2-hydroksiestroni
2-Hydroksiestroni |
---|
|
Systemaattinen nimi |
( 8R , 9S , 13S, 14S )-2,3-dihydroksi- 13 -metyyli- 7,8,9,11,12,14,15,16 -oktahydro- 6H - syklopenta [a]fenantreeni-17-oni |
Lyhenteet |
2-OHE1 |
Chem. kaava |
C18H22O3 _ _ _ _ _ |
Moolimassa |
286,371 g/ mol |
Reg. CAS-numero |
362-06-1 |
PubChem |
440623 |
Reg. EINECS-numero |
636-847-3 |
Hymyilee |
CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=CC(=C(C=C34)O)O
|
InChI |
InChI = 1S/C18H22O3/c1-18-7-6-11-12(14(18)4-5-17(18)21)3-2-10-8-15(19)16(20)9- 13(10)11/h8-9,11-12,14,19-20H,2-7H2,1H3/t11-,12+,14-,18-/m0/s1SWINWPBPEKHUOD-JPVZDGGYSA-N
|
CHEBI |
1156 |
ChemSpider |
389514 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. |
2-hydroksiestroni (2-OHE1), joka tunnetaan myös nimellä estra-1,3,5(10)-trien-2,3-diol-17-oni , on luonnossa esiintyvä endogeeninen katekoliestrogeeni ja estronin ja estradiolin tärkein metaboliitti. [1] [2] [3] . Sitä syntyy palautumattomasti estronista maksassa ja vähemmässä määrin muissa kudoksissa sytokromi P450 -entsyymien , pääasiassa CYP3A- ja CYP1A-alaperheiden, välittämän 2-hydroksylaation kautta [1] [3] . 2-OHE1 on elimistössä runsain katekiiniestrogeeni [3] . Se ei ole merkittävästi uterotrofinen biomäärityksissä, kun taas muut hydroksyloidut estrogeenimetaboliitit, mukaan lukien 2-hydroksiestradioli, 16α-hydroksiestroni, estrioli (16α-hydroksiestradioli), 4-hydroksiestradioli ja 4-hydroksiestroni [1] [4] .
Muistiinpanot
- ↑ 1 2 3 Oettel, Michael. Estrogeenit ja antiestrogeenit I: Estrogeenien ja antiestrogeenien fysiologia ja toimintamekanismit : [ eng. ] / Michael Oettel, Ekkehard Schillinger. - Springer Science & Business Media, 6. joulukuuta 2012. - S. 227. - ISBN 978-3-642-58616-3 . Arkistoitu 15. joulukuuta 2020 Wayback Machinessa
- ↑ Raquel, David. Integratiivinen lääketiede : [ englanti ] ] . - Elsevier Health Sciences, 2012. - S. 338. - ISBN 1-4377-1793-4 .
- ↑ 1 2 3 Vaihdevuodet : [ fin. ] . - Springer Science & Business Media, 6. joulukuuta 2012. - S. 64-65. - ISBN 978-1-4612-5525-3 .
- ↑ Bhavnani BR, Nisker JA, Martin J, Aletebi F, Watson L, Milne JK (2000). "Konjugoidun hevosen estrogeenivalmisteen (premarin) ja synteettisen estrogeeniseoksen (CES) farmakokinetiikan vertailu postmenopausaalisilla naisilla." The Society for Gynecologic Investigation -lehti ]. 7 (3): 175-183. DOI : 10.1016/s1071-5576(00)00049-6 . PMID 10865186 .
Steroidihormonit (endogeeniset) |
---|
Hepatosteroidit ( maksa ) | (S-30: Lanostanes ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Tsymosteroli → 7-dehydrodesmosteroli → desmosteroli → kolesteroli
|
---|
Sappihapot (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroidit ( gonadit ) | |
---|
Adrenosteroidit ( lisämunuaiset ) | Glumerosteroidit (C-21: Raskaanat ) |
Mineralokortikoidit
11-deoksikortikosteroni → kortikosteroni → 5α-dihydrokortikosteroni → 3α,5α-tetrahydrokortikosteroni
Aldosteroni → 5α-dihydroaldosteroni → 3α,5α-tetrahydroaldosteroni
5α-dihydrodeoksikortikosteroni → 3α,5α-tetrahydrodeoksikortikosteroni
Glukokortikoidit
11-deoksikortisoli → kortisoli → 5α-dihydrokortisoli → 3α,5α-tetrahydrokortisoli
Kortisoni → 5α-dihydrokortisoni → 3α,5α-tetrahydrokortisoni
5α-dihydrodeoksikortisoli → 3α,5α-tetrahydrodeoksikortisoli
|
---|
Faskillosteroidit (C-19: Androstaanit ) |
11 a-hydroksi
17α-OH: 11α-hydroksiepiandrostandioli → 11α-hydroksiepiandrostandioli → 5α-dihydro-11α-hydroksiepistosteroni → 11α-hydroksiepiandrostandioli
17-O: 11α-hydroksidehydroepiandrosteroni → 11α-hydroksiandrostenidioni → 11α-hydroksiandrostenidioni → 11α-hydroksiandrosteroni
17β-OH: 11α-hydroksiandrostenidioli → 11α-hydroksitestosteroni → 5α-dihydro-11α-hydroksitestosteroni → 11α-hydroksiandrostenidioli
11-keto
17α-OH: 11-ketoepiandrostandioli → 11-ketoepistosteroni → 5α-dihydro-11-ketoepitestosteroni → 11-ketoepiandrostandioli
17-O: 11-ketodehydroepiandrosteroni → 11-ketoandrosteenidioni → 11-ketoandrostenidioni → 11-ketoandrosteroni
17β-OH: 11-ketoandrostenidioli → 11-ketotestosteroni → 5α-dihydro-11-ketotestosteroni → 11-ketoandrostenidioli
11p-hydroksi
17α-OH: 11β-hydroksiepiandrostandioli → 11β-hydroksiepitaestosteroni → 5α-dihydro-11β-hydroksiepitaestosteroni → 11β-hydroksiepiandrostandioli
17-O: 11β-hydroksidehydroepiandrosteroni → 11β-hydroksiandrostenidioni → 11β-hydroksiandrostenidioni → 11β-hydroksiandrosteroni
17β-OH: 11β-hydroksiandrostenidioli → 11β-hydroksitestosteroni → 5α-dihydro-11β-hydroksitestosteroni → 11β-hydroksiandrostenidioli
|
---|
Retikulosteroidit (C-18: Estranes ) |
Katekoli-estrogeenit
17a-OH: 2-hydroksiepiestradioli ja 4-hydroksiepiestradioli
17-O: 2-hydroksiestroni ja 4-hydroksiestroni
17β-OH: 2-hydroksiestradioli ja 4-hydroksiestradioli
Kinoni-estrogeenit
17a-OH: 2,3-kinonipiestradioli ja 4,3-kinonipiestradioli
17-O: 2,3-kinonestroni ja 4,3-kinonestroni
17β-OH: 2,3-kinoniestradioli ja 4,3-kinoniestradioli
|
---|
Medullosteroidit |
2,3-OH
DOPA → dopamiini → norepinefriini → adrenaliini
3-OH
Tryptofaani → 5-hydroksitryptofaani → serotoniini → N-asetyyli-5-hydroksitryptamiini → melatoniini
3,4-OH
DOPA → dopamiini → norepinefriini → adrenaliini
|
---|
|
---|