Allopregnandioni

Allopregnandioni

Kenraali
Chem. kaava C21H32O2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 316,48 g/ mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 566-65-4
PubChem 92810
Reg. EINECS-numero 209-297-3
Hymyilee   CC(=O)C1CCC2C1(CCC3C2CCC4C3(CCC(=O)C4)C)C
InChI   InChI = 1S/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14.2)19(16)9-11- 21(17,18)3/h14,16-19H,4-12H2,1-3H3/t14-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1XMRPGKVKISIQBV-BJMCWZGWSA-N
CHEBI 28952
ChemSpider 24823328
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Allopregnandioni (5α-dihydroprogesteroni, 5α-DHP tai 5α-pregnan-3,20-dioni) on endogeeninen progestogeeni ja neurosteroidi , joka syntetisoidaan progesteronista . Se on myös välituote allopregnanolonin ja isopregnanolonin synteesissä progesteronista. 5α-DHP on progesteronireseptorin agonisti ja GABA A -reseptorin positiivinen allosteerinen modulaattori (vaikkakin sillä on suhteellisen alhainen affiniteetti tähän reseptoriin (verrattuna 3α-hydroksyloituihin progesteronin metaboliitteihin, kuten allopregnanoloni ja pregnanoloni)). Sen on myös havaittu toimivan GABAA-reseptorin negatiivisena allosteerisena modulaattorina-rho. Steroidilla havaittiin olevan 82 % progesteronin affiniteetista progesteronireseptoriin reesusapinan kohdussa. 5α-dihydroprogesteronilla on raportoitu olevan noin 33 % progesteronin suhteellisesta progestogeenisesta aktiivisuudesta. Lisäksi se on heikko X-pregnane-reseptorin (PXR) agonisti (EC50 > 10 000 µM), jonka teho on noin 6 kertaa pienempi kuin sen 5β-isomeeri, 5β-dihydroprogesteroni.