Soman
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 2.10.2020 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 1 muokkauksen .| Soman | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
2-(fluorimetyylifosforyyli)oksi-3,3-dimetyylibutaani | ||
| Lyhenteet | GD, EA 1210, PFMP | ||
| Perinteiset nimet | Metyylifosfonihappofluoridin pinakoliiniesteri | ||
| Chem. kaava | C7H16FO2 _ _ _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Osavaltio | nestettä | ||
| Moolimassa | 182,17 g/ mol | ||
| Tiheys | 1,0131 [1] | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -80 °C | ||
| • kiehuva | noin 190 °C (hajoaa) [1] °C | ||
| • hajoaminen | yli 150 [1] | ||
| Höyryn paine | 0,3 mmHg Taide. +20 °C:ssa | ||
| Kemiallisia ominaisuuksia | |||
| Liukoisuus | |||
| • vedessä | huono | ||
| • alkoholeiksi, ketoneiksi, estereiksi, alkyylihalogenideiksi | hyvä | ||
| Optiset ominaisuudet | |||
| Taitekerroin | 1,4080 (D-natriumlinja) [1] | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 96-64-0 | ||
| PubChem | 7305 | ||
| Hymyilee | CC(C(C)(C)C)OP(=O)(C)F | ||
| InChI | InChI = 1S/C7H16FO2P/c1-6(7(2.3)4)10-11(5.8)9/h6H,1-5H3GRXKLBBBBQUKJJZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 9195 | ||
| ChemSpider | 7032 | ||
| Turvallisuus | |||
| Rajoita keskittymistä | 5 10 -7 mg / m 3 (ilmassa) | ||
| NFPA 704 |
yksi
neljä
yksi |
||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Somaan on organofosforiaine, väritön neste, joka eri lähteiden mukaan haisee omenalta, kamferilta tai lievästi niitetyn heinän tuoksua. Taistele myrkkyhermomyrkkyä vastaan. Monissa ominaisuuksissa se on hyvin samanlainen kuin sariini , mutta se on yli 2,5 kertaa myrkyllisempää. Somaanin pysyvyys on jonkin verran korkeampi kuin sariinin. Neljän stereoisomeerin seosta käytetään ilman erotusta.
Synteesi ja ominaisuudet
Somaan on sariinin analogi , molemmat näistä yhdisteistä ovat metyylifluorifosfonihapon estereitä : somaan on pinakolyylieetteri, sariini on isopropyyli. Somaanin kemialliset ominaisuudet ovat samankaltaisia kuin sariinilla, mutta sen reaktiivisuus nukleofiilejä kohtaan on heikentynyt kookkaamman pinakolyylisubstituentin aiheuttaman steerisen esteen vuoksi.
Somaani liukenee huonosti veteen (1,5 % +25 °C:ssa), liukenee helposti alkoholeihin ja ketoneihin sekä estereihin ja alkyylihalogenideihin. Happamassa, neutraalissa ja lievästi emäksisessä väliaineessa se hydrolysoituu hitaasti, hitain hydrolyysi havaitaan pH:ssa 4 . 50 %:n hydrolyysiaika +30°C:ssa ja pH:ssa 2, 4 ja 7 on vastaavasti 6,4, 250 ja 41 tuntia. pH:ssa > 10 se hydrolysoituu nopeasti; 5-prosenttisessa NaOH:ssa reaktio päättyy 5 minuutin kuluttua, se reagoi helposti ammoniakki- ja amiiniliuosten kanssa. Yli 150 °C:n lämpötiloissa se hajoaa täysin, hajoaminen kiihtyy happamien aineiden läsnä ollessa. Kiehumispiste ilmakehän paineessa on noin 190 °C, paineessa 0,1 mm Hg. Taide. 42 °C. Tiheys 1,0131 g/cm3 ( +20 °C:ssa). Taitekerroin 1,4080 (keltaiselle natriumdubletille) [1] .
Somaanin synteesi on samanlainen kuin sariinin synteesi - se suoritetaan esteröimällä pinakolyylialkoholi (3,3-dimetyylibutan-2-oli) metyylifosfonihapon dikloori- ja difluorianhydridien seoksella:
CH 3 POCl 2 + CH 3 POF 2 + 2CH 3 CH(OH)C(CH 3 ) 3 2CH 3 P(=O)(F)OCH(CH 3 )C(CH 3 ) 3
Myrkyllisyys
Soman on koliiniesteraasin estäjä . Ensimmäiset oireet vauriosta havaitaan noin 0,0005 mg / l pitoisuuksilla minuutin kuluttua (silmäpupillien kapeneminen, hengitysvaikeudet). Keskimääräinen tappava pitoisuus hengityselinten kautta vaikuttaessa on 0,03 mg·min/l . Ihon läpi imeytymisen aikana tappava pitoisuus on 2 mg/kg . Suoja soman-kaasunaamaria ja ihonsuojaa sekä vastalääkettä vastaan . Ensimmäisen kerran Saksassa syntetisoi Richard Kuhn vuonna 1944 käytettäväksi kemiallisena sodankäyntiaineena .
Atropiinia tai pralidoksiimia voidaan käyttää vastalääkkeinä , diatsepaamia voidaan käyttää sivuoireiden (ahdistus, tunnestressi) lievittämiseen .
-
GD-agentin synteesi
-
Somanin aineenvaihdunta.
Muistiinpanot
- ↑ 1 2 3 4 5 Emelyanov V. I. Soman // Chemical Encyclopedia : in 5 osa / Ch. toim. I. L. Knunyants . - M .: Neuvostoliiton tietosanakirja , 1990. - T. 2: Duff - Medi. - S. 175. - 671 s. - 100 000 kappaletta. — ISBN 5-85270-035-5 .