Pipradroli

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 11. heinäkuuta 2015 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 2 muokkausta .
pipradroli
Kenraali
Systemaattinen
nimi
α,α-difenyyli-2-piperidiinimetanoli
Lyhenteet pipradroli
Perinteiset nimet pipradroli, meretraani
Chem. kaava C18H21NO _ _ _ _
Rotta. kaava C18H21NO _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 267,37 g/ mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 467-60-7
PubChem
Reg. EINECS-numero 207-394-5
Hymyilee   C1CCNC(C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)O
InChI   InChI=1S/C18H21NO/c20-18(15-9-3-1-4-10-15,16-11-5-2-6-12-16)17-13-7-8-14-19- 17/h1-6,9-12,17,19-20H,7-8,13-14H2XSWHNYGMWWVAIE-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 135101
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Pipradrol  on lievä keskushermostoa stimuloiva lääke . Pipradrolia Venäjällä ja useissa muissa maissa ei tällä hetkellä käytetä lääkkeenä, mutta sitä käytetään joskus joissakin Euroopan maissa ja Yhdysvalloissa. [yksi]

Historia

Pipradrol kehitettiin 1950-luvulla [2] lääkkeeksi liikalihavuuden ja joidenkin muiden sairauksien, kuten narkolepsian, hoitoon. Pipradrolin on myös osoitettu olevan tehokas masennuksen hoidossa, mutta sitä ei ole koskaan käytetty laajalti tähän tarkoitukseen.

Synteesi

Se syntetisoidaan 2-bromipyridiinistä organomagnesium-synteesillä, jolloin saadaan ensin 2-pyridyylimagnesiumbromidi (reaktio suoritetaan bromietaanin läsnä ollessa - oheinen reaktio halogeenipyridiinien riittämättömän reaktiivisuuden vuoksi), sitten tuloksena oleva 2-pyridyyli-bromidi-bromimagnesium . saatettiin reagoimaan bentsofenonin kanssa, jolloin saadaan difenyylipyridyylikarbinolia, jossa pyridiinirengas hydrataan platinakatalyytillä ( Adamsin katalyytti ) absoluuttisessa alkoholissa huoneenlämpötilassa ja ilmakehän paineessa tai hieman korotetussa paineessa. Saatu emäs muunnetaan sitten hydrokloridiksi. Pyridrolhydrokloridi on valkoinen hieno kiteinen jauhe, sulamispiste 286-288 °C.

Oikeudellinen asema

1970-luvun lopulla monet maat lisäsivät pipradrolin kiellettyjen lääkkeiden luetteloon. Pipradrol sisältyy Venäjän federaation valvonnan alaisten huumausaineiden, psykotrooppisten aineiden ja niiden lähtöaineiden luetteloon (luettelo III).

Muistiinpanot

  1. Pääsyä rajoitettu . Haettu 25. elokuuta 2010. Arkistoitu alkuperäisestä 27. toukokuuta 2011.
  2. Gelvin EP, McGavack TH, Kenigsberg S. Alfa-(2-piperidyyli)bentshydrolihydrokloridi (pipradroli) lisäaineena liikalihavuuden ruokavaliohoidossa. NY State J Med. 1955 elokuu 15;55(16):2336-8.