O-fenyleenidiamiini

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 2. joulukuuta 2019 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 5 muokkausta .
o -fenyleenidiamiini [1] [2]
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 1,2-diaminobentseeni, 1,2-fenyleenidiamiini
Lyhenteet OPD
Chem. kaava C6H8N2 _ _ _ _ _
Rotta. kaava C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 108,14 g/ mol
Ionisaatioenergia 690 kJ/mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 103 °C
 •  kiehuva 257 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 95-54-5
PubChem 24898319
Reg. EINECS-numero 202-430-6
Hymyilee   Nc1cccc1N
InChI   GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 34043
ChemSpider 13837582
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä 0,5 mg/m³
LD 50 80-90 mg/kg
Riskilausekkeet (R) R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53 , R68
Turvalausekkeet (S) S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61
Lyhyt hahmo. vaara (H) H301 , H312+H332 , H317 , H319 , H341 , H351 , H371 , H410
varotoimenpiteitä. (P) P260 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P501
merkkisana Vaarallinen
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän piktogrammi "Kallo ja luut".GHS-ympäristökuvake
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

o - Fenyleenidiamiini  on orgaaninen yhdiste ,jonka kaava on C6H8N2 , aromaattinen diamiini.

Hankinta ja laboratoriopuhdistus

Teollisuudessa o -fenyleenidiamiinia saadaan pelkistämällä 2-nitroaniliini, joka syntetisoidaan aminoimalla 2-nitroklooribentseeniä . Pelkistys voidaan suorittaa erilaisten reagenssien, kuten rautajauheen , hydratsiinin tai rikkivedyn , vaikutuksesta . Teollinen menetelmä sisältää palladiumkatalyytin käytön . O -fenyleenidiamiinia voidaan saada myös aminoimalla 1,2-diklooribentseeniä tai aminoimalla aniliinia [3] .

Laboratoriossa o- fenyleenidiamiini puhdistetaan kiteyttämällä 1 % natriumhydrosulfiitin vesiliuoksesta , minkä jälkeen aine pestään jäävedellä, kuivataan tyhjössä ja sublimoidaan tyhjössä. Puhdistus kiteyttämällä tolueenista ja vyöhykesulatus on myös mahdollista . Voit myös keittää diamiiniliuosta metyleenikloridissa hiilen kanssa, haihduttaa sen ja kiteyttää jäännöksen uudelleen [4] .

Kemialliset ominaisuudet

o -Fenyleenidiamiinilla on tyypillisen aromaattisen amiinin ominaisuuksia, se toimii emäksenä reaktioissa ja muodostaa pysyviä suoloja . Aromaattinen rengas voidaan hydrata disubstituoidun sykloheksaanin muodostamiseksi. Reaktiossa muurahaishapon kanssa tapahtuu syklisaatiota ja muodostuu bentsimidatsolia . Reaktio nitriilien tai aldehydien kanssa kupari(II)asetaatin läsnä ollessa johtaa alkyylisubstituoituihin bentsimidatsoleihin. o- Fenyleenidiamiinia voidaan viedä reaktioihin 1,2-dikarbonyyliyhdisteiden kanssa: tässä tapauksessa saadaan kinoksaliineja . Kun se saatetaan reagoimaan typpihapon kanssa laimeassa rikkihapossa , muodostuu bentsotriatsolia [3] .

o- Fenyleenidiamiini osallistuu sarjaan oksidatiivisia reaktioita. Joten kun se hapetetaan vesipitoisella rauta(III)kloridilla , muodostuu 2,3-diaminofenatsiinia. Hapetus hopeaoksidilla tuottaa o - bentsokinonidi-imiiniä ja hapetus ilmassa kupari(I)kloridin läsnä ollessa johtaa 1,4-disyaani-1,3-butadieenin muodostumiseen [3] .

Sovellus

Merkittävä osa o - fenyleenidiamiinista kuluu rakenteessa bentsimidatsolifragmentin sisältävien fungisidien synteesiin. O -fenyleenidiamiinia käytetään myös eläinlääkelääkkeiden synteesissä [3] .

Myrkyllisyys

o- Fenyleenidiamiini aiheuttaa ihottumaa ja todennäköisesti myös imeytyy ihon läpi myrkyllisiä määriä. Kanilla tehdyt testit ovat osoittaneet, että tämä aine aiheuttaa niiden painon, koordinaatiokyvyn, heikkouden, tumma virtsan ja kuoleman. o- Fenyleenidiamiinia ei pidetä karsinogeenina, mutta se aiheuttaa ei-perinnöllisiä geneettisiä vaurioita bakteerien ja nisäkkäiden soluviljelmissä [3] .

Muistiinpanot

  1. ↑ Sigma-Aldrich. o-fenyleenidiamiini . Haettu 9. tammikuuta 2014.
  2. ↑ Dekaani JA Langen kemian käsikirja. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 Smiley RA Fenyleeni- ja tolueenidiamiinit // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
  4. ↑ Amarego WLF, Chai CLL Laboratoriokemikaalien puhdistus. — Kuudes painos - Elsevier, 2009. - S. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .

Linkit