Naftyyliamiinit
Naftyyliamiinit ovat orgaanisia aineita, naftaleenin johdannaisia , primäärisiä amiineja , joilla on yleinen kaava C10H7 - NH2 ja joiden molekyylipaino on 143,18 g/ mol .
Nimikkeistö
Naftyyliamiinilla on kaksi isomeeriä substituentin - aminoryhmän - kohdassa:
- Naftyyliamiinin isomeerit
-
1-naftyyliamiini
(α-naftyyliamiini) -
2-naftyyliamiini
(β-naftyyliamiini)
Haetaan
- α-naftyyliamiinia saatiin ensin N. N. Zinin pelkistämällä 1-nitronaftaleeni ammoniumsulfidilla ( siniinireaktio ):
- Nitronaftaleenia voidaan pelkistää myös raudalla tai sinkillä happamassa ympäristössä.
- α-naftyyliamiini voidaan valmistaa kuumentamalla α- naftolia sinkkikloridi - ammoniakkikompleksin kanssa .
- 2-naftyyliamiini valmistetaan yleensä β-naftolista kuumentamalla sitä paineen alaisena ammoniumsulfiitin ja ammoniakin liuoksella ( Bucherer-reaktio ).
- Naftyyliamiineja voidaan valmistaa kuumentamalla vastaavia naftohappoja hydroksyyliamiinin ja polyfosforihapon kanssa .
Fysikaaliset ominaisuudet
Naftyyliamiinit ovat värittömiä kiteitä, jotka tummuvat ilmassa, liukenevat hyvin etanoliin , dietyylieetteriin , huonosti veteen, sublimoituvat, tislautuvat vesihöyryllä.
| Indeksi | 1-naftyyliamiini | 2-naftyyliamiini |
|---|---|---|
| T pl °C | 48.6 | 112 |
| T kp °C | 300,8; 160 12 mm Hg | 306.1 |
| Tiheys, g/cm³ | 1,1229 25 °C | 1,0614 98 °C |
| p K prot | 3,96 22 °C | 4,14 27 °C |
Kemialliset ominaisuudet
Kemiallisilta ominaisuuksiltaan naftyyliamiinit ovat tyypillisiä aromaattisia amiineja :
- muodostaa suoloja vahvojen epäorgaanisten happojen kanssa (protonoitu)
- naftyyliamiinit asyloituvat orgaanisten happojen kanssa kuumennettaessa :
- alkalisissa ja happamissa liuoksissa 180 °C:seen kuumennettaessa (ja vesiliuoksissa 400 °C:seen) naftyyliamiinit muuttuvat vastaaviksi naftoleiksi .
Sovellus
- 1-naftyyliamiini on välituote atsovärien synteesissä , lähtöaine aminonaftaleenisulfonihappojen , 1-naftolin , joidenkin rikkakasvien torjunta -aineiden ja pigmenttien tuotannossa . N-fenyyli-1-naftyyliamiini ja N-fenyyli-2-naftyyliamiini ovat kumin antioksidantteja .
- 2-naftyyliamiini on vahva syöpää aiheuttava aine , eikä kemianteollisuus tuota sitä.
Kirjallisuus
- Chemical Encyclopedia / Toimituslautakunta: Knunyants I. L. et al. - M. : Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3. - 639 s. - ISBN 5-82270-039-8 .
- Nesmeyanov A. N. , Nesmeyanov N. A. Orgaanisen kemian alku. 2 osassa. - M . : "Kemia", 1970. - T. 2. - 824 s.
- Yleinen orgaaninen kemia / Toim. Barton D. - M . : "Kemia", 1982. - T. 3. - 738 s.
 Sanakirjat ja tietosanakirjat |
|
|---|