Bromoksiniili

bromoksiniili
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 3,5-dibromi-4-hydroksibentsonitriili
Chem. kaava C7H3Br2NO _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä
Moolimassa 276,91 g/ mol
Tiheys 1,632 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 188,7 °C
 •  kiehuva 318,2 °C
Höyryn paine 1,7 10 −4 Pa (25 °C) [1] [2]
Luokitus
Reg. CAS-numero 1689-84-5
PubChem 15531
Reg. EINECS-numero 216-882-7
Hymyilee   C1=C(C=C(C(=C1Br)O)Br)C#N
InChI   InChI = 1S/C7H3Br2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2,11HUPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 17192
ChemSpider 14775
Turvallisuus
LD 50
  • 190 mg kg −1 (rotta, suun kautta) [3]
  • 3660 mg kg −1 (kani, transdermaalinen) [3]
Riskilausekkeet (R) R25 , R26 , R43 , R63 , R50/53
Turvalausekkeet (S) (S1/2) , S27/28 , S36/37 , S45 , S63 , S60 , S61
Lyhyt hahmo. vaara (H) H361d , H330 , H301 , H317 , H410
varotoimenpiteitä. (P) P260 , P273 , P280 , P284 , P310 , P501
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän piktogrammi "Kallo ja luut".GHS-ympäristökuvake
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Bromoksiniili on kemiallinen yhdiste bentsonitriilien ja orgaanisten bromiyhdisteiden ryhmästä . Se on erityisen tehokas rikkakasvien torjuntaan viljassa, maississa , durrassa , sipulissa , pellavan , mintun , turpeen ja viljelemättömien viljelykasvien viljelyssä.

Historia

Bromoxynil rekisteröitiin ensimmäisen kerran vuonna 1965 Yhdysvalloissa rikkakasvien torjunta -aineena . Vuodesta 1972 lähtien otettiin käyttöön normit lihavalmisteiden suurimmalle sallitulle pitoisuudelle ja vuonna 1980 hedelmille ja vihanneksille. Bromoksiniilia valmistetaan myös butaanihapon , oktaanihapon ja heptaanihapon estereinä , mutta butaanihappoesterin valmistus lopetettiin vuonna 1989 terveyssyistä [4] .

Haetaan

Bromoksiniilia voidaan saada bromauksella 4-hydroksibentsaldehydiä ja sen jälkeisellä reaktiolla hydroksyyliamiinin kanssa [5] .

Ominaisuudet

Bromoksiniili on kiinteä aine, liukenee heikosti veteen [3] . Bromoksiniilin esterit oktaani- ja heptaanihappojen kanssa ovat ruskeita kiteisiä kiinteitä aineita, joiden sulamispiste on noin 44 °C.

Bromoksiniilin esterit ovat käytännössä liukenemattomia veteen. Bromooksinyylioktanoaatti liukenee asetoniin ja etanoliin (10 g/100 ml), bentseeniin ja ksyleeniin (70 g/100 ml), kloroformiin ja dikloorimetaaniin (80 g/100 ml) ja myös sykloheksanoniin (55 g/100 ml). Bromoksynyyliheptanoaatti liukenee oktanoli-1 :een (33,8 g/100 ml), metanoliin (52,4 g/100 ml), heksaaniin (77,5 g/100 ml), dikloorimetaaniin (111,1 g/100 ml), asetoniin (106,4 g/100 ml) ja etyyliasetaatti (102,7 g/100 ml). Oktaani- ja pentaanihappojen esterit hydrolysoituvat helposti bromoksiniiliksi ja hapoksi alkalisissa olosuhteissa [4] .

Käyttö

Bromoksiniilia käytetään aktiivisena aineena torjunta-aineissa [3] . Tätä selektiivistä rikkakasvien torjunta-ainetta ruiskutetaan erilaisten ruohojen ja leveälehtisten rikkakasvien lehtiin (käytetään laajalti itämisen jälkeen viljoilla ja maissilla). Aineen vaikutus perustuu fotosynteettisen elektroninsiirron estämiseen fotosysteemi II -tasolla ( Hill-reaktio ), lisäksi se vaikuttaa oksidatiiviseen fosforylaatioon mitokondrioissa ja siten tukahduttaa energian tuotantoa ja hengitystä [4] . Jotkut kasvit ovat vastustuskykyisiä tälle rikkakasvien torjunta-aineelle hajottamalla sen bromoksynyylinitrilaasilla.

Monissa EU-maissa, kuten Saksassa, Itävallassa ja Sveitsissä, bromoksiniili on hyväksytty käytettäväksi erilaisissa rikkakasvien torjunta-aineissa yhdessä muiden vaikuttavien aineosien, kuten terbutyyliatsiinin , prosulfuronin , isoproturonin , ioksiniilin ja fluroksipyyri [6] kanssa .

Yhdysvalloissa bromoksiniili on luokiteltu rajoitetuksi torjunta-aineeksi, myrkyllisyysluokka II (kohtalaisen myrkyllinen), eikä sitä ole saatavilla yksityiseen käyttöön [7] .

Turvaohjeet

Myrkyllisyydeltään bromoksiniili on samanlainen kuin serkkunsa ioksiniili : se on kohtalaisen myrkyllistä nisäkkäille, mutta erittäin myrkyllistä kaloille [8] . Tappava annos nisäkkäille on 60–600 milligrammaa suun kautta kehon painokiloa kohden; teratogeenisia vaikutuksia on havaittu rotilla ja kaniineilla yli 30 milligrammaa kilogrammaa kohti. Yli vuoden kestänyt krooninen altistuminen ihmisille on aiheuttanut oireita, kuten painonpudotusta, kuumetta, oksentelua, päänsärkyä ja yhdessä dokumentoidussa tapauksessa virtsaamisongelmia [7] .

Kanadan Great Plainsin alueella bromoksiniilia käytetään laajalti viljelykasvien ruiskutukseen. Tämän aineen keskimääräinen pitoisuus juomavedessä on 1 nanogramma litrassa, mutta yhdessä tapauksessa pitoisuus saavutti 384 nanogrammaa litrassa. Bromoksiniilin havaittiin vähenevän voimakkaammin vedenkäsittelyn jälkeen kuin joihinkin muihin torjunta-aineisiin [9] .

Hajoaminen

Bromoksiniili hajoaa helposti maaperässä puoliintumisajan ollessa noin kaksi viikkoa. Sen stabiilisuus paranee maaperässä, jossa on lisääntynyt saven tai orgaanisen aineksen määrä, mikä osoittaa tämän aineen biologisen hyötyosuuden vähenemisen mikro-organismeille. Aerobisissa olosuhteissa maaperässä tai puhtaissa viljelykasveissa bromoksiniilin hajoamistuotteet säilyttävät usein bromiatomeja. On osoitettu, että bromoksiniili sekä yksi sen hajoamistuotteista (3,5-dibromi-4-hydroksibentsoehappo) läpikäyvät metabolisen pelkistävän dehalogenoinnin mikro-organismin Desulfitobacterium chlororespirans toimesta [10] .

Linkit

Kirjallisuus

Muistiinpanot

  1. ↑ Datenblatt Bromoxynil bei Sigma-Aldrich , abgerufen 8. kesäkuuta 2011 ( PDF ).
  2. ↑ Bromoksiniili - Euroopan komissio . Haettu 11. huhtikuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 6. marraskuuta 2010.
  3. ↑ 1 2 3 4 CAS RN 1689-84-5 - tietue IFA : n GESTIS - ainetietokantaan .
  4. ↑ 1 2 3 Yhdysvaltain ympäristönsuojeluvirasto : Bromoxynilin uudelleenrekisteröintikelpoisuuspäätös Arkistoitu 16. lokakuuta 2014 Wayback Machinessa (PDF; 989 kB), abgerufen am 8.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook , ISBN 978-0-81551401-5 , S. 816
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromoxynil Arkistoitu 22. huhtikuuta 2016 Wayback Machinessa in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkistoitu 21. huhtikuuta 2016 Wayback Machinessa , Österreichs Arkistoitu 5. maaliskuuta 2016 Wayback Machinessa und Deutschlandsissa  (linkki alas)  (linkki alas)  (linkki alas)  (linkki alas)  (linkki alas)  ( ei saatavilla )  (pääsemätön linkki)  (pääsemätön linkki) ; abgerufen klo 13.
  7. ↑ 1 2 Extension Toxicology Network: Torjunta-ainetietoprofiilit . Haettu 11. huhtikuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 7. syyskuuta 2006.
  8. ↑ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska, Sándor Terényi: Torjunta -ainekemia , Band 32, ISBN 978-0-44498903-1 , S. 589.
  9. ↑ David B. Donald, Allan J. Cessna, Ed Sverko ja Nancy E. Glozier. Torjunta-aineet pohjoisten suurten tasangoiden juomavesivarastoissa  //  Environ Health Perspect. : päiväkirja. - 2007. - Voi. 115 , nro. 8 . - s. 1183-1191 . - doi : 10.1289/ehp.9435 . — PMID 17687445 .
  10. ↑ Cupples, AM, RA Sanford ja GK Sims. Bromoksiniilin (3,5-dibromi-4-hydroksibentsonitriili) ja ioksiniilin (3,5-dijodino-4-hydroksibentsonitriilin) ​​dehalogenointi Desulfitobacterium chlororespiransilla  //  Sovellettava ja ympäristömikrobiologia : päiväkirja. - 2005. - Voi. 71 , no. 7 . - P. 3741-3746 . - doi : 10.1128/AEM.71.7.3741-3746.2005 . — PMID 16000784 .