3-nitroklooribentseeni

3-nitroklooribentseeni
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 1-nitro-3-klooribentseeni
Lyhenteet 3-NHB
Perinteiset nimet meta-nitroklooribentseeni
Chem. kaava C6H4ClNO2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio vaaleankeltaisia ​​kiteitä [1] [2]
Moolimassa 157,553 g/ mol
Tiheys 1,534 [3]
Pintajännitys 4,37 10-2 ( 44,5 °C:ssa) [4]  N/m
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 46 [3]
 •  kiehuva 236 [3]  °C
 •  vilkkuu 127 [5]  °C
 •  itsestään syttyminen 260 [5]  °C
Kriittinen piste  
 • lämpötila 468,85 [4]  °C
 • paine 39,28 [4]
Höyrystyksen ominaislämpö 3,54 10 5 (44,5 °C:ssa) [4]
Höyryn paine 0,097 mmHg Taide. (25 °C:ssa) [4]
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 0,273 [6]
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,343 (50 °С:ssa) [1]
Luokitus
Reg. CAS-numero 121-73-3
PubChem 8489
Reg. EINECS-numero 204-496-1
Hymyilee   C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-]
InChI   1S/C6H4ClNO2/c7-5-2-1-3-6(4-5)8(9)10/h1-4H; KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-NKMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS CZ0940000
CHEBI 82420
ChemSpider 21106013
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä 0,001 mg/l [7]
LD 50 hiiret: 380 mg/kg [8] , rotat: 420 mg/kg [9]
merkkisana Vaarallinen
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi 2 0[2]
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

3-nitroklooribentseeni ( meta-nitroklooribentseeni, m-nitroklooribentseeni, 3-NHB ) on orgaaninen yhdiste , jonka kaava on C 6 H 4 ClNO 2 ja joka muodostaa vaaleankeltaisia ​​kiteitä [1] .

Se on toisen vaaraluokan aine , MPC ilmassa on 1 mg/m 3 . Vahva hemo- ja neurotoksiini muistuttaa myrkyllisyydeltään nitrobentseeniä [7] .

Fysikaaliset ominaisuudet

3-nitroklooribentseeni on vaaleankeltainen kiteinen kiinteä aine normaaleissa olosuhteissa . Käytännössä veteen liukenematon, liukenee hyvin kuumaan etanoliin , dietyylieetteriin , bentseeniin , kloroformiin , jääetikkaan [ 1] , hiilidisulfidiin . Liukenee osittain kylmään etanoliin [3] .

Kemialliset ominaisuudet

Se menee ammonolyysireaktioon , mutta toisin kuin 2- ja 4-nitroklooribentseenit, vaaditaan ankarampia olosuhteita kuin kuumennus 200 °C:seen ja 30-40 atm:n paine. [10] :

Reagoi nukleofiilisen substituution imidatsolin kanssa muodostaen 1-(3-nitrofenyyli)-1 H-imidatsolia. Reaktio etenee DMF :ssä 120 °C:ssa kaliumkarbonaatin ja kupari(II)oksidin läsnä ollessa [11] .

Määritelmä

On olemassa tapa määrittää 3-nitroklooribentseeni työalueen ilmasta kaasukromatografialla [ 12 ] .

Laboratorion hankinta

Laboratoriossa 3-nitroklooribentseeniä saadaan diatsotisoimalla 3-nitroaniliini , mitä seuraa diatsoniumryhmän korvaaminen klooriatomilla Sandmeyer-reaktion mukaisesti [1] :

Se voidaan saada 92 %:n saannolla deaminoimalla 4-nitro-2-kloorianiliini THF : ssä tert-butyylinitriitin ja DMSO :n vaikutuksesta 30 °C:n lämpötilassa 1 tunnin ajan [13] .

Teollisuustuotanto

Klooribentseenin nitrauksen aikana muodostuu pieniä määriä 3-nitroklooribentseeniä, joten toisin kuin 2- ja 4-nitroklooribentseeniä, sen saaminen tällä tavalla ei ole kannattavaa [14] . 3-nitroklooribentseenin saamiseksi teollisuudessa käytetään nitrobentseenin katalyyttistä kloorausta kuumennettaessa; katalyyttinä voidaan käyttää FeCl 3 , SbCl 3 tai I 2 . Kohdetuotteen lisäksi muodostuu myös 3-nitroklooribentseenin ja dinitroklooribentseenin isomeerejä, jotka erotetaan tislaamalla [15] :

Sovellus

3-nitroklooribentseeniä käytetään pääasiassa kylmävärjäyksessä käytettävän 3-nitroaniliinin synteesiin [15] sekä 3-fenyleenidiamiinin synteesiin , joka on välituote väriaineiden, lääkkeiden ja polymeeristabilointiaineiden valmistuksessa [16] .

Myrkyllisyys

3-nitroklooribentseeni on vahva hemo- ja neurotoksiini [7] [17] . Myrkyllisyydeltään se on samanlainen kuin nitrobentseeni , mukaan lukien esimerkiksi se voi aiheuttaa toksidermiaa [17] [18] . Hengitettynä tai nieltynä ilmenee seuraavia oireita: siniset huulet, kynnet ja iho, päänsärky, huimaus, pahoinvointi, kouristukset, sekavuus. Aiheuttaa punoitusta joutuessaan silmiin. Saattaa imeytyä ihon läpi [19] .

Luotettavaa tietoa 3-nitroklooribentseenin karsinogeenisuudesta ei ole löydetty [20] .

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 4 5 O. A. Ptitsina. Orgaanisen synteesin laboratoriotyö: oppikirja pedagogisten laitosten kemian ja biologian erikoisuuksille / Toimittaja T.V. Aleksandrova. - M . : Koulutus, 1979. - S. 161-162. — 256 s. - 21 000 kappaletta.
  2. ↑ 1 2 3- KLORONITROBENTSI CAMEO Kemikaalit NOAA<  . Haettu 30. syyskuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 15. heinäkuuta 2021.
  3. ↑ 1 2 3 4 O'Neil, MJ (toim.). Merck-indeksi – Kemikaaleja, huumeita ja biologiaa käsittelevä tietosanakirja. 13. painos, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001, s. 370
  4. ↑ 1 2 3 4 5 T. E. Daubert, R. P. Danner. Fysikaaliset ja termodynaamiset ominaisuudet Pure Chemicals Data Compilation. - Washington, DC: Taylor ja Francis, 1989.
  5. ↑ 1 2 Vaarallisten aineiden palosuojausopas . – 13. painos. - Quincy, MA: National Fire Protection Association, 2002. - s  . 325 .
  6. ↑ S. H. Yalkowsky, Y. He. Vesiliukoisuustietojen käsikirja: Laaja kokoelma orgaanisten yhdisteiden vesiliukoisuustiedoista, jotka on uutettu AQUASOL-tietokannasta . - Versio 5. - Boca Raton, FL: CRC Press LLC, 2003. - S.  205 .
  7. ↑ 1 2 3 Z. E. Grigorjev. Orgaaninen kemia: Oppikirja yliopistoille: 2 nidettä / Head. toimittanut M. R. Pogosbekov. - M . : Akademkniga, 2004. - T. 2. - S. 560-561. — 582 s. - 5000 kappaletta.  - ISBN 5-94628-068-6 , 5-94628-172-0.
  8. ↑ Gigiena Truda ja Professional'nye Zabolevaniya. Työhygienia ja ammattitaudit. Voi. 25(8), s. 50, 1981
  9. ↑ "Teollisuuden myrkyllisten kemikaalien toksikometriset parametrit kerta-altistuksen alla", Izmerov, NF, et ai., Moskova, Kansainvälisten projektien keskus, GKNT, 1982 Voi. -, s. 92, 1982
  10. ↑ L. S. Efros. Aromaattisten yhdisteiden kemia ja teknologia tehtävät ja harjoitukset / Toimittaja doc. chem. Tieteet prof. L. A. Pavlova. - L .: Chemistry, 1971. - S. 179-180, 188-189. — 496 s. - 7000 kappaletta.
  11. ↑ M. Lakshmi Kantam, Jagjit Yadav, Soumi Laha, Bojja Sreedhar, Shailendra Jha. Heterosyklien N-arylointi aktivoiduilla kloori- ja fluoriareeneilla nanokiteisellä kupari(II)oksidilla  // Advanced Synthesis & Catalysis. - 6.8.2007. - T. 349 , no. 11-12 . — S. 1938–1942 . — ISSN 1615-4169 1615-4150, 1615-4169 . - doi : 10.1002/adsc.200600483 . Arkistoitu alkuperäisestä 15. heinäkuuta 2021.
  12. ↑ Kolievskaya YA, Ivanyuk EG; NITROKLOORIBENTTSEENIN MÄÄRITYS TYÖALUEELLA ILMA KAASUKROMATOGRAFIALLA; GIG TR PROF ZABOL (12) 54-6 (1975)
  13. ↑ Lu Fang, Liang Qi, Longfei Ye, Zhentao Pan, Wenjun Luo. Dimetyylisulfoksidilla kiihdytetty aromaattisten amiinien pelkistävä deaminaatio T-BuONO:lla tetrahydrofuraanissa  // Journal of Chemical Research. - 2018-11. - T. 42 , no. 11 . — S. 579–583 . — ISSN 2047-6507 1747-5198, 2047-6507 . doi : 10.3184 /174751918x15402967122774 . Arkistoitu alkuperäisestä 15. heinäkuuta 2021.
  14. ↑ I. I. Vorontsov. Aniliiniväriteollisuuden puolituotteet. - M . : Valtion tieteellinen ja tekninen kemiallisen kirjallisuuden kustantamo, 1955. - S. 330-332, 408. - 579 s.
  15. ↑ 1 2 L. S. Efros, M. V. Gorelik. Välituotteiden kemia ja teknologia. - L .: Chemistry, 1980. - S. 182. - 544 s. - 3700 kappaletta.
  16. ↑ Patentti keksinnölle nro  RU 2012144566 A , päivätty 27.12.2013. Tekijä(t): Sergei Aleksandrovitš Prihodko, Anton Jurjevitš Šabalin, Nikolai Jurjevitš Adonin, Zinaida Petrovna Pai, Aleksander Moiseevich Beskopylny, Daria Pavlovna Tuchapskaya, Valentin Nikolayevich Parmon
  17. ↑ 1 2 Haitalliset aineet teollisuudessa. osa 2, 1976 , s. 264.
  18. ↑ Z. E. Grigorjev. Ammattipatologin hakuteos. - L . : Lääketiede, 1967. - S. 54. - 420 s.
  19. ↑ ICSC: 0028 1-KLOORI-3-  NITROBENTSENI . Haettu 30. syyskuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 15. heinäkuuta 2021.
  20. ↑ IARC. Monografiat kemikaalien ihmisille aiheuttaman syöpää aiheuttavan riskin arvioinnista. Geneve: Maailman terveysjärjestö, Kansainvälinen syöväntutkimuslaitos, 1972-NYKYINEN. (Moniosainen työ). Saatavilla osoitteessa: http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/index.php Arkistoitu 25. kesäkuuta 2018 Wayback Machinessa , s. 65 290 (1996)

Kirjallisuus