Para-hydroksibentsoehappo
| para -hydroksibentsoehappo | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
4-hydroksibentsoehappo |
| Lyhenteet | PHBA |
| Chem. kaava | HO - C6H4 - COOH |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | kovat, valkoiset kiteet |
| Moolimassa | 138,121 g/ mol |
| Tiheys | 1,46 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 214,5 °C |
| Kemiallisia ominaisuuksia | |
| Hapon dissosiaatiovakio | 4.57 |
| Liukoisuus | |
| • vedessä | 0,5 g/100 ml |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 99-96-7 |
| PubChem | 135 |
| Reg. EINECS-numero | 202-804-9 |
| Hymyilee | O=C(O)c1ccc(O)cc1, c1cc(ccc1C(=O)O)O |
| InChI | InChI = 1S/C7H6O3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H, (H,9,10)FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 30763 |
| ChemSpider | 132 |
| Turvallisuus | |
| LD 50 | 2200 (suun kautta, hiiret) |
| NFPA 704 |
0
2
0 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
para - hydroksibentsoehappo ( 4-hydroksibentsoehappo , p - hydroksibentsoehappo , lyhenne englanniksi PHBA ) on orgaaninen yhdiste, yksi yksinkertaisimmista fenolihapoista . Sitä on pieninä määrinä monissa organismeissa ja se toimii välituotteena joidenkin muiden yhdisteiden biosynteesissä (esimerkiksi ubikinoneja syntetisoidaan siitä ). Parahydroksibentsoehapostasaadaan estereitä (ns. parabeeneja ), joita käytetään laajasti säilöntäaineina kosmetiikka-, lääke- ja elintarviketeollisuudessa. Toinen hyvin tunnettu para - hydroksibentsoehapon isomeeri on ortohydroksibentsoehappo ( salisyylihappo ), jota esiintyy myös luonnossa ja jolla on tärkeitä käyttökohteita.
Luonnossa oleminen
Luonnossa sitä esiintyy vapaassa muodossa ja yhdisteiden muodossa ( glykosidit , esterit jne.). Sitä löytyy vapaassa muodossa mäkikuismasta , vitexistä , kookoksesta , vaniljasta , Antillian karviaismarjasta , lakatusta tinderistä , russulasta , suodattamattomasta oliiviöljystä , rypäleviinistä ja muista esineistä.
Biosynteesi
Yleinen menetelmä para- hydroksibentsoaatin biosynteesiin mikro -organismeissa ja sienissä on entsyymikatalysoitu (EC 4.1.3.40 ) pyruvaatin eliminaatioreaktio korismaatista . Kasvit , eläimet (mukaan lukien ihmiset), monet bakteerit muodostavat para - hydroksibentsoaattia fenyylialaniinista ja tyrosiinista muodostamalla para -kumaraattia . Kaikkien näiden esiasteiden biosynteesi tapahtuu shikimate-reitin kautta . Parahydroksibentsoaattia voi myös esiintyä bentsoaatin entsymaattisen (EC 1.14.13.12 ) hydroksylaation aikana joidenkin yhdisteiden biohajoamisen aikana. Jotkut bakteerit muuttavat fenolin bentsoaatiksi , ja tämän muunnoksen välituoteyhdiste tunnistetaan parahydroksibentsoaatiksi [ 1] . [2] Näin ollen reitit para -hydroksibentsoehapon syntymiselle villieläimissä ovat erilaisia.
Kemiallinen synteesi
Teollisuudessa monohydroksibentsoehappoja saadaan pääasiassa karboksyloimalla fenolaatteja hiilidioksidilla Kolbe-Schmitt-reaktion kautta . Natrium- ja litiumfenolaattien käyttö antaa päätuotteeksi salisyylihapon , kun taas kaliumfenolaattia käytettäessä saadaan parahydroksibentsoehappoa .
natriumpara - hydroksibentsoaatti isomeroituu natriumsalisylaatiksi kuumennettaessa , ja päinvastoin, kaliumsalisylaatti isomeroituu kaliumparahydroksibentsoaatiksi , kun sitä kuumennetaan kaliumkarbonaatin kanssa.
Käyttö
para -hydroksibentsoehappoa käytetään pääasiassa estereiden valmistukseen - parabeenit (käytetään säilöntäaineina ). para -hydroksibentsoehappo toimii raaka-aineena synteettisen Vectran -kuidun valmistuksessa .
Muistiinpanot
- ↑ Pierre Juteau, Valérie Côté, Marie-France Duckett, Réjean Beaudet, François Lépine, Richard Villemur ja Jean-Guy Bisaillon. Cryptanaerobacter phenolicus gen. marraskuu, sp. marraskuu. , anaerobi, joka muuttaa fenolin bentsoaatiksi 4-hydroksibentsoaatin kautta (englanniksi) // International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology : Scientific Journal. - 2005. - Voi. 55 . - s. 245-250 . - doi : 10.1099/ijs.0.02914-0 . — PMID 15653882 .
- ↑ Young-Beom Ahn, Jong-Chan Chae, Gerben J. Zylstra ja Max M. Häggblom. Fenolin hajoaminen fenyylifosfaatin kautta ja karboksylaatio 4-hydroksibentsoaatiksi äskettäin eristetyllä sulfaattia vähentävän bakteerin Desulfobacterium anilini kannalla // Applied and Environmental Microbiology: Scientific Journal. - 2009. - Vol. 75 , no. 13 . - P. 4248-4253 . - doi : 10.1128/AEM.00203-09 . — PMID 19411421 .