Zwitterion ( bipolaarinen ioni ; saksaksi Zwitter - " hermafrodiitti ") on molekyyli , jonka rakenteessa, koska se on yleisesti sähköisesti neutraali, on funktionaalisia ryhmiä, jotka kantavat sekä negatiivisia että positiivisia varauksia. Niitä kutsutaan joskus molekyylin sisäisiksi suoloiksi (esim. aminohappojen molekyylinsisäisiksi suoloiksi) ja joskus (virheellisesti) ionisiksi dipolaarisiksi yhdisteiksi. Jotkut kemistit viittaavat kahtaisioneihin vain yhdisteisiin, joissa on varauksia ei-naapuriatomeissa, koska on myös yhdisteitä, joissa on varauksia viereisissä atomeissa (esimerkiksi amiinien N-oksidit) [1] . Kahaisioniset yhdisteet ovat erittäin polaarisia ja siksi niillä on yleensä hyvä liukoisuus polaarisiin liuottimiin (vesi, dimetyylisulfoksidi jne.) ja heikko liukoisuus useimpiin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin.
Yksi laajimmista kahtaisionisten yhdisteiden luokista ovat betaiinit - yhdisteet, jotka sisältävät positiivisesti varautuneen oniumryhmän ja anionisen ryhmän, joka on erotettu yhdellä tai useammalla atomilla [2] , joiden joukossa on molempia luonnollisia yhdisteitä, jotka sisältävät kvaternaarisen ammoniumryhmän (N, N, N-trimetyyliaminoglysinaatti - betaiini , trigonelliini - N-metyylinikotiinihapon betaiini jne.), samoin kuin fosfonium- ja sulfoniumbetaiinit .
Erityinen betaiiniluokka ovat heterosykliset mesoioniyhdisteet - sydnonit ja munkhonit , joissa varaukset on siirretty siten, että mesomeeristen rakenteiden joukko sisältää sekä rakenteita, joissa on varauksia naapuri- ja ei-naapuriatomeissa:
Sidnons MunchonsKaksoisionisiin yhdisteisiin kuuluvat myös ylidit - 1,2-dipolaariset yhdisteet, joissa negatiivinen varaus sijoittuu hiiliatomiin ja positiivinen varaus viereiseen heteroatomiin , yleensä typpiatomiin (ammoniumsuolojen ylidit), fosfori tai rikki ( fosfonium- ja sulfoniumylidit). Ammoniumylidit ovat luonteeltaan täysin kahtaisionisia ja niissä on yksi sidos eri varauksilla olevien atomien välillä, fosfonium- ja sulfoniumylideillä heteroatomin d-orbitaalien osallistumisesta johtuen sidos saa osittain kaksoisluonteen ja rakenne tällaisten ylidien esiintymistä kuvataan yleeni- ja ylidimuotojen välisellä resonanssilla:
Amfolyytit ovat molekyylejä, joiden rakenteessa on sekä happamia että emäksisiä ryhmiä, jotka esiintyvät kahtaisionien muodossa tietyissä pH -arvoissa . Tätä pH:ta kutsutaan molekyylin isoelektriseksi pisteeksi . Amfolyytit muodostavat liuoksia, joilla on hyvät puskuriominaisuudet . Johtuen kyvystä selektiivisesti ionisoida ne estävät pH:n muutosta, kun happoa tai emästä lisätään. Happojen läsnä ollessa ne ottavat vastaan protoneja, poistavat jälkimmäiset liuoksesta ja estävät sen happamuuden lisääntymisen. Kun emäksiä lisätään, amfolyytit vapauttavat vetyioneja liuokseen, mikä estää pH:ta nousemasta ja ylläpitää siten sen tasapainoa.
Tyypillisiä esimerkkejä kahtaisioneista ovat: