Androsteenidioli
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 1. kesäkuuta 2019 tarkistetusta
versiosta . tarkastukset vaativat
4 muokkausta .
Androsteenidioli |
---|
|
|
IUPAC |
( 3S , 8R , 9S , 10R , 13S , 14S , 17S ) -10,13 - dimetyyli-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydro-1 H - syklopenta[ a ]fenantreeni-3,17-dioli |
Bruttokaava |
C19H30O2 _ _ _ _ _ |
Moolimassa |
290,44 g/mol |
CAS |
521-17-5 |
PubChem |
10634 |
huumepankki |
01524 |
|
Suun kautta |
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Biologinen rooli
Androsteenidioli tai 5-androsteenidioli (A5 tai Δ5-dioli), joka tunnetaan myös nimellä androst-5-en-3β,17β-dioli, on heikko endogeeninen androgeeninen hormoni, joka osallistuu testosteronin synteesiin dehydroepiandrosteronista (DHEA). Läheistä sukua androsteenidionille (androst-4-eeni-3,17-dioni). Se erittyy munasarjoista , ja sitä erittyy myös pieninä määrinä lisämunuaiskuoresta molemmilla sukupuolilla ja kiveksissä miehillä. Androsteenidiolin androgeenivaikutus on paljon heikompi kuin testosteronin. Androsteenidioli on pääasiallinen androgeenien lähde, joka aromatisoituu estrogeeneiksi perifeerisissä kudoksissa: se aromatisoituu helpommin ja enemmän estrogeeniksi kuin testosteroni. Koryneformiset bakteerit , jotka elävät runsaasti kehossa hikivyöhykkeissä, vapauttavat entsyymejä, aiheuttavat hien sisältämän androsteenidiolin muuttumisen haihtuviksi steroideiksi, jotka määräävät suurelta osin hien epämiellyttävän myskihajun.
Tutkimus keinona vähentää säteilyn vaikutusta kehoon
Androsteenidiolin arvo säteilyn vastatoimenpiteenä perustuu pääasiassa leukosyyttien ja verihiutaleiden tuotannon stimulaatioon . Sen käyttöä säteilyn vastatoimenpiteenä ehdotti Yhdysvaltain asevoimien säteilybiologian tutkimuslaitos (AFRRI), ja myöhemmin AFRRI ja Hollis-Eden Pharmaceuticals tutkivat sitä tuotenimellä Neumune akuutin säteilysairauden hoitoon . [1] [2]
Kliiniset kokeet reesusapinoilla ovat olleet onnistuneita. Hollis-Edenin raportin mukaan vain 12,5 % Neumunen 40 eläimestä kuoli verrattuna 32,5 %:iin kontrolliryhmässä. [3]
Hollis-Eden on hakenut Yhdysvaltain terveysministeriön julkisten hankintojen (RFP) BioShield-sopimusta torjuakseen säteilyn vaikutuksia. 2,5 vuoden ajan yritys on raportoinut Neumunen olevan kilpailukykyisessä kehityksessä. Terveysministeriö peruutti julkisen hankinnan 9.3.2007. Terveysministeriön mukaan "lääke ei ollut enää kilpailukykyisessä kehityksessä". [4] [5] Lisäselvitystä ei annettu. Tämän seurauksena Hollis-Eden lopetti tämän suunnan.
Muistiinpanot
- ↑ Whitnall MH, Elliott TB, Harding RA, Inal CE, Landauer MR, Wilhelmsen CL, McKinney L, Miner VL, Jackson WE 3rd, Loria RM, Ledney GD, Seed TM (2000). "Androstenedioli stimuloi myelopoieesia ja lisää vastustuskykyä infektioille gammasäteilytetyillä hiirillä". Int. J. Immunopharmacol . 22 (1): 1-14. DOI : 10.1016/s0192-0561(99)00059-4 . PMID 10684984 .
- ↑ Grace MB, Singh VK, Rhee JG, Jackson WE 3., Kao TC, Whitnall MH (2012). "5-AED parantaa säteilytettyjen hiirten selviytymistä G-CSF-riippuvaisella tavalla, stimuloi luontaista immuunisolujen toimintaa, vähentää säteilyn aiheuttamaa DNA-vauriota ja indusoi geenejä, jotka moduloivat solusyklin etenemistä ja apoptoosia . " J. Radiat. Res . 53 (6): 840-853. DOI : 10.1093/jrr/rrs060 . PMC 3483857 . PMID22843381 _ _
- ↑ Hollis-Eden Pharmaceuticals -raportit Tulosten julkaiseminen, jotka osoittavat NEUMUNE(R):n kykyä lisätä eloonjäämistä tappavan säteilyvamman kädellisten mallissa Arkistoitu 25. syyskuuta 2019 Wayback Machinessa , 26. helmikuuta 2007.
- ↑ Government Nukes Hollis-Edenin säteilylääke arkistoitu 25. syyskuuta 2019 Wayback Machinessa , Val Brickates Kennedy ja Angela Moore, 8. maaliskuuta 2007
- ↑ Yhdysvallat irtisanoo säteilysopimuksen Hollis-Edenin kanssa Arkistoitu alkuperäisestä 12. syyskuuta 2007. 9. maaliskuuta 2007
Steroidihormonit (endogeeniset) |
---|
Hepatosteroidit ( maksa ) | (S-30: Lanostanes ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Tsymosteroli → 7-dehydrodesmosteroli → desmosteroli → kolesteroli
|
---|
Sappihapot (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroidit ( gonadit ) | |
---|
Adrenosteroidit ( lisämunuaiset ) | Glumerosteroidit (C-21: Raskaanat ) |
Mineralokortikoidit
11-deoksikortikosteroni → kortikosteroni → 5α-dihydrokortikosteroni → 3α,5α-tetrahydrokortikosteroni
Aldosteroni → 5α-dihydroaldosteroni → 3α,5α-tetrahydroaldosteroni
5α-dihydrodeoksikortikosteroni → 3α,5α-tetrahydrodeoksikortikosteroni
Glukokortikoidit
11-deoksikortisoli → kortisoli → 5α-dihydrokortisoli → 3α,5α-tetrahydrokortisoli
Kortisoni → 5α-dihydrokortisoni → 3α,5α-tetrahydrokortisoni
5α-dihydrodeoksikortisoli → 3α,5α-tetrahydrodeoksikortisoli
|
---|
Faskillosteroidit (C-19: Androstaanit ) |
11 a-hydroksi
17α-OH: 11α-hydroksiepiandrostandioli → 11α-hydroksiepiandrostandioli → 5α-dihydro-11α-hydroksiepistosteroni → 11α-hydroksiepiandrostandioli
17-O: 11α-hydroksidehydroepiandrosteroni → 11α-hydroksiandrostenidioni → 11α-hydroksiandrostenidioni → 11α-hydroksiandrosteroni
17β-OH: 11α-hydroksiandrostenidioli → 11α-hydroksitestosteroni → 5α-dihydro-11α-hydroksitestosteroni → 11α-hydroksiandrostenidioli
11-keto
17α-OH: 11-ketoepiandrostandioli → 11-ketoepistosteroni → 5α-dihydro-11-ketoepitestosteroni → 11-ketoepiandrostandioli
17-O: 11-ketodehydroepiandrosteroni → 11-ketoandrosteenidioni → 11-ketoandrostenidioni → 11-ketoandrosteroni
17β-OH: 11-ketoandrostenidioli → 11-ketotestosteroni → 5α-dihydro-11-ketotestosteroni → 11-ketoandrostenidioli
11p-hydroksi
17α-OH: 11β-hydroksiepiandrostandioli → 11β-hydroksiepitaestosteroni → 5α-dihydro-11β-hydroksiepitaestosteroni → 11β-hydroksiepiandrostandioli
17-O: 11β-hydroksidehydroepiandrosteroni → 11β-hydroksiandrostenidioni → 11β-hydroksiandrostenidioni → 11β-hydroksiandrosteroni
17β-OH: 11β-hydroksiandrostenidioli → 11β-hydroksitestosteroni → 5α-dihydro-11β-hydroksitestosteroni → 11β-hydroksiandrostenidioli
|
---|
Retikulosteroidit (C-18: Estranes ) |
Katekoli-estrogeenit
17a-OH: 2-hydroksiepiestradioli ja 4-hydroksiepiestradioli
17-O: 2-hydroksiestroni ja 4-hydroksiestroni
17β-OH: 2-hydroksiestradioli ja 4-hydroksiestradioli
Kinoni-estrogeenit
17a-OH: 2,3-kinonipiestradioli ja 4,3-kinonipiestradioli
17-O: 2,3-kinonestroni ja 4,3-kinonestroni
17β-OH: 2,3-kinoniestradioli ja 4,3-kinoniestradioli
|
---|
Medullosteroidit |
2,3-OH
DOPA → dopamiini → norepinefriini → adrenaliini
3-OH
Tryptofaani → 5-hydroksitryptofaani → serotoniini → N-asetyyli-5-hydroksitryptamiini → melatoniini
3,4-OH
DOPA → dopamiini → norepinefriini → adrenaliini
|
---|
|
---|