N,N-dimetyyliasetamidi

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 26.6.2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 3 muokkausta .

N , N -dimetyyliasetamidi [1] [2]

Kenraali

Lyhenteet

DMAA

Perinteiset nimet

Etikkahappodimetyyliamidi

Chem. kaava

C4H9NO _ _ _ _

Rotta. kaava

CH3CON ( CH3 ) 2 _

Fyysiset ominaisuudet

väritön neste

87,12 g/ mol

0,9366 g/cm³

8,81 ± 0,01 eV [3]

Lämpöominaisuudet

Lämpötila

• sulaminen

-20°C

• kiehuva

165,5 °C

• vilkkuu

70 °C

• itsestään syttyminen

490 °C

Räjähdysrajat

2-11,5 %

Kriittinen piste

• lämpötila

364 °C

• paine

38,7 atm

Mol. lämpökapasiteetti

175,6 J/(mol K)

Entalpia

• koulutus

–278,3 kJ/mol

• sulaminen

10,42 kJ/mol

• kiehuva

43,4 kJ/mol

• sublimaatio

50,2 kJ/mol

Höyryn paine

2 ± 1 mmHg [3]

Kemiallisia ominaisuuksia

Hapon dissosiaatiovakio

pK_{a}

0.19

Dielektrisyysvakio

37,78

Optiset ominaisuudet

Taitekerroin

1,4376

Rakenne

Dipoli momentti

3,80 D

Luokitus

204-826-4

CC(=O)N(C)C

InChI = 1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N

RTECS

AB7700000

CHEBI

84254

ChemSpider

29107

Turvallisuus

Rajoita keskittymistä

1 mg/m³

LD 50

4,2 g/kg (hiiret, suun kautta)

Lyhyt hahmo. vaara (H)

H312+H332 , H319 , H360

varotoimenpiteitä. (P)

P201 , P280 , P305+P351+P338 , P308+P313

merkkisana

VAARALLISTA!

GHS-piktogrammit

NFPA 704

2 2 0

Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

N , N - dimetyyliasetamidi on orgaaninen aine , etikkahappodimetyyliamidi.

Fysikaaliset ominaisuudet

Se on väritöntä hygroskooppista nestettä. Dimetyyliasetamidi sekoittuu veteen ja orgaanisiin liuottimiin, liuottaa hyvin tyydyttymättömiä alifaattisia hiilivetyjä ja monia epäorgaanisia yhdisteitä. Etikkahapon kanssa dimetyyliasetamidi muodostaa atseotrooppisen seoksen (21,1 paino-% etikkahappoa, kp 170,8 °C) [4] .

Kemialliset ominaisuudet

Dimetyyliasetamidi on erittäin heikko emäs, ja emäksisyys kasvaa etikkahappoanhydridiliuoksessa , jossa se voidaan titrata 0,1 M perkloorihapon etikkahapossa [4] .

Dimetyyliasetamidi hydrolysoituu happamissa ja emäksisissä ympäristöissä, osallistuu alkoholilyysi- ja transasylaatioreaktioihin [4] .

{\mathsf {CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+ROH{\xnuoli oikealle {H^{+))}CH_{3}COOR+(CH_{3})_{2} NH}}

{\mathsf {CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+RCOOH\rightarrow RCON(CH_{3})_{2}+CH_{3}COOH))

Haetaan

Dimetyyliasetamidin teollinen tuotanto.

Teollisuudessa dimetyyliasetamidia valmistetaan antamalla dimetyyliamiinin reagoida :

etikkahapon kanssa

{\mathsf {CH_{3}COOH+(CH_{3})_{2}NH{\xnuoli oikealle {40^{o}C}}CH_{3}COOH*HN(CH_{3})_{ 2}}}

{\mathsf {CH_{3}COOH*HN(CH_{3})_{2}{\xnuoli oikealle {135-140^{o}C))CH_{3}CON(CH_{3})_ {2}+H_{2}O}}

Ensimmäisessä prosessissa dimetyyliamiiniasetaatti saadaan ensimmäisessä vaiheessa 40 °C:ssa, joka sitten dehydratoidaan dimetyyliamiinivirrassa 135–140 °C:ssa.

etikkahappoanhydridin kanssa :

{\mathsf {(CH_{3}CO)_{2}O+(CH_{3})_{2}NH{\xrightarrow {t}}CH_{3}CON(CH_{3})_{ 2}+CH_{3}COOH}}

etikkahapon estereillä :

{\mathsf {CH_{3}COOR+(CH_{3})_{2}NH{\xnuoli oikealle {t))CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+ROH))

On myös höyryfaasisynteesimenetelmä, jossa käytetään vettä poistavia katalyyttejä ( alumiinioksidi jne.). Etikkahapon konversio yhdessä kierrossa tällaisessa synteesissä on 95-99 % [4] .

Laboratoriomenetelmät dimetyyliasetamidin saamiseksi.

Preparatiiviset synteesit perustuvat dimetyyliamiinin reaktioon etikkahappoanhydridin, asetyylikloridin tai keteenin kanssa .

{\mathsf {CH_{3}COCl+(CH_{3})_{2}NH{\xnuoli oikealle {AlCl_{3))}CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+HCl }}

{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C=C=O+(CH_{3})_{2}NH\rightarrow CH_{3}CON(CH_{3})_{2))))

Metanolin vuorovaikutus asetonitriilin kanssa johtaa dimetyyliasetamidin muodostumiseen:

{\mathsf {2CH_{3}OH+CH_{3}CN{\xrightarrow {CuCN}}CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+H_{2}O))

Trimetyyliamiinin karbonylointi on myös menetelmä dimetyyliasetamidin valmistamiseksi:

{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{3}N+CO\rightarrow CH_{3}CON(CH_{3})_{2))))

Myös dimetyyliformamidin tai heksametapolin reasylointireaktioita käytetään [4] :

{\mathsf {HCON(CH_{3})_{2}+CH_{3}Cl{\xrightarrow {AlCl_{3))}CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+ HCl}}

{\mathsf {[(CH_{3})_{2}N]_{3}PO+CH_{3}COCl{\xrightarrow {AlCl_{3}}}CH_{3}CON(CH_{3) })_{2}+[(CH_{3})_{2}N]_{2}POCl}}

Dimetyyliasetamidi voidaan valmistaa antamalla dimetyyliamiinin reagoida metyyliasetaatin kanssa korotetussa lämpötilassa ja paineessa natriummetoksidin läsnä ollessa .

{\mathsf {CH_{3}COOCH_{3}+(CH_{3})_{2}NH{\xrightarrow {CH_{3}ONa))CH_{3}CON(CH_{3})_ {2}+CH_{3}OH}}

Dimetyyliasetamidin puhdistamiseksi sitä sekoitetaan bariumoksidin kanssa useita päiviä, sitten keitetään bariumoksidin päällä 1 tunti, tislataan alennetussa paineessa ja säilytetään molekyyliseulojen päällä [5] .

Sovellus

Dimetyyliasetamidia käytetään synteettisten kuitujen ja kalvojen valmistuksessa dieenien ja styreenin eristämiseen maaöljyjakeiden pyrolyysituotteista. Sitä käytetään myös katalyyttinä tai reaktioväliaineena halogenointi- , alkylointi- ja syklisointireaktioissa [4] .

Myrkyllisyys

N,N-dimetyyliasetamidi on lievästi myrkyllinen LD50 = 4,2 g/kg (hiiret, suun kautta). Pitkäaikainen ihokosketus aiheuttaa kehon myrkytyksen. Työalueen MPC on 1 mg/m 3 [6] .

Katso myös

amidit

Muistiinpanot

↑ Dekaani JA Langen kemian käsikirja. – 15. painos. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
↑ Sigma-Aldrich. N , N -dimetyyliasetamidi . Haettu 9. marraskuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 8. marraskuuta 2015. (määrätön)
↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0218.html
↑ 1 2 3 4 5 6 Chemical Encyclopedia. Viidessä osassa. / Ch. toim. I. L. Knunyants. - M . : Neuvostoliiton tietosanakirja, 1990. - T. 2. - S. 62.
↑ Armarego WLF, Chai CLL Laboratoriokemikaalien puhdistus. – 6. painos. - Elsevier, 2009. - S. 129. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
↑ Haitalliset aineet teollisuudessa. Käsikirja kemisteille, insinööreille ja lääkäreille. Ed. 7., per. ja ylimääräistä Kolmessa osassa. Osa I. Orgaaniset aineet. Ed. kunnioitettu toiminta tiede prof. N.V. Lazareva ja Dr. hunaja. Tieteet E. N. Levina. L., "Chemistry", 1976. 592 sivua, 27 taulukkoa, bibliografia - 1850 nimikettä.

Linkit

Sigma Aldrich. Dimetyyliasetamidin IR-spektri . Haettu 10. marraskuuta 2013. (määrätön)
Sigma Aldrich. Dimetyyliasetamidin NMR-spektri . Haettu 10. marraskuuta 2013. (määrätön)