Isonikotiinihappo | |||
---|---|---|---|
| |||
Kenraali | |||
Systemaattinen nimi |
Pyridiini-4-karboksyylihappo | ||
Perinteiset nimet |
Isonikotiinihappo , parapyridiinikarboksyylihappo , 4-pyridiinikarboksyylihappo, y-pyridiinikarboksyylihappo, antivitamiini PP |
||
Chem. kaava | C6H5NO2 _ _ _ _ _ | ||
Rotta. kaava | C5H4NCOOH _ _ _ _ | ||
Fyysiset ominaisuudet | |||
Osavaltio | valkoisia kiteisiä kiinteitä tai värittömiä kiteitä, hajuttomia | ||
Moolimassa | 123,1094 ± 0,006 g/ mol | ||
Lämpöominaisuudet | |||
Lämpötila | |||
• sulaminen | 318 - 319 °C | ||
Kemiallisia ominaisuuksia | |||
Hapon dissosiaatiovakio | 4.9 | ||
Liukoisuus | |||
• vedessä | 0,58 g/100 ml | ||
Luokitus | |||
Reg. CAS-numero | 55-22-1 | ||
PubChem | 5922 | ||
Reg. EINECS-numero | 200-228-2 | ||
Hymyilee | c1cnccc1C(=O)O | ||
InChI | InChI = 1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-1-3-7-4-2-5/h1-4H, (H,8,9)TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N | ||
CHEBI | CHEBI: 6032 | ||
ChemSpider | 5709 | ||
Turvallisuus | |||
LD 50 |
436 mg/kg (rotta, ip), 5000 mg/kg (rotta, po). |
||
Myrkyllisyys | hieman myrkyllistä, sillä on ärsyttäviä ominaisuuksia. | ||
EKP:n kuvakkeet | |||
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Isonikotiinihappo (4-pyridiinikarboksyyli, y-pyridiinikarboksyylihappo) on orgaaninen yhdiste , heterosyklinen yksiemäksinen karboksyylihappo , nikotiinihapon rakenteellinen isomeeri , jolla on heikkoja antivitamiiniominaisuuksia (se on PP- vitamiinin vastainen ).
Isonikotiinihappoa saadaan pääasiassa hapettamalla y-pikoliinia tai y-etyylipyridiiniä kaliumpermanganaattiliuoksella . Paras saanto saadaan hapettamalla trimetyloli-γ-pikoliinia, kun koko 140–145 °C:ssa kiehuvaa fraktiota kuumennetaan formaldehydin vesiliuoksella [1] .
Isonikotiinihappoa voidaan saada myös pyridiini-2,4,5-trikarboksyylihapon lämpöhajotuksella.
Se on väritön kiinteä kiteinen aine (tekninen isonikotiinihappo on väriltään hieman kermanvärisestä melkein keltaiseen), liukenee huonosti veteen (liukoisuus kasvaa kuumentamalla), liukenematon etyylialkoholiin , asetoniin ja dietyylieetteriin .
Karboksyyliryhmän mukaan se muodostaa useita karboksyylihapoille ominaisia johdannaisia : metallien kanssa - suoloja (isonikotinoaatteja), amidia , happohalogenideja, estereitä ja muita.
Heterosyklissä (kuten pyridiini ) se menee helposti nukleofiilisiin substituutioreaktioihin SN .
Tertiäärisenä amiinina se muodostaa kvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä vahvojen happojen ( kloorivety- , rikki- jne.) sekä alkyylihalogenidien kanssa.
Näyttää heikot antivitamiiniominaisuudet (antivitamiini PP), sen johdannaisilla - amidilla ja hydratsidilla on selvempiä antivitamiiniominaisuuksia. Nikotiiniamidimolekyylin korvaaminen aktiivisemmalla radikaalilla NAD + -koentsyymin rakenteessa ja siten estämällä hengitysketjussa tapahtuvia redox-reaktioita (nämä ominaisuudet ovat selvimmin hydratsidissa ( GINK )) [2] .
Lievästi myrkyllinen, ärsyttää ihoa ja limakalvoja ( ärsyttävä ).
Isonikotiinihappoa käytetään raaka-aineena erittäin arvokkaiden tuberkuloosilääkkeiden valmistuksessa :
Masennuslääkkeiden tuotannossa - iproniatsidi , nialamidi ( MAO-estäjät ).
Herbisidien valmistuksessa , esimerkiksi nikotiinihappofenoksiaryyliamideja.