N-asetyyliglukosamiini

N-asetyyliglukosamiini

Kenraali
Systemaattinen
nimi		 N-[​(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroksi-6-​(hydroksimetyyli)oksan-3-yyli]asetamidi
Lyhenteet NAG , NAG , GlcNAc
Perinteiset nimet N-asetyyliglukosamiini,
2-(asetyyliamino)-2-deoksi-D-glukoosi
Chem. kaava C8H15NO6 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä kiteinen aine
Moolimassa 221,2078 ± 0,0095 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 211 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 7512-17-6
PubChem 24139
Reg. EINECS-numero 231-368-2
Hymyilee   O[CH]1O[CH](CO)[CH](O)[CH](O)[CH]1NC(C)=O
InChI   InChI = 1S/C8H15NO6/cl-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H, 2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
CHEBI 28009
ChemSpider 22563
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

N-asetyyliglukosamiini (lyhenne NAG , NAG ) on orgaaninen yhdiste , aminosokerin glukosamiinin (glukoosiasetamidi) N-asetyylijohdannainen, joka on yksi bakteerisolun seinämän peptidoglykaanin pääkomponenteista . Se on kitiinin monomeeri . Se estää elastaasin vapautumisen polymorfonukleaarisista (joilla on eri tuman kokoiset) ihmisen leukosyyteistä (inhibitioalue 8-17 %), mutta se on paljon heikompi kuin N-asetyyligalaktosamiinin esto (vaihteluväli 92-100 %) [1] . Kaikki eukaryootit syntetisoivat sitä , koska se on osa pakollista oligosakkaridimodifikaatiota, joka on kiinnittynyt proteiineihin Golgi-laitteen cis-vyöhykkeellä [2] .

Haetaan

N-asetyyliglukosamiinia saadaan kitiinin täydellisellä hydrolyysillä (hapan tai entsymaattinen ( kitinaasi )). Sitä voidaan saada myös hajottamalla bakteerin soluseinä lysotsyymillä .

Ominaisuudet

Se on kiinteä kiteinen aine, jonka väri on valkoinen tai hieman valkeahko, käytännöllisesti katsoen liukenematon veteen, alkoholeihin ja muihin orgaanisiin liuottimiin; liukenee väkevään suolahappoon, rikkihappoon, 78-97 % fosforihappoon, vedettömään muurahaishappoon [3] . Se polymeroituu yhdessä glukuronihapon kanssa hyaluronihapoksi , joka on osa erilaisia ​​eläinten ja ihmisten kudoksia. Se polymeroituu luonnolliseksi biopolymeeriksi - kitiiniksi, joka on niveljalkaisten ihon ja sienten soluseinän rakennekomponentti .

Toiminnot

N-asetyyliglukosamiinilla on rakenteellinen tehtävä biopolymeerien koostumuksessa: kitiini , mureiini , hyaluronihappo . Kitiinissä se polymeroituu β-(1→4)-glykosidisidoksen kautta muodostaen lineaarisen rakenteen. Osana mureiinia N-asetyyliglukosamiini kopolymeroituu N-asetyylimuramiinihapon kanssa β-(1→4)-glykosidisidoksen kautta muodostaen sen kanssa haarautuneen monimutkaisen verkostorakenteen. Hyaluronihapossa se kopolymeroituu glukuronihapon kanssa vuorotellen liittyneiden β-1→4- ja β-1→3-glykosidisidosten kautta.

Muistiinpanot

  1. ↑ Kamel, M; Hanafi, M; Bassiouni, M. Elastaasientsyymin vapautumisen esto ihmisen polymorfonukleaarisista leukosyyteistä N-asetyyli-galaktosamiinilla ja N-asetyyliglukosamiinilla  (englanniksi)  // Kliininen ja kokeellinen reumatologia : Journal. - 1991. - Voi. 9 , ei. 1 . - s. 17-21 . — PMID 2054963 .
  2. ↑ Yu. S. Tšentsov. Sytologia solupatologian elementeillä. - M . : LLC Kustantaja "Medical Information Agency", 2010. - 361 s.
  3. ↑ O'Neil, MJ (toim.). Merck-indeksi – Kemikaaleja, huumeita ja biologiaa käsittelevä tietosanakirja. 13. painos, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001, s. 353

Katso myös


 Bakteerisolun rakenne
Soluseinän
ulkokuori
Lomake