Esteröinti
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 21. maaliskuuta 2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 2 muokkausta .Eetteröinti ( muista kreikkalaisista sanoista αἰθήρ - eetteri ja lat. facio - I do) - esterien muodostumisreaktio happojen ja alkoholien vuorovaikutuksen aikana :
![{\displaystyle {\mathsf {RCOOH+R'OH\ {\xrightarrow[{}]{H^{+}}}\ RCOOR'+H_{2}O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b17f90d032efe6f8fa4e9b88affd0ca0b11f4947)
Reaktiomekanismi
Reaktio etenee happokatalyysin olosuhteissa ja seuraa nukleofiilisen substituution mekanismia . Ensimmäisessä vaiheessa karboksyylihapon karbonyyliryhmän happiatomi protonoidaan muodostaen resonanssistabiloidun karbokationin :
jonka jälkeen tapahtuu alkoholin hydroksyyliryhmän happiatomin nukleofiilinen hyökkäys karboniumkeskukseen, jolloin muodostuu alkyylioksoniumioni, tämä vaihe on rajoittava. Sitten alkyylioksoniumionissa protoni siirtyy toiseen hydroksyyleistä muodostaen poistuvan ryhmän —O + H2 :
Viimeinen vaihe on veden ja protonin lisäyksen välituotteen eliminointi - katalyytti esterin muodostuksella:
Reaktiomekanismi vahvistetaan kokeella, jossa käytetään isotooppileimoja : käytettäessä alkoholia, joka on leimattu isotoopilla 18 O, leima on esterin koostumuksessa:
Orgaanisen synteesin sovellukset
Eetteröinti suoritetaan tavallisesti vahvojen happokatalyyttien (rikkihappo, tolueenisulfonihappo jne.) läsnä ollessa.
Esteröintireaktio on reversiibeli ( estereiden hydrolyysiä kutsutaan saippuoitumiseksi ), tasapainotila riippuu alkoholin ja karboksyylihapon rakenteesta ja pitoisuuksista, eli reaktioseokselle on esteröitymisraja, jossa tasapaino saavutetaan, jolle on tunnusomaista tietty suhde alkuperäisen alkoholin ja hapon ja niiden reaktiotuotteen - esterin pitoisuuksista. Joten esimerkiksi etanolin ja etikkahapon ekvimolaarisella suhteella alkuperäisessä reaktioseoksessa tasapaino saavutetaan, kun ~ 2/3 alkoholista ja haposta reagoi muodostaen etyyliasetaattia .
Esterin saannon lisäämiseksi käytetään joko ylimäärä jotakin reagenssia (yleensä alkoholia) tai esteröinnin aikana muodostuneen veden tislaus atseotrooppisena seoksena , jossa reaktioseokseen on lisätty bentseeniä .
Katso myös
Kirjallisuus
- Tuturin N. N.,. Eetteröinti // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : 86 osana (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.