Depurinaatio on puriinideoksiribonukleosidien , deoksiadenosiinin ja deoksiguanosiinin ja ribonukleosidien , adenosiinin tai guanosiinin välinen kemiallinen reaktio , jossa β-N- glykosidisidos lohkeaa hydrolyyttisesti vapauttaen vastaavasti nukleoemäksen, adeniinin tai guaniinin . Toinen deoksiribonukleosidien ja ribonukleosidien depurinaation tuote on sokeri, 2'- deoksiriboosi ja riboosi . Monimutkaisemmat yhdisteet, jotka sisältävät nukleosiditähteitä, nukleotideja ja nukleiinihappoja, voivat myös olla herkkiä depurinaatiolle. Deoksiribonukleosidit ja niiden johdannaiset ovat huomattavasti alttiimpia depurinaatiolle kuin vastaavat ribonukleosidivastineet. Pyrimidiiniemästen ( sytosiini ja tymiini ) häviäminen tapahtuu samanlaisella mekanismilla, mutta paljon hitaammin.
Kun DNA:n depurinaatio tapahtuu , se johtaa apuriinikohdan muodostumiseen ja rakenteen muutokseen. Tutkimukset ovat arvioineet, että jopa 5 000 puriinia menetetään joka päivä tyypillisestä ihmissolusta [1] . Soluissa yksi tärkeimmistä depurinaation syistä on endogeenisten metaboliittien läsnäolo, jotka tulevat kemiallisiin reaktioihin. Apuriinikohdat kaksijuosteisessa DNA:ssa korjataan tehokkaasti osilla emäksen leikkauskorjausreittiä (BER). Replikoituvan yksijuosteisen DNA:n depurinoidut emäkset voivat johtaa mutaatioihin , koska komplementaarisen juosteen tiedon puuttuessa BER voi lisätä väärän emäksen apuriinikohtaan, mikä johtaa siirtymä- tai transversiomutaatioon [ 2] .
Tiedetään, että depurinaatiolla on tärkeä rooli syövän esiintymisessä [3] .
Hydrolyyttinen depurinaatio on yksi fossiilisen tai subfossiilisen materiaalin muinaisen DNA :n tärkeimmistä vaurioista, koska emäs pysyy pelkistymättömänä. Tämä johtaa sekä tiedon menettämiseen (emässekvenssi) että vaikeuksiin vaurioituneen molekyylin korjaamisessa ja in vitro -replikaatiossa polymeraasiketjureaktiota käyttämällä .
Depurinaatio ei ole harvinaista, koska puriini on hyvä poistuva ryhmä 9N typen kautta (katso puriinin rakenne ). Lisäksi anomeerinen hiili on erityisen aktiivinen nukleofiiliseen substituutioon (tekeen hiili-happisidoksesta tehokkaasti lyhyemmän, vahvemman ja polaarisemman, samalla kun hiili-puriinisidoksesta tulee pidempi ja heikompi). Tämä tekee sidoksesta erityisen alttiita hydrolyysille.
Oligonukleotidien kemiallisessa synteesissä depurinaatio on yksi tärkeimmistä synteettisten oligonukleotidien pituutta rajoittavista tekijöistä [4] .