| Vinyyli magnesiumbromidi [1] | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C2H3BrMg _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 131,26 g/ mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 1826-67-1 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Vinyylimagnesiumbromidi on organometallinen reagenssi, Grignard-reagenssi , jota käytetään orgaanisessa synteesissä vinyyliryhmän lisäämiseksi kohdeyhdisteisiin. Reagoi useiden elektrofiilisten reagenssien kanssa ja on kaupallisesti saatavilla tetrahydrofuraaniliuoksena [1] .
Vinyylimagnesiumbromidia on kaupallisesti saatavilla 1 M liuoksena tetrahydrofuraanissa. Laboratoriossa se valmistetaan in situ vinyylibromidista ja magnesiumista tetrahydrofuraanissa. Tämän reagenssin liuos THF:ssä on suojattava tulelta ja säilytettävä inertissä ilmakehässä. Ajan myötä liuoksessa oleva reagenssi voi hajota, joten se titrataan ennen käyttöä tarkan pitoisuuden määrittämiseksi. Tyypillinen menetelmä on titraus käyttäen mentolia tai standardoitua 2-butanoliliuosta indikaattorin 1,10-fenantroliinin läsnä ollessa . Voidaan myös käyttää titrausta jodin ja litiumkloridin liuoksella tetrahydrofuraanissa. Jos vinyylimagnesiumbromidiliuosta on säilytetty pitkään, sen hajoamistuotteet voidaan myös titrata. Tässä tapauksessa sen pitoisuus määritetään reaktiolla 9-antraldehydin kanssa, mikä määrittää saadun alkoholin saannon HPLC :llä . Kuvataan myös menetelmä organomagnesiumyhdisteiden pitoisuuden määrittämiseksi liuoksessa1H NMR :llä [ 1 ] .
Vinyylimagnesiumbromidi reagoi useiden elektrofiilien kanssa: aldehydit , ketonit , esterit , laktonit , anhydridit , happokloridit , karboksyylihapot , nitriilit , amidit , epoksidit , allyylihalogenidit jne. Kompleksoitaessa vinyylimagnesiumbromidia (CH:n kanssa TDA- 2 ) 2 OCH 2 CH 2 OMe) 3 muodostuu jauhemaista reagenssia, joka voidaan lisätä reaktioihin hiilivetyliuottimissa ( tolueeni , sykloheksaani ), kuten perinteinen Grignard-reagenssi [1] .
Vinyylimagnesiumbromidin käsittely vedettömällä cerium(III)kloridilla tuottaa vastaavan organoseriumreagenssin, joka lisää tehokkaasti helposti enolisoituvia karbonyyliyhdisteitä . Kuparin läsnä ollessa vinyylimagnesiumbromidi tuottaa konjugoituja tuotteita tyydyttymättömiin ketoneihin. Myös kupari(I)-suolojen läsnä ollessa vinyylimagnesiumbromidi reagoi alkyylihalogenidien ja epoksidien kanssa, mutta syklohekseenioksidin stereoselektiiviseen avaamiseen tarvitaan erittäin puhdasta kupari(I)jodidia [1] .
Nikkeli- ja palladiumkompleksien läsnä ollessa vinyylimagnesiumbromidi yhdistyy aryylihalogenidien, vinyylihalogenidien ja vinyylikarbamaattien kanssa [1] .