Krotonihappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 4. joulukuuta 2017 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 7 muokkausta .
Krotonihappo [1] [2]
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 trans -2-buteenihappo
Perinteiset nimet krotonihappo
Chem. kaava C4H6O2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio värittömiä kiteitä
Moolimassa 86,08 g/ mol
Tiheys 0,964 g/cm³
Ionisaatioenergia 960 kJ/mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 71,4 - 71,7 °C
 •  kiehuva 184,7 °C
 •  vilkkuu 87 °C
Räjähdysrajat 2,2-15,1 %
Höyryn paine 0,19 mmHg Taide.
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 4,676
Liukoisuus
 • vedessä 54,6 g/100 ml
 • etanolissa 52,5 g/100 ml
 • etikkahapossa 53 g/100 ml
 • tolueenissa 37,5 g/100 ml
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,4228 (80 °C)
Rakenne
Dipoli momentti 2.13  D
Luokitus
Reg. CAS-numero 107-93-7
PubChem 24847127
Reg. EINECS-numero 203-533-9
Hymyilee   CC=CC(=O)O
InChI   InChI = 1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N
RTECS GQ2900000
CHEBI 41131
ChemSpider 552744
Turvallisuus
LD 50 0,4–0,8 g/kg (rotta, suun kautta)
Lyhyt hahmo. vaara (H) H302 , H312 , H314
varotoimenpiteitä. (P) P280 , P305+P351+P338 , P310
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän "korroosio" -piktogrammiCGS-järjestelmän kuvamerkki "huutomerkki".
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Krotonihappo ( 2-buteenihappo ) CH3 - CH=CH-COOH on yksiemäksinen tyydyttymätön karboksyylihappo . Se sai nimensä Croton laksatiivista ( Croton tiglium ), jonka öljystä eristettiin tyydyttymätön happo, joka vastasi koostumukseltaan kirjoitettua kaavaa. Myöhemmin kävi ilmi, että tämän öljyn koostumus on paljon monimutkaisempi ja että krotoniöljyssä oleva krotonihappo sisältää pienen määrän, mutta nimi säilyi.

Ominaisuudet

Värittömiä kiteitä. Esiintyy rakenteellisten ja geometristen isomeerien muodossa . Trans-isomeerin sulamispiste on 71,4-71,7 °C, kiehumispiste on 184,7 °C; liukenee osittain veteen (17,6 % 20 °C:ssa, 6,56 % 40 °C:ssa) ja myös dietyylieetteriin . Cis-isomeerin (isokrotonihappo, β-krotonihappo, kvartenyylihappo, allokrotonihappo, nestemäinen krotonihappo, cis-beeta-metyyliakryylihappo) sulamispiste on 15,5 °C, kiehumispiste on 169 °C, tämä isomeeri on pienempi. stabiili ja muuttuu trans-isomeeriksi kuumennettaessa. Käänteinen muutos tapahtuu ultraviolettisäteilyllä. Krotonihapon rakenteellisia isomeerejä ovat metakryylihappo (2-metyyli-2-propeenihappo) CH 2 =C(CH 3 )−COOH ja vinyylietikkahappo (3-buteenihappo) CH 2 =CH−CH 2 −COOH.

Luonnossa oleminen

Krotonihappo on kehon rasvahappojen biosynteesin ja hapettumisen välituote. Krotonöljyn lisäksi sitä löytyy puun kuivatislaustuotteista.

Sovellus

Jotkut krotonihappoamidin johdannaiset ovat lääkkeitä [3] . Krotonihappokopolymeerejä käytetään laajasti paperiteollisuudessa. Sellakan  korvike on vinyyliasetaatin kopolymeeri . 4,6-dinitro-2-(1-metyyliheptyyli)fenyylieetteri (karataani) on sienitautien ja akarisidin torjunta-aine . Sitä käytetään synteettisten hartsien, muovien valmistukseen voiteluöljyjen lisäaineina korkealaatuisten sähköä eristävien lasikankaiden valmistuksessa.

Muistiinpanot

  1. ↑ Dekaani JA Langen kemian käsikirja. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  2. ↑ Sigma-Aldrich. krotonihappo 98 % Haettu 7. kesäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 8. kesäkuuta 2013.
  3. ↑ Isooksatsolin ja krotonihappoamidin johdannaiset . Haettu 5. kesäkuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 26. syyskuuta 2013.