Mentoli
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 27.6.2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 16 muokkausta .| Mentoli | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
( 2S )-(2-propyyli)-( 5R )-metyyli-( 1R )-sykloheksanoli | ||
| Perinteiset nimet | 3 - p -mentanoli, heksahydrotymoli, minttukamferi, (-)-mentoli | ||
| Chem. kaava | C10H20O _ _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Osavaltio | kiteinen | ||
| Moolimassa | 156,27 g/ mol | ||
| Tiheys | 0,890 g/cm³ | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen |
36-38 °C (311 K), rasemaatti 42-45 °C (318 K), (-)-muoto (α) 35-33-31 °C, (-)-isomeeri |
||
| • kiehuva | 212 °C | ||
| • vilkkuu | 93 °C | ||
| Kemiallisia ominaisuuksia | |||
| Liukoisuus | |||
| • vedessä | niukkaliukoinen | ||
| • etanolissa , etikkahapossa , heksaanissa | liukeneva | ||
| • elää | liukeneva | ||
| • asetonissa | liukeneva | ||
| • kloroformissa | liukeneva | ||
| Kierto | -50° | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 2216-51-5 | ||
| PubChem | 16666 | ||
| Reg. EINECS-numero | 218-690-9 | ||
| Hymyilee | CC1CCC(C(C1)O)C(C)C | ||
| InChI | InChI = 1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10- /m1/s1NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N | ||
| RTECS |
OT0350000, rasemaatti OT0700000, (-)-enantiomeeri |
||
| CHEBI | 15409 | ||
| ChemSpider | 15803 | ||
| Turvallisuus | |||
| Riskilausekkeet (R) | R37/38 , R41 | ||
| Turvalausekkeet (S) | S26 , S36 | ||
| NFPA 704 |
2
0
0 |
||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Mentoli ( lat. Mentha - mint ) on orgaaninen aine, Lamiaceae - heimon kasvien tärkeä toissijainen metaboliitti , joka saadaan synteettisesti tai eristetty mintun eteerisestä öljystä . Läpinäkyvä kiteinen aine, sulaa helposti huoneenlämpötilassa. On 8 isomeeriä , joilla on melko läheiset ominaisuudet. Pääasiallinen luonnollinen isomeeri on (-)-mentoli (1R,2S,5R) -konfiguraatio . Sillä on heikot paikallispuudutusominaisuudet, se stimuloi ihon ja limakalvojen kylmiä lämpöreseptoreita , heikko antiseptinen aine . Sitä käytetään laajalti elintarviketeollisuudessa ja lääketieteessä. Erityisesti se on refleksin vasodilataattorin validolin pääkomponentti .
Historia
On todisteita [1] siitä, että mentoli tunnettiin Japanissa yli 2000 vuotta sitten, mutta sen eristäytymisestä lännessä ennen vuotta 1771 (Gambius) ei ole todisteita [3]. (-)-mentoli (kutsutaan myös l - mentoliksi tai ( 1R,2S,5R )-mentoliksi) eristetään mintun eteerisestä öljystä (yhdessä mentonin , mentyyliasetaatin ja muiden yhdisteiden seoksen kanssa), sitä voidaan saada myös muut lajit - Mentha piperita L. Jalostamaton japanilainen mentoli sisältää pienen määrän 1-epi, (+)-neomentolia.
Molekyylin rakenne
Luonnosta löytyy useimmiten yhtä ( 1R,2S,5R ) enantiomeeriä (katso kuvan alhaalla vasemmalla). Muut 7 stereoisomeeriä :
Luonnonperäisissä yhdisteissä isopropyyliryhmä on trans - orientoitunut metyyli- ja alkoholiryhmien suhteen (katso kuva):
Kaikki "tuoli"-konformaatiossa olevat 3 isoa ryhmää ovat ekvatoriaalisimmissa paikoissa toisistaan, mikä tekee (-)-mentolista ja sen enantiomeeristä kaksi stabiiliinta isomeeriä kahdeksasta mahdollisesta.
Tm:n kanssa on olemassa 2 raseemisen mentolin kiteistä muotoa. 28°C ja 38°C. Puhtaalla (-)-mentolilla on 4 kidemuotoa, joista α-muoto on stabiilin.
Sovellus
Mentolia käytetään reseptivapaissa lääkevalmisteissa flunssan , reuman , väsymyksen aiheuttaman lihaskivun jne. hoitoon . Useissa suunhoito- ja kosmetiikkatuotteissa käytetään luonnollista tai synteettistä mentolia tai piparmintun eteerisiä öljyjä , esimerkiksi yskätippoissa ja hammastahna. Mentolin viilentävä vaikutus ihon reseptoreihin voi vähentää ärsytystä ja kutinaa esimerkiksi allergioiden yhteydessä. Mentolia lisätään savukkeisiin vähentämään savun aiheuttamaa ärsytystä keuhkoissa.
Elintarviketeollisuudessa mentolia ja minttuöljyä käytetään mausteina karamellin, väkevän alkoholijuoman, makeisten (piparkakkujen) mausteina.
Esimerkiksi mentyyliesterien syntetisoimiseen käytettynä mentyyliasetaattia käytetään hajusteissa kukkaisen nuotin luomiseen (erityisesti ruusua jäljittelevissä koostumuksissa).
Orgaanisessa kemiassa mentolin kiraalisuutta käytetään stereospesifisessä (epäsymmetrisessä) synteesissä. Mentolia käytetään klassisessa tekniikassa kiraalisten karboksyylihappojen erottamiseen muodostamalla mentyyliestereitä.
Haetaan
Wikikirjoissa on materiaalia, joka liittyy mentolin hankkimiseen
Eristäminen luonnollisista raaka-aineista
Mentolin eristämiseksi piparmintun eteerisestä öljystä suoritetaan ensin sen sisältämien esterien alkalinen saippuointi, jonka jälkeen mentoli muunnetaan boorihappoesteriksi. Öljyn haihtuvat komponentit tislataan pois tyhjössä ja jäljelle jäänyt booriesteri hydrolysoidaan natriumkarbonaatilla ja mentoli tislataan pois vesihöyryllä. Eteerinen öljy sisältää 50-70 % mentolia [1] .
Synteesi
Luonnollisen mentolin määrä on huomattavasti pienempi kuin elintarvike- ja lääketeollisuuden tarpeet.
M. valmistetaan pääasiassa enantiomeerisesti puhtaassa muodossa (94 % e.e.). Teollinen synteesi sisältää asymmetrisen hydrausvaiheen , jonka ovat kehittäneet Ryōji Noyori et al ( 2001 Nobelin kemianpalkinto ) .
Raseeminen mentoli voidaan valmistaa hydraamalla tymolia tai pulegonia . Muiden isomeerien ( neomentoli , jne.) osalta katso Lit. yksi.
Tunnistus
Mentoli voidaan havaita värireaktiolla: sen vesiliuokset 1-prosenttisella vanilliiniliuoksella ja väkevällä rikkihapolla antavat vakaan violetinsinisen värin. Johdannaisten tunnistamiseksi sulamispisteen perusteella fenyyliuretaania ja a-naftyyliuretaania saadaan reaktiolla vastaavan isosyanaatin ylimäärän kanssa petrolieetterissä. Fenyyliuretaani(-)-mentolin sulamispiste 112 °C, α-naftyyliuretaani (-)-mentolin 120 °C [1] .
Kemialliset ominaisuudet
Mentolireaktioiden monimuotoisuus johtuu sen sekundaarisesta alkoholirakenteesta . Mentoli hapettuu mentoniksi kromihapon vaikutuksesta , vaikka tietyissä olosuhteissa hapettuminen voidaan saattaa renkaan rikkoutumiseen. Mentoli dehydrataan helposti, pääasiassa 3-menteeniksi 2-prosenttisen rikkihapon vaikutuksesta . PCl5 muuttaa mentolin mentyylikloridiksi.
Muistiinpanot
- ↑ 1 2 G. V. Lazurievsky, I. V. Terent'eva, A. A. Shamshurin. Käytännön työ luonnonyhdisteiden kemiasta. Ongelma I. Eristys-, erotus- ja tunnistamismenetelmät. - M . : "Korkeakoulu", 1961. - S. 90-92.
Kirjallisuus
- JL Simonsen, The Terpenes Volume I (2. painos), Cambridge University Press, 1947, s. 230-249.
- E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry , Longmans, Green & Co., Lontoo, 1952.
- Adversoriorum varii argumentii, Liber unus , Leiden, 1771, s. 99.
- Handbook of Chemistry and Physics , 71. painos, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
- The Merck Index , 7. painos, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
 Sanakirjat ja tietosanakirjat |
|
|---|---|
| Bibliografisissa luetteloissa |
|