Aryyliryhmä ( aryyli ) - kemiassa ryhmä hiilivetyradikaaleja , joka on johdettu yksinkertaisesta aromaattisesta renkaasta , josta yksi vetyatomi on poistettu . [1] Suffiksia -yyli (-yyli) käytetään hiilivedyn nimessä , esimerkiksi indolyyli, fenyyli jne. Aryyliryhmää kutsutaan usein yksinkertaisesti "aryyliksi". Kemiallisissa kaavoissa sitä merkitään Ar , joka on sama kuin kemiallisen alkuaineen argon nimitys , mutta näiden käsitteiden sekoittaminen on epätodennäköistä, koska aryyliryhmää käytetään orgaanisen kemian yhdisteissä ja argon on inerttiä kaasua , jonka kykyä muodostaa yhdisteitä ollenkaan, vuodesta 2021 lähtien ei ole todistettu.
Bentseenirenkaissa on siirretty elektronipi - järjestelmä , joka luo korkean negatiivisen varauksen alueita. Tämä tekee aromaattisista yhdisteistä herkempiä elektrofiilisten reagenssien hyökkäyksille. Kuitenkin bentseenirenkaiden korkean stabiilisuuden vuoksi ne reagoivat vain erittäin reaktiivisten elektrofiilien kanssa ja käyvät läpi vain substituutioreaktioita (eivät additioreaktioita ). Bentseenin epätavallinen stabiilisuus johtuu sen kyvystä siirtää varauksia resonanssin avulla. Bentseenin elektrofiilinen aromaattinen substituutio tapahtuu kahdessa päävaiheessa: elektrofiilinen hyökkäys ja protonien menetys. Kuvassa on esitetty elektrofiilisen aromaattisen substituutioreaktion yleinen mekanismi.
Esimerkki tällaisesta reaktiosta on bromin ja bentseenin välinen reaktio . Tässä reaktiossa bromiatomi korvaa vetyatomin bentseenirenkaassa, mikä johtaa bromibentseeniin , aryylihalogenidiin. Bentseenin ei-reaktiivisen luonteen vuoksi tarvitaan kuitenkin katalyyttiä, kuten alumiinikloridia. [2] Tämän reaktion kaava on: C 6 H 6 + 0,5Br 2 → C 6 H 5 Br. [3] [4]
| Hiilivetyradikaaleja _ | |
|---|---|
| Lineaarinen kylläinen | |
| Lineaarinen desaturoitunut | |
| Syklinen kyllästynyt |
|
| aromaattinen | |