Kurkun aldehydi

Kurkun aldehydi
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 (2E,6Z) - nona-2,6-dienaali
Chem. kaava C9H14O _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio väritön öljyinen tai kellertävä neste [1]
Moolimassa 138,210 g/ mol
Tiheys 0,86 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  kiehuva 187 °C
 •  vilkkuu 83 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä lähes liukenematon
 • etanolissa erittäin liukoinen
Luokitus
Reg. CAS-numero 557-48-2
PubChem 643731
Reg. EINECS-numero 209-178-6
Hymyilee   CCC=CCCC=CC=O
InChI   InChI = 1S/C9H14O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h3-4,7-9H, 2,5-6H2,1 H3/b4-3-,8-7 +HZYHMHHBBBSGHB-ODYTWBPASA-N
CHEBI 7610
ChemSpider 558840
Turvallisuus
LD 50 > 5000 mg/kg
Lyhyt hahmo. vaara (H) H315 , H317
varotoimenpiteitä. (P) P261 , P264 , P272 , P280 , P302+P352 , P321 , P332+P313 , P333 +P313 , P362 , P363 , P501
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän kuvamerkki "huutomerkki".
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Kurkkualdehydi tai trans-2,cis -6-nonadienaali  on tyydyttymätön rasva-aldehydi , nonanaalinen johdannainen . Yhdisteellä on voimakas kurkun tuoksu ja maku [2] [3] ja se on sen tärkein aromaattinen komponentti. Lisäksi sitä löytyy keitetyistä taimeneista [4] , leivänkuorista [5] , vastaleikatuista meloneista , vesimeloneista ja kirsikoista [6] . Se on violetin lehdistä ja kukista saadun uutteen pääkomponentti (siis toinen triviaali nimi - violetin lehtialdehydi) [7] . 1-prosenttisena etanoliliuoksena tätä aldehydiä on käytetty hajustekomponenttina pitkään [7] . Panorpa germanica -lajin urosskorpionikärpäset käyttävät tätä ainetta feromonina houkutellakseen naaraat [8] .

Kurkkualdehydi antaa tyypillisen tuoksun tuoreelle kuoreelle sekä siikalle ja harjukselle , mutta haju häviää niistä paljon nopeammin [9] .

Biosynteesi

Isotooppisen leimausmenetelmän tutkimus osoitti, että kasveissa trans-2 , cis -6-nonadienaali muodostuu α-linoleenihaposta [10] . Yleensä hydroperoksidilyaasit katalysoivat tällaisia ​​reaktioita.

Tämän aineen esiintymismekanismi kaloissa ei ole vielä selvä. Erään hypoteesin mukaan kurkkualdehydi on liman komponentti, jota juuri pyydetty kuore erittää suojatakseen itseään kuivumiselta. Toisen mukaan aine muodostuu tietyistä kalojen lihaksissa olevista proteiiniyhdisteistä, jotka kiinni jäämisen jälkeen hajoavat kudosentsyymien katepsiinien vaikutuksesta [11] .

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ (E,Z)-2,6-nonadienaali  (englanniksi) . TGSC-tietojärjestelmä .
  2. ↑ Kula, Joseph; Sadowska, Halina (1993). "tyydyttymättömät alifaattiset C9 - aldehydit luonnollisina aromiaineina: ( E , Z )-2,6-nonadienaali". Parfyymi & makuaine . 18 :23-25.
  3. ↑ Schieberle, P. (tammikuu 1990). "Voimien tuoksujen arviointi kurkussa ( Cucumis sativus ) ja myskimelonissa ( Cucumis melo ) aromiuutteen laimennusanalyysillä." Journal of Food Science . 55 (1): 193-195. DOI : 10.1111/j.1365-2621.1990.tb06050.x .
  4. ↑ Wolfgang Legrum (2011). Vieweg+Teubner, toim. "Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft" : 93, 102. ISBN  978-383481245-2 .
  5. ↑ Cho, In Hee; Peterson, Devin G. (2010). Leivän aromin kemia: arvostelu. Elintarviketiede ja biotekniikka . 19 :575-582. DOI : 10.1007/s10068-013-0240-4 .
  6. ↑ Eintrag zu Nonadien-1-ale  (saksa) . Julkaisussa: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23.9.2014.
  7. ↑ 1 2 Horst Surburg, Johannes Panten (2006). John Wiley & Sons, toim. "Yleiset tuoksu- ja makumateriaalit: valmistus, ominaisuudet ja käyttötarkoitukset" . ISBN  978-3-527-60789-1 .
  8. ↑ Dagmar Kock, Joachim Ruther, Klaus Peter Sauer: A Male Sex Pheromoni in a Scorpionfly , Journal of Chemical Ecology, 33 (2007), S. 1249-1256, doi : 10.1007/s10886-007-3930
  9. ↑ Marina Alekseeva. Iktyologi kertoi, miksi tuoksu haisee kurkulta . Petrocenter (10. TOUKOKUUTA 2018).
  10. ↑ Grosch, Werner (toukokuu 1971). "Linoleeni- ja linoleenihapot kurkun maun esiasteita." lipidit . 6 (5): 351-352. DOI : 10.1007/BF02531828 .
  11. ↑ Alla Bortnikova. Miksi tuoksu haisee kurkulle? Tiedemies puhuu . Dialogi (03.5.2019).