8-oksikinoliini

8-hydroksikinoliini ( ortooksikinoliini , oksiini ) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste, jonka koostumus on C9H7NO . Lääketieteessä oksikinoliinia käytettiin aiemmin usein antimikrobisena aineena ( oksikinoliinien ryhmä ).

Fysikaaliset ominaisuudet

Vaaleankeltaiset kiteet ; t pl 75 - 76 ° C , t kip 267 ° C ; liukenee orgaanisiin liuottimiin: kloroformiin 382 g/l, bentseeniin 319 g/l, isoamyyliasetaattiin 174 g/l, etyylieetteriin 96 g/l, isoamyylialkoholiin 56,6 g/l; alkaleissa ja hapoissa , veteen  - huono (minimiliukoisuus 0,53 g/l isoelektrisessä pisteessä ( pH = 7,2)). Haihtuu helposti vesihöyryn kanssa. 8-hydroksikinoliiniliuokset tummuvat valossa, joten ne tulee säilyttää pimeässä, viileässä paikassa.

Haetaan

Saatu kuumentamalla o-aminofenolia ja o-nitrofenolihydrokloridia , glyserolia ja rikkihappoa (muunnos Skraup-reaktiosta ) tai sulattamalla 8-kinoliinisulfonihappoa alkalisesti.

Sovellus

8-hydroksikinoliini muodostaa monimutkaisia ​​yhdisteitä , joissa on yli 40 jaksollisen järjestelmän alkuainetta, ja se on vähän selektiivinen ryhmäreagenssi . 8-hydroksikinoliinin kyky muodostaa monien vesiliuoksiin huonosti liukenevien metallikationien kanssa ( etikkahappo , ammoniakki jne .) kiteisiä kompleksin sisäisiä suoloja ( kelaatteja ), esimerkiksi Mg (C 9 H 6 ON) 2 , Al (C ) 9 H 6 ON) 3 , jota käytetään käytännössä määrittämään ja erottamaan useita metalleja ( Al , Zn , Cd , Mg jne.).

Eri metallien hydroksikniolinaatit eroavat väriltään ja ne voidaan määrittää fotometrisesti . Niiden hyvää liukoisuutta kloroformiin käytetään useiden alkuaineiden uutto-fotometriseen määritykseen.

Joitakin 8-hydroksikinoliinin johdannaisia ​​käytetään sienitautien torjunta -aineina [esimerkiksi kuparisuolaa (C 9 H 6 ON) 2 Cu] sekä amebosidisia ja ulkoisia antiseptisiä aineita.

8-hydroksikinoliinin ja alumiinin kompleksia käytetään orgaanisten valodiodien (OLED) valmistukseen. Kinoliiniytimessä olevien substituenttien vaihtelut mahdollistavat materiaalien saamisen, joilla on erilaiset luminoivat ominaisuudet. [yksi]

Lääketieteellinen käyttö

Oksikinoliini on tarkoitettu käsien desinfiointiin , haavojen, haavaumien, mykoosien hoitoon . Se ei sovellu kirurgisen instrumentin käsittelyyn, koska se on vuorovaikutuksessa metallin kanssa.

Iholle levitettynä saadaan aikaan pitkäaikainen antifungaalinen vaikutus (96 tuntia) ihon pinnalla. Se on aktiivinen erityyppisiä dermatofyyttejä vastaan ​​(suvut Trichophyton, Microsporum, hiivan kaltaiset sienet, Penicillium- ja Aspergilus-suvun sienet ja muut patogeenit). Suhteellisen alhainen myrkyllisyys, sillä ei ole paikallista ärsyttävää vaikutusta, eivätkä kudosproteiinit inaktivoi sitä.

Käsien desinfiointiin, haavojen, haavaumien pesuun, huuhtelemiseen käytetään oksikinoliinia laimennuksena 1:1000, 1:2000. Mykoosien kanssa - ulkoisesti levitysten muodossa ihon ja kynsien vaurioituneille alueille kynsilevyjen poistamisen jälkeen. Halutun kokoinen ja muotoinen laastari kiinnitetään tahmealla pinnalla iholle tai kynsille, aiemmin hieman vedellä kostutettu, puristettu, jotta varmistetaan koko laastarin kosketus vaurioituneen alueen kanssa. Yhden levityksen kesto on enintään 4 päivää, minkä jälkeen laastari vaihdetaan hygieniatoimenpiteiden avulla levityskertojen välillä. Kolmannen käyttökerran jälkeen (12 päivän kuluttua) potilaat puhdistetaan sarveiskerroksesta saippua-soodakylvyllä. Hoito suoritetaan kynsilevyn kasvun ja sienten varalta mikroskooppisen tutkimuksen hallinnassa, kunnes saadaan vähintään 3 negatiivista testiä 1 kuukauden välein. Hoidon kesto riippuu terveiden kynsilevyjen kasvun ajoituksesta ja vaihtelee välillä 3-10-12 kuukautta.

Tällä hetkellä oksikinoliinipohjaisia ​​lääkkeitä ei ole rekisteröity Venäjällä.

Kirjallisuus

"Kemiallinen tietosanakirja". - toim. Knunyants L.I. - M .: Great Russian Encyclopedia, 1992, V.3, s. 361

Muistiinpanot

1. ↑ Montes, V.A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. Elektronisten vaikutusten tehokas manipulointi ja sen vaikutus 5-substituoidun Tris(8-kinolinolaatti)alumiini(III)-kompleksien päästöihin  //  Chemistry - A European Journal : päiväkirja. - 2006. - Voi. 12 , ei. 17 . - P. 4523-4535 . - doi : 10.1002/chem.200501403 .