , kaliumdikromaatti rikkihapolla , ilma katalyyttien läsnä ollessa , sähkökemiallinen menetelmä jne.); maloneetteristä ; _ isobutyylibromidista käyttämällä metallista magnesiumia [3] .
Sovellus
Sitä käytetään rauhoittavan vaikutuksen omaavien lääkkeiden saamiseksi - validoli ( mentolin liuos isovalerihapon mentoliesterissä), bromuraali (bromitsovaleriaanahappo), valokordiini , valoserdiini, korvaloli (sisältää α-bromisovaleriahapon etyyliesteriä ) [4] .
Monilla isovalerihapon estereillä on hedelmäinen tuoksu, ja niitä käytetään makuaineina elintarvike- ja hajuvesiteollisuudessa [5] . Etyylieetterillä on hedelmäinen-viininen tuoksu, laimennettuna omena, isoamyyli - kypsät omenat, heksyyli - kypsymättömät hedelmät tai tupakanlehdet, bentsyyli - hedelmäinen-kukkainen, fenyylietyyli - hedelmäinen ruusuinen.
Muistiinpanot
- ↑ Beloborodova, 2000 .
- ↑ Plemenkov, 2005 .
- ↑ Golodnikov, 1976 .
- ↑ Pronchenko, 2002 .
- ↑ Woitkevich, 1994 .
Kirjallisuus
- Beloborodova, N.V. Anaerobisten bakteerien (haihtuvien rasvahappojen) aineenvaihdunta ja makro-organismien reaktiivisuus / N.V. Beloborodova, S.M. Beloborodov // Antibiootit ja kemoterapia: zhurn. - 2000. - nro 2. - S. 28-36.
- Voitkevich, S. A. 865 Tuoksut hajuvettä ja kotitalouskemiaa varten . - M . : Elintarviketeollisuus, 1994. - 594 s.
- Golodnikov, G. V. Orgaanisen synteesin työpaja / G. V. Golodnikov, T. V. Mandelstam. - L . : Leningradin yliopiston kustantamo, 1976. - S. 326–327. — 376 s.
- Plemenkov, V.V. Isoprenoidien kemia. Luku 4. Hemiterpeenit // Kasviraaka-aineiden kemia: zhurn. - 2005. - nro 4. - S. 93–103.
- Pronchenko, G. E. Lääkevalmisteet rohdosvalmisteista / Toim. A. P. Arzamastseva (Venäjän lääketieteellisen akatemian akateemikko, prof.), I. A. Samylina (prof.). - M. : GEOTAR-Media, 2002. - 288 s.