3,3'-diaminobentsidiini

3,3'-diaminobentsidiini
Kenraali
Systemaattinen nimi	3,3',4,4'-tetraaminodifenyyli
Lyhenteet	HIETAKAMPELA
Chem. kaava	C12H14N4C12H18Cl4N4 ( 4HCl ) _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa	214,27 g/mol 360,11 g/mol (4HCl) g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	175–177 °C 280 ° C (4HCl.2H20 )
Luokitus
Reg. CAS-numero	91-95-2
PubChem	7071
Reg. EINECS-numero	202-110-6
Hymyilee	C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=C(C=C2)N)N)N)N
InChI	InChI = 1S/C12H14N4/c13-9-3-1-7(5-11(9)15)8-2-4-10(14)12(16)6-8/h1-6H,13-16H2HSTOKWSFWGCZMH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	DV8750000 DV8753000 (4HCl)
CHEBI	90994
ChemSpider	6804
Turvallisuus
LD 50	hiiri, oraalinen, 1834 mg/kg
NFPA 704	yksi 2 2
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

3,3'-diaminobentsidiini ( DAB ) on orgaaninen yhdiste, bentsidiinin johdannainen .  [1] Vesiliukoista diaminobentsidiinitetrahydrokloridia käytetään nukleiinihappojen ja proteiinien immunohistokemiallisessa värjäyksessä . DAB on piparjuuriperoksidaasin substraatti .

Synteesi

Kaupallisesti saatavilla olevat diaminobentsidiinivalmisteet syntetisoidaan 3,3'-diklooribentsidiinistä ja ammoniakista kuparikatalyytin läsnä ollessa korkeassa lämpötilassa ja paineessa happokäsittelyllä. [2]

Vaihtoehtoinen synteesireitti on bentsidiinin diasetylointi etikkahappoanhydridillä emäksisessä väliaineessa . [yksi]

(NH 2 )C 6 H 4 C 6 H 4 (NH 2 ) + 2 (CH 3 CO ) 2 O ⟶ (NHCOCH 3 ) C 6 H 4 C 6 H 4 (NHCOCH 3 ) + 2CH 3 CO 2 H

Sitten diasetaatti nitrataan typpihapolla, jolloin saadaan orto-dinitrojohdannainen. [yksi]

(NHCOCH 3 )C 6 H 4 C 6 H 4 (NHCOCH 3 ) + 2HNO 3 ⟶ (O 2 N) (NHCOCH 3 )C 6 H 3 C 6 H 3 (NHCOCH 3 ) (NO 2 ) + 2H 2 O

Saatu tuote saippuoidaan . [yksi]

(O 2 N) (NHCOCH 3 )C 6 H 3 C 6 H 3 (NHCOCH 3 ) (NO 2 ) + 2NaOH ⟶ (O 2 N) (NH 2 )C 6 H 3 C 6 H 3 (NH 2 )( NO 2 ) + 2 (NaOCOCH 3 )

Dinitrobentsidiini pelkistetään raudalla suolahapossa . _ [yksi]

3(O 2 N)(NH 2 )C 6 H 3 C 6 H 3 (NH 2 ) (NO 2 ) + 12HCl + 10Fe 0 ⟶ 3 (NH 2 ) 2 C 6 H 3 C 6 H 3 (NH 2 ) 2 + 4Fe 2O 3 + 6FeCl 2

Pelkistys voidaan tehdä myös tina(II ) kloridilla raudan sijasta tai natriumditioniitilla metanolissa . [yksi]

Sovellus

Diaminobentsidiini hapetetaan vetyperoksidilla hemoglobiinin läsnä ollessa , jolloin muodostuu ruskea tuote. Tätä ominaisuutta käytetään sormenjälkien tunnistamiseen verestä. [3]

Neurotieteessä DAB:n hapettumisreaktiota vetyperoksidin kanssa käytetään hermosolujen värjäämiseen . Neuroneihin injektoidaan biosytiiniä avidiinin tai streptavidiinin , biotiinin ja peroksidaasin kanssa.

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Hans Schwenecke, Dieter Mayer "Benzidine and Benzidine Derivatives" julkaisussa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
2. ↑ US-patentti nro 3943175 "Puhtaan 3,3'-diaminobentsidiinin synteesi". 9.3.1976 Keksijät: Druin, Melvin L., Oringer, Kenneth. Yhtiö on Celanese Corporation. 564/309
3. ↑ DAB (diaminobentsidiini) (linkki ei ole käytettävissä) . Chesapeake Bay Division, International Association for Identification. Haettu 9. marraskuuta 2007. Arkistoitu alkuperäisestä 20. huhtikuuta 2012. (määrätön)