Astaksantiini
Astaksantiini |
---|
|
Systemaattinen nimi |
( 6S )- 6 - hydroksi-3-[(1E , 3E , 5E , 7E , 9E , 11E , 13E , 15E , 17E )- 18 -[( 4S )-4-hydroksi-2,6,6-trimetyyli-3-okso-1-sykloheksenyyli]-3,7,12,16-tetrametyylioktadeka- 1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyyli]-2,4,4-trimetyyli-1-sykloheksa-2-enoni |
Chem. kaava |
C40H52O4 _ _ _ _ _ |
Moolimassa |
596,84 g/ mol |
Reg. CAS-numero |
472-61-7 |
PubChem |
5281224 |
Reg. EINECS-numero |
207-451-4 |
Hymyilee |
O=C2/C(=C(/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/)) C1=C(/C(=O)C(O)CC1(C)C)C)C)C)C)C)C(C)(C)CC2O)C
|
InChI |
InChI = 1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33.7)8)15-11- 12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34.9)10/h11- 24.35-36.41- 42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+, 30-20+/t35-,36-/m0/s1MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N
|
Codex Alimentarius |
E161j |
CHEBI |
40968 |
ChemSpider |
4444636 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. |
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Astaksantiini ( lat. Astaksantiini ) on karotenoidi , jolla on beetakaroteeniin verrattuna kaksi ylimääräistä happiatomia kussakin kuusijäsenisessä renkaassa, jotka kuuluvat ksantofylliryhmään . Kromoforiryhmien (konjugoidut kaksoissidokset ja kinoidiryhmät renkaissa) läsnäolo antaa astaksantiinille täyteläisen punaisen värin. Rekisteröity elintarvikelisäaineeksi E161j .
Luonnossa oleminen
Astaksantiini eristettiin ensimmäisen kerran hummereista vuonna 1938 [1] . Astaksantiinia on useimmissa punaisissa vesieliöissä, ja sitä on löydetty eri kalojen, katkarapujen, lintujen ja kasvien kudoksista. Lohenlihan punainen väri johtuu sen sisältämästä astaksantiinista. Sisältö vaihtelee sekä lajien että yksilöiden välillä, koska se riippuu suuresti ruokavaliosta ja elinoloista. Astaksantiinia ja muita kemiallisesti samankaltaisia astakarotenoideja on löydetty myös useista jäkälälajeista arktisella vyöhykkeellä [2] .
Flamingon höyhenten ja viiriäisten verkkokalvojen tyypillinen väritys johtuu astaksantiinin läsnäolosta [3] .
Punaisena lumena tunnettu ilmiö johtuu myös astaksantiinia sisältävien levien kasvusta [4] .
Ihmiskeho ei pysty tuottamaan astaksantiinia [5] [6] .
Astaksantiinin lähteet
Astaksantiinin tärkeimmät luonnolliset lähteet ovat seuraavat:
Levä Haematococcus pluvialis on tärkein astaksantiinin lähde teollisessa tuotannossa. Normaaleissa olosuhteissa se on väriltään vihreä, mutta ruoan määrän vähentyessä se siirtyy lepotilaan ja alkaa tuottaa astaksantiinia suojaamaan ultraviolettisäteilyltä ja hapettumiselta [13] .
Biosynteesi
Astaksantiinin biosynteesin kaavio
Astaksantiinin biosynteesin aikana kolme molekyyliä isopentenyylipyrofosfaattia (IPP) ja yksi molekyyli dimetyyliallyylipyrofosfaattia (DMAPP) yhdistetään IPP- isomeraasilla ja muunnetaan geranylgeranyylipyrofosfaatiksi (GGPP) GGPP-syntaasin avulla. Nämä kaksi GGPP - molekyyliä yhdistetään sitten fytoiinisyntaasin avulla fytoeenin muodostamiseksi . Sitten fytoeenidesaturaasin vaikutuksesta fytoeenimolekyyliin muodostuu neljä kaksoissidosta lykopeenin muodostamiseksi . Desaturoinnin jälkeen lykopenesyklaasi muodostaa ensin y-karoteenia muuntamalla lykopeenin toisen asyklisistä päistä β-renkaaksi ja muuttamalla sitten toisen pään β- karoteenimuotoon . Hydrolaasit (siniset nuolet) vastaavat kahden 3-hydroksiryhmän yhdistämisestä ja ketolaasit (vihreät nuolet) kahden 4-ketoryhmän lisäämisestä, kunnes lopullinen molekyyli, astaksantiini, saadaan [14] .
Synteettisellä astaksantiinilla on erilainen molekyyliprofiili kuin luonnollisella astaksantiinilla - luonnossa astaksantiini voi olla läsnä paitsi vapaassa muodossa, myös mono- ja diestereiden muodossa (esim. Etelämantereen krillissä jopa 65 % astaksantiinia sisältää Dieetterin muodossa, levissä - jopa 70% monoesterin muodossa ja punaisessa hiivassa - 100% vapaassa muodossa), kun taas tämän tosiasian kliininen merkitys ei ole selvä [7] [15] .
Astaksantiinin kemiallinen synteesi
Teollisessa tuotannossa käytetään tehokasta synteesiä isoforonista ( cis -3-metyyli-2-penten-4-yn-1-ol) ja symmetrisestä C10 - dialdehydistä yhdessä Wittig-reaktion kanssa metanolissa , etanolissa tai niiden seoksessa jopa 88 %:n tuotto [16] .
Sovellus
Astaksantiinin tuotantomäärä vuonna 2018 oli noin 600 miljoonaa Yhdysvaltain dollaria [17] . Tärkeimmät astaksantiinin kulutuksen kasvuun vaikuttaneet tekijät olivat rehuteollisuuden laajentuminen, luontaisten vesirehujen kasvava kysyntä sekä ravintolisien ja kosmetiikan markkinoiden kasvu [17] .
Kaloissa astaksantiinilla on positiivinen vaikutus lisääntymiseen, jälkeläisten laatuun, kasvuun, eloonjäämiseen ja kudosten A-vitamiinipitoisuuden parantamiseen, immuunitilanteen paranemiseen [7] .
Astaksantiinin käyttö kalanrehun lisäaineena edistää sen kertymistä kudoksiin, jolloin saadaan haluttu väri [7] .
FDA on hyväksynyt astaksantiinin käytön kalanruoassa [18] .
Astaksantiinia voidaan käyttää sikojen ja nautakarjan kasvatuksessa sekä siipikarjatiloilla , ja se voi lisätä merkittävästi nuorten eläinten eloonjäämisastetta [19] .
Vaikutukset ihmiskehoon
Astaksantiini vaikuttaa biokemiallisiin prosesseihin, joita esiintyy lähes kaikissa ihmisen elimissä ja kudoksissa.
Antioksidanttinen ja anti-inflammatorinen vaikutus
|
Astaksantiinin aktiivisuus antioksidanttina on lähes 10 kertaa suurempi kuin zeaksantiinin , luteiinin , kantaksantiinin ja beetakaroteenin ja 100 kertaa suurempi kuin alfa-tokoferolin . Astaksantiini lisää solukalvojen stabiilisuutta estämällä lipidiperoksidaatiota edistävien aineiden tunkeutumisen lipidikerroksen läpi [20] ja voi myös tarjota lisäsuojaa vapaiden radikaalien aiheuttamilta vaurioilta [21] .
Astaksantiinia käytettäessä havaittiin kliinisesti merkittävä antioksidanttivaikutus erityisesti oksidatiiviselle stressille alttiissa ryhmissä (tupakoitsijat, lihavat ja ylipainoiset) [22] , ja oksidatiivisen stressin biokemiallisten parametrien normalisoituminen ylipainoisilla ihmisillä havaittiin [23] .
|
Vaikutus immuunijärjestelmään
|
Astaksantiinilisä lisäsi T- ja B-solujen kokonaismäärää lumelääkkeeseen verrattuna sekä luonnollisten tappajasolujen sytotoksista aktiivisuutta [24] .
|
Vaikutus lipidiprofiiliin
|
Kun astaksantiini testattiin suhteellisen terveillä vapaaehtoisilla, se nosti merkittävästi HDL -tasoja ja alensi triglyseriditasoja [25] .
|
Vaikutukset vereen ja verenkiertoelimistöön
|
Astaksantiini alensi merkittävästi erytrosyyttien hydroperoksidien määrää [26] , paransi veren reologiaa , mikä viittaa positiiviseen vaikutukseen veren mikroverenkiertoon [27] .
|
Vaikutukset kognitiivisiin toimintoihin
|
On näyttöä astaksantiinin positiivisesta vaikutuksesta sellaisten indikaattoreiden osalta, kuten ikään liittyvien muutosten aiheuttaman kognitiivisten toimintojen heikkenemisen keskeyttäminen "unohdetuilla" ihmisillä, positiivinen suuntaus havaittiin taudin aikana [28] , parannus hiirillä [29] .
|
Vaikutus ihoon
|
Pienryhmätutkimuksessa (30 tervettä naista 8 viikon ajan 6 mg päivässä ravintolisän muodossa ja 2 ml päivässä iholle levitettynä; toinen lumelääketutkimus 36 miehellä) osoitti positiivisen vaikutuksen ryppyjen tasoittamiseen. kosteutus, ihon sävy, joustavuus, sileys, turvotus ja ikääntymispisteet, kuivan ihon kosteuttaminen, aknen häviäminen [30] .
On näyttöä siitä, että astaksantiini voi auttaa estämään ikääntymistä [22] [31] .
|
Vaikutus näkökykyyn
|
Astaksantiinin positiivinen vaikutus näöntarkkuuteen havaittiin jopa terveillä ihmisillä, samoin kuin silmien väsymyksen väheneminen [31] , positiivinen vaikutus seniilissä kaukonäköisyydessä johtuen papillaarilihaksen supistumiskyvyn paranemisesta.
|
Turvallisuus ja myrkyllisyys
Eläinkokeet ovat osoittaneet, että astaksantiinilla ei suurilla annoksilla ole sivuvaikutuksia, mukaan lukien akuutti toksisuus , teratogeenisuus , alkiotoksisuus ja lisääntymistoksisuus [32] .
Astaksantiinilla ei ole mutageenisia ja klastogeenisiä ominaisuuksia [7] .
Ihmiskehossa astaksantiini ei pysty muuttumaan A-vitamiiniksi , joten ei ole riskiä A- hypervitaminoosista , jos sitä kulutetaan liikaa [6] .
Muistiinpanot
- ↑ JH Chang, Y Chen, D Holland, J Grabowski. Amerikkalaisen hummerin Homarus americanusin alueellisen jakautumisen arvioiminen elinympäristömuuttujien avulla // Marine Ecology Progress Series. – 16.12.2010. — Voi. 420 . - s. 145-156 . — ISSN 1616-1599 0171-8630, 1616-1599 . - doi : 10.3354/meps08849 .
- ↑ Ranga Ambati, Siew-Moi Phang, Sarada Ravi, Ravishankar Aswathanarayana. Astaksantiini: Lähteet, uuttaminen, stabiilisuus, biologinen toiminta ja sen kaupalliset sovellukset – katsaus // Marine Drugs. – 07.01.2014. — Voi. 12 , iss. 1 . - s. 128-152 . — ISSN 1660-3397 . - doi : 10.3390/md12010128 .
- ↑ Prakash Bhosale, Bogdan Serban, Da You Zhao, Paul S. Bernstein. Karotenoidien tunnistaminen ja aineenvaihduntamuutokset japanilaisen viiriäisen Coturnix japonica -viiriäisen silmäkudoksissa // Biokemia . - 2007. - Voi. 46 , iss. 31 . - P. 9050-9057 . — ISSN 1520-4995 0006-2960, 1520-4995 . - doi : 10.1021/bi700558f .
- ↑ W.E. Williams, H.L. Gorton, T.C. Vogelmann. Lumilevien pintakaasunvaihtoprosessit // Proceedings of the National Academy of Sciences. - 21.1.2003. — Voi. 100 , iss. 2 . — s. 562–566 . - ISSN 1091-6490 0027-8424, 1091-6490 . - doi : 10.1073/pnas.0235560100 .
- ↑ A. Kistler, H. Liechti, L. Pichard, E. Wolz, G. Oesterhelt. Astaksantiinin aineenvaihdunta ja CYP-indusoijaominaisuudet ihmisessä ja ihmisen primaarisissa hepatosyyteissä (englanniksi) // Archives of Toxicology. - 2001. - 20. marraskuuta ( osa 75 , numero 11-12 ). - s. 665-675 . — ISSN 1432-0738 0340-5761, 1432-0738 . - doi : 10.1007/s00204-001-0287-5 .
- ↑ 1 2 Takuji Tanaka, Masahito Shnimizu, Hisataka Moriwaki. Syövän kemoprevention karotenoideilla // Molekyylit. - 2012. - 14. maaliskuuta ( nide 17 , painos 3 ). - P. 3202-3242 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10,3390/molekyylit17033202 .
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Eläinten rehuissa käytettyjä lisäaineita ja tuotteita tai aineita käsittelevän tiedelautakunnan (FEEDAP) lausunto väriaineiden käytön turvallisuudesta eläinten ruokinnassa - OSA I. Yleiset periaatteet ja astaksantiini // EFSA Journal . - 2005. - Voi. 3 , iss. 12 . - s. 291 . — ISSN 1831-4732 . - doi : 10.2903/j.efsa.2005.291 .
- ↑ A. Ranga Rao, V. Baskaran, R. Sarada, G. A. Ravishankar. Mikrolevien biomassasta peräisin olevien karotenoidien biologinen hyötyosuus ja antioksidanttiaktiivisuus in vivo - Toistuvan annoksen tutkimus // Food Research International. - 2013. - marraskuu ( osa 54 , painos 1 ). - s. 711-717 . — ISSN 0963-9969 . doi : 10.1016 / j.foodres.2013.07.067 .
- ↑ Claude Aflalo, Yuval Meshulam, Aliza Zarka, Sammy Boussiba. Kaksi vs. suhteellisesta tehokkuudesta. yksivaiheinen astaksantiinin tuotanto viherlevällä Haematococcus pluvialis (englanniksi) // Biotekniikka ja biotekniikka. - 2007. - Voi. 98 , iss. 1 . - s. 300-305 . — ISSN 1097-0290 0006-3592, 1097-0290 . - doi : 10.1002/bit.21391 .
- ↑ M. Orosa, E. Torres, P. Fidalgo, J. Abalde. Sekundaaristen karotenoidien tuotanto ja analysointi viherlevissä // Journal of Applied Phycology. - 2000. - Voi. 12 , iss. 3/5 . - s. 553-556 . — ISSN 0921-8971 . - doi : 10.1023/a:1008173807143 .
- ↑ Zhang DH, Lee YK Sekundaaristen karotenoidien lisääntynyt kertyminen viherlevän Chlorococcum sp. (Englanti) // Journal of Applied Physiology. - 1997. - Voi. 9 , iss. 5 . - s. 459-463 . - doi : 10.1023/A:1007902103419 .
- ↑ DH Zhang, YK Ng, SM Phang. Sekundaaristen karotenoidien koostumus ja kertymät Chlorococcum sp. (Englanti) // Journal of Applied Physiology. - 1997. - Voi. 9 , iss. 2 . - s. 147-155 . - doi : 10.1023/A:1007926528388 .
- ↑ Gene A. Spiller, Antonella Dewell. Astaksantiinirikkaan Haematococcus pluvialis -leväuutteen turvallisuus: satunnaistettu kliininen tutkimus // Journal of Medicinal Food. - 2003-03. — Voi. 6 , iss. 1 . - s. 51-56 . - ISSN 1557-7600 1096-620X, 1557-7600 . - doi : 10.1089/109662003765184741 .
- ↑ Jose Barredo, Carlos Garcia-Estrada, Katarina Kosalkova, Carlos Barreiro. Astaksantiinin biosynteesi tärkeimpänä karotenoidina heterobasidiomycetous-hiivassa Xanthophyllomyces dendrorhous // Journal of Fungi. – 30.7.2017. — Voi. 3 , iss. 3 . - s. 44 . — ISSN 2309-608X . - doi : 10.3390/jof3030044 .
- ↑ Eläinrehuissa käytettyjä lisäaineita ja tuotteita tai aineita käsittelevän tiedelautakunnan (FEEDAP) lausunto väriaineiden käytön turvallisuudesta eläinten ruokinnassa - OSA I. Yleiset periaatteet ja astaksantiini // EFSA Journal. - 2005-12. — Voi. 3 , iss. 12 . - s. 291 . — ISSN 1831-4732 . - doi : 10.2903/j.efsa.2005.291 .
- ↑ Krause, Wolfgang; Henrich, Klaus; Paust, Joachim; et ai. Astaksantiinin valmistus. DE 19509955. 9. 18. maaliskuuta 1995
- ↑ 1 2 Astaksantiinimarkkinoiden kasvuennusteet Tilastot 2019-2026 . Global Market Insights, Inc. Haettu 17. helmikuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 17. helmikuuta 2020.
- ↑ CFR-Code of Federal Regulations Osasto 21 . www.accessdata.fda.gov. Haettu 17. helmikuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 9. elokuuta 2020. (määrätön)
- ↑ FH Comhaire, Y. El Garem, A. Mahmoud, F. Eertmans, F. Schoonjans. Yhdistetty perinteinen / antioksidantti "Astaksantiini" -hoito miesten hedelmättömyyteen: kaksoissokkoutettu, satunnaistettu tutkimus (englanniksi) // Asian Journal of Andrology. - 2005-09. — Voi. 7 , iss. 3 . - s. 257-262 . — ISSN 1745-7262 1008-682X, 1745-7262 . - doi : 10.1111/j.1745-7262.2005.00047.x .
- ↑ Anna Wisniewska, Witold K Subczynski. Polaaristen karotenoidien vaikutukset fosfolipidikaksoiskerrosten hydrofobisen esteen muotoon // Biochimica et Biophysica Acta ( BBA) - Biomembranes. - 1998-01. — Voi. 1368 , iss. 2 . - s. 235-246 . — ISSN 0005-2736 . - doi : 10.1016/s0005-2736(97)00182-x .
- ↑ Ruth Edge, Parimal Gaikwad, Suppiah Navaratnam, B.S. Madhava Rao, T. George Truscott. Hapetun guanosiinin vähentäminen ravinnon karotenoideilla: pulssiradiolyysitutkimus // Biokemian ja biofysiikan arkisto. - Elsevier , 2010-12. — Voi. 504 , iss. 1 . - s. 100-103 . — ISSN 0003-9861 . - doi : 10.1016/j.abb.2010.07.026 .
- ↑ 1 2 Jian-Ping Yuan, Juan Peng, Kai Yin, Jiang-Hai Wang. Astaksantiinin mahdolliset terveyttä edistävät vaikutukset: korkea-arvoinen karotenoidi, joka on peräisin enimmäkseen mikrolevistä // Molecular Nutrition & Food Research. – 18.11.2010. — Voi. 55 , iss. 1 . - s. 150-165 . — ISSN 1613-4125 . - doi : 10.1002/mnfr.201000414 .
- ↑ Ignazio Grattagliano, Vincenzo O. Palmieri, Piero Portincasa, Antonio Moschetta, Giuseppe Palasciano. Metaboliseen oireyhtymään liittyvät oksidatiivisen stressin aiheuttamat riskitekijät: yhdistävä hypoteesi // The Journal of Nutritional Biochemistry. - 2008-08. — Voi. 19 , iss. 8 . - s. 491-504 . — ISSN 0955-2863 . - doi : 10.1016/j.jnutbio.2007.06.011 .
- ↑ Jean Park, Jong Chyun, Yoo Kim, Larry L Line, Boon P Chew. Astaksantiini vähensi oksidatiivista stressiä ja tulehdusta sekä tehosti immuunivastetta ihmisillä // Ravitsemus ja aineenvaihdunta. - 2010. - Vol. 7 , iss. 1 . - s. 18 . — ISSN 1743-7075 . - doi : 10.1186/1743-7075-7-18 .
- ↑ Hiroshi Yoshida, Hidekatsu Yanai, Kumie Ito, Yoshiharu Tomono, Takashi Koikeda. Luonnollisen astaksantiinin antaminen lisää seerumin HDL-kolesterolia ja adiponektiinia potilailla, joilla on lievä hyperlipidemia // Ateroskleroosi . - 2010-04. — Voi. 209 , iss. 2 . - s. 520-523 . — ISSN 0021-9150 . - doi : 10.1016/j.ateroskleroosi.2009.10.012 .
- ↑ Kiyotaka Nakagawa, Takehiro Kiko, Taiki Miyazawa, Gregor Carpentero Burdeos, Fumiko Kimura. Astaksantiinin antioksidanttinen vaikutus fosfolipidiperoksidaatioon ihmisen punasoluissa (englanniksi) // British Journal of Nutrition. – 31.1.2011. — Voi. 105 , iss. 11 . - s. 1563-1571 . - ISSN 1475-2662 0007-1145, 1475-2662 . - doi : 10.1017/s0007114510005398 .
- ↑ Hiromi Miyawaki, Jiro Takahashi, Hiroki Tsukahara, Isao Takehara. Astaksantiinin vaikutukset ihmisen veren reologiaan (englanniksi) // Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. - 2008. - Voi. 43 , iss. 2 . - s. 69-74 . — ISSN 0912-0009 1880-5086, 0912-0009 . - doi : 10.3164/jcbn.2008048 .
- ↑ Akira Satoh, Shinji Tsuji, Yumika Okada, Nagisa Murakami, Maki Urami. Uuden astaksantiinirikkaan Haematococcus pluvialis -uutteen toksisuuden ja tehon alustava kliininen arviointi (englanniksi) // Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. - 2009. - Vol. 44 , iss. 3 . - s. 280-284 . — ISSN 0912-0009 1880-5086, 0912-0009 . - doi : 10.3164/jcbn.08-238 .
- ↑ Xiaoli Zhang, Lishan Pan, Xiaoli Wei, Hong Gao, Jianguo Liu. Haematococcus pluvialis -bakteerin astaksantiinilla rikastetun leväjauheen vaikutus muistin paranemiseen BALB/c-hiirillä // Environmental Geochemistry and Health. - 25.8.2007. — Voi. 29 , iss. 6 . - s. 483-489 . — ISSN 1573-2983 0269-4042, 1573-2983 . - doi : 10.1007/s10653-007-9117-x .
- ↑ Kumi Tominaga, Nobuko Hongo, Mariko Karato, Eiji Yamashita. Astaksantiinin kosmeettiset hyödyt ihmisillä (englanniksi) // Acta Biochimica Polonica. – 17.3.2012. — Voi. 59 , iss. 1 . — ISSN 0001-527X 1734-154X, 0001-527X . - doi : 10.18388/abp.2012_2168 .
- ↑ 1 2 Nicolantonio D'Orazio, Eugenio Gemello, Maria Gammone, Massimo de Girolamo, Cristiana Ficoneri. Fucoxantin: Aarre merestä // Marine Drugs. – 07.03.2012. — Voi. 10 , iss. 12 . - s. 604-616 . — ISSN 1660-3397 . - doi : 10.3390/md10030604 .
- ↑ Navideh Anarjan, Chin Ping Tan. Appelsiinimehussa ja rasvattomassa maidossa olevien astaksantiinin nanodispersioiden kemiallinen stabiilisuus elintarvikemallina (englanniksi) // Food Chemistry. – 2013-08. — Voi. 139 , iss. 1-4 . - s. 527-531 . — ISSN 0308-8146 . - doi : 10.1016/j.foodchem.2013.01.012 .