Hindaldin

Hindaldin
Kenraali
Chem. kaava C10H9N _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Tiheys 1,0585 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -1 °C
 •  kiehuva 247,6 °C
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,6126
Luokitus
Reg. CAS-numero 91-63-4
PubChem 7060
Reg. EINECS-numero 202-085-1
Hymyilee   CC1=NC2=CC=CC=C2C=C1
InChI   InChI = 1S/C10H9N/c1-8-6-7-9-4-2-3-5-10(9)11-8/h2-7H, 1H3SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 132813
ChemSpider 13870160
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 2 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Kinaldiini (2-metyylikinoliini) on orgaaninen yhdiste , kinoliinin johdannainen, jonka kemiallinen kaava on C 10 H 9 N. Sitä käytetään väriaineiden, lääkkeiden ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteesiin. Se on lepidiinin isomeeri .

Historia

Synteesin suorittivat ensimmäisen kerran Döbner ja Miller vuonna 1881 käyttäen Skraup-reaktiota etyleeniglykolista. Myöhemmin he saivat sen myös aniliinista paraldehydillä ja rikkihapolla [1] .

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Väritön neste, jonka sulamispiste on -1 °C, kiehumispiste 247,6 °C, tiheys 1,0585 g / cm 3 , taitekerroin  1,6126. Liuotetaan huonosti veteen, liukenemme hyvin orgaanisiin liuottimiin [2] .

Muodostaa suoloja epäorgaanisten happojen ja alkylointiaineiden kanssa. Kondensoituu aldehydien kanssa . Metyyliryhmän vetyatomi on liikkuva, minkä seurauksena aine voi muodostaa organometallisia yhdisteitä. Liittyy Mannichin reaktioon [2] .

Seleenidioksidi hapettaa metyyliryhmän aldehydiksi. Kromihappo  - karboksyylihappo [2] .

Vuorovaikutuksessa permanganaattien kanssa se muodostaa antraniilihappoa [2] .

Haetaan

Yleensä saadaan kivihiilitervan kinoliinifraktiosta [2] .

Voidaan syntetisoida Döbner-Millerin menetelmällä. Tätä varten suoritetaan Skraup-reaktio, jossa glyseroli korvataan etyleeniglykolilla. Toinen saman menetelmän muunnos on kinaldiinin valmistus aniliinista, paraldehydistä ja rikkihaposta. Rikkihapon korvaaminen suolahapolla ja pienen määrän sinkkikloridia lisääminen lisää reaktion saantoa [3] [4] .

Sovellus

Käytetään kinaldiinihapon, väriaineiden ja lääkkeiden synteesiin [2] .

Muistiinpanot

  1. ↑ Elderfield, 1955 , s. 9.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 Knunyants, 1983 .
  3. ↑ Elderfield, 1955 , s. 9-10.
  4. ↑ Mikeska, 1919 , s. 457.

Kirjallisuus