| 2,6-lutidiini | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C7H9N |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | väritön neste |
| Tiheys | 0,9252 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| T. sulaa. | -5,9 ℃ |
| T. kip. | 144℃ |
| Kemiallisia ominaisuuksia | |
| pK a | +6,67 |
| Optiset ominaisuudet | |
| Taitekerroin | 1,49797 |
| Luokitus | |
| CAS-numero | 108-48-5 |
| PubChem | 7937 |
| ChemSpider | 13842613 |
| EINECS-numero | 203-587-3 |
| RTECS | OK9700000 |
| CHEBI | 32548 |
| Hymyilee | |
| CC1=NC(=CC=C1)C | |
| InChI | |
| InChI = 1S/C7H9N/c1-6-4-3-5-7(2)8-6/h3-5H, 1-2H3 | |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
2,6-lutidiini (2,6-dimetyylipyridiini) on heterosyklinen yhdiste , pyridiinin johdannainen , jota käytetään orgaanisessa synteesissä katalyyttinä tai reagenssina alkoholien silyloinnissa , Rosenmund-reaktiossa ja boorienolaattien synteesissä. Tällaisen reagenssin valinta selittyy sen heikoilla nukleofiilisillä ominaisuuksilla (johtuen steerisestä esteestä ), mutta hyvistä perusominaisuuksista [1] .
2,6-lutidiinilla on pyridiinin ja mintun tuoksu. Se liukenee tavallisiin orgaanisiin liuottimiin ( dietyylieetteri , tetrahydrofuraani , dimetyyliformamidi , etanoli ) ja on myös melko liukoinen veteen (27 paino-% 45 °C:ssa) [1] .
Tämä aine kuivataan natrium- tai kaliumhydroksidilla ja tislataan . On myös mahdollista keittää 2,6-lutidiinia bariumoksidin tai kalsiumhydridin kanssa ennen tislausta . Tyypillisiä 2,6-lutidiinin epäpuhtauksia ovat 3- ja 4- pikoliinit . Ne voidaan poistaa tislaamalla alumiinikloridista (14 g / 100 ml lutidiinia), joka poistaa myös jäännösveden. Alumiinikloridin sijasta vedettömään lutidiiniin voidaan lisätä boorifluoridia (4 ml / 100 ml lutidiinia), minkä jälkeen se tislaa [ 1] .
2,6-lutidiinia käytetään alkoholien muuntamiseen estetyiksi silyylieettereiksi. Tässä tapauksessa vastaava silyylitriflaatti otetaan reagenssiksi ja lutidiini toimii hapon vastaanottajana. Samassa roolissa sitä käytetään reaktiossa, jossa karboksyylihappokloridit muuttuvat aldehydeiksi ( Rosenmund-reaktio ), jossa vapautuu kloorivetyä . Samaan aikaan 2,6-lutidiini on laadultaan parempi kuin muut emäksiset lisäaineet ( natriumasetaatti , di- isopropyylietyyliamiini , N , N - dimetyylianiliini ) [1] .
Lutidiini on myrkyllinen, syttyvä neste. Sitä on käsiteltävä vetokaapissa [1] .