Fenoli

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 19.5.2021 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 11 muokkausta .

Fenoli

Kenraali

Systemaattinen
nimi

Hydroksibentseeni

Perinteiset nimet

Fenoli, karbolihappo, karbolihappo, bentseeni; oksibentseeni

Chem. kaava

C6H6O _ _ _ _

Rotta. kaava

C6H5OH _ _ _ _

Fyysiset ominaisuudet

kiinteä

94,11 g/ mol

1,07 g/cm³

8,5 ± 0,1 eV

Lämpöominaisuudet

Lämpötila

• sulaminen

41 °C

• kiehuva

181,84 °C

• vilkkuu

79 (suljettu kuppi ), 85 (avoin) °C

Räjähdysrajat

1,8 ± 0,1 tilavuus-%

Mol. lämpökapasiteetti

134,7 (kr.) J / (mol K)

Entalpia

• koulutus

−162,944 kJ/mol

Höyryn paine

0,4 ± 0,1 mmHg

Kemiallisia ominaisuuksia

Hapon dissosiaatiovakio

pK_{a}

9,89 ± 0,01 [1]

Liukoisuus

• vedessä

6,5 g/100 ml

Rakenne

Hybridisaatio

sp 2 -hybridisaatio

Luokitus

996

203-632-7

OC1=CC=CC=C1

InChI = 1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7HISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N

RTECS

SJ3325000

CHEBI

15882

YK-numero

1671

ChemSpider

971

Turvallisuus

LD 50

140 mg/kg (marsu, mahalaukunsisäisesti)

Myrkyllisyys

Myrkyllinen, erittäin syövyttävä, voimakkaasti ärsyttävä

Riskilausekkeet (R)

R23/24/25 , R34 , R48/20/21/22 , R68

Turvalausekkeet (S)

S24/25 , S26 , S28 , S36/37/39 , S45

Lyhyt hahmo. vaara (H)

H301 , H311 , H331 , H314 , H341 , H373

varotoimenpiteitä. (P)

P260 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P361 , P405 , P501

merkkisana

vaarallinen

GHS-piktogrammit

NFPA 704

2 3 0

Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Fenoli ( hydroksibentseeni , vanhentuneesta karbolihaposta , kemiallinen kaava -C 6 H 6 O tai C 6 H 5 OH ) on orgaaninen yhdiste , joka johtaa fenolien luokkaa .

Normaaliolosuhteissa fenoli on värittömiä neulamaisia kiteitä , jotka muuttuvat vaaleanpunaisiksi ilmassa ja joilla on ominainen haju. Myrkyllinen , on voimakas ärsyttävä aine .

Fenolin suoloja ja estereitä kutsutaan fenolaateiksi .

Historia

Fenolin löysi vuonna 1834 Friedlieb Ferdinand Runge , joka uutetti sen (epäpuhtaasti) kivihiilitervasta [2] . Runge antoi fenolin nimeksi "Karbolsäure" (hiilivoihappo, karbolihappo). Kivihiiliterva pysyi pääasiallisena fenolin lähteenä petrokemian teollisuuden kehittymiseen asti. Vuonna 1841 ranskalainen kemisti Auguste Laurent sai puhdasta fenolia [3] .

Vuonna 1836 Auguste Laurent loi nimen "von" bentseenille [4] , joka on sanojen "fenoli" ja "fenyyli" juurta. Vuonna 1843 ranskalainen kemisti Charles Gerhardt loi nimen "fenoli" [5] .

Sir Joseph Lister (1827–1912) käytti fenolin antiseptisiä ominaisuuksia hyväkseen uraauurtavassa antiseptisessä kirurgiassa tekniikassaan . Lister päätti, että itse haavat tulisi puhdistaa perusteellisesti. Sitten hän peitti haavat kankaalla tai nukkaa [6] , joka oli päällystetty fenolilla tai "karbolihapolla", kuten hän sitä kutsui. Jatkuvan fenolialtistuksen aiheuttama ihoärsytys johti lopulta aseptisten tekniikoiden käyttöönottoon leikkauksessa.

Fysikaaliset ominaisuudet

Se on värittömiä neulan muotoisia kiteitä , jotka muuttuvat vaaleanpunaisiksi ilmassa hapettumisen vuoksi, mikä johtaa värillisten aineiden muodostumiseen (tämä johtuu kinonien välimuodosta ). Sillä on erityinen haju (kuten guassin tuoksu , koska guassi sisältää fenolia). Liukenee niukasti veteen (6 g / 100 g vettä), alkaliliuoksiin, alkoholiin, bentseeniin , asetoniin . 5-prosenttinen vesiliuos on aiemmin laajalti lääketieteessä käytetty antiseptinen aine.

Kemialliset ominaisuudet

Aromaattisen renkaan ja hydroksyyliryhmän läsnäolon ansiosta fenolilla on kemiallisia ominaisuuksia, jotka ovat ominaisia sekä alkoholeille että aromaattisille hiilivedyille.

Hydroksyyliryhmän mukaan:

Sillä on heikkoja happoominaisuuksia (voimakkaampia kuin alkoholeilla), alkalien vaikutuksesta se muodostaa suoloja - fenolaatteja (esimerkiksi natriumfenolaattia - C 6 H 5 ONa) [7] :

\mathsf{C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O}

Fenoli on niin heikko happo, että jopa hiilihappo syrjäyttää sen fenolaateista:

{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}O+CO_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHCO_{3))))

Fenolaatit hajoavat voimakkaammin vahvojen happojen vaikutuksesta, esimerkiksi rikkihapon vaikutuksesta :

{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHSO_{4))))

Vuorovaikutus metallisen natriumin kanssa :

\mathsf{2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2\uparrow}

Fenolia ei esteröidä suoraan karboksyylihappojen kanssa; estereitä voidaan saada saattamalla fenolaatit reagoimaan anhydridien tai happohalogenidien kanssa :

{\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}COCl\nuoli oikealle C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+NaCl))

{\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+(CH_{3}CO)_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+CH_{3}COONa))

Eetterien muodostuminen . Fenolieettereiden saamiseksi halogeenialkaanit tai areeenien halogeenijohdannaiset vaikuttavat fenolaatteihin. Ensimmäisessä tapauksessa saadaan sekoitettuja rasva-aromaattisia eettereitä:

{\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}I\nuoli oikealle C_{6}H_{5}OCH_{3}+NaI))

Toisessa tapauksessa saadaan puhtaita aromaattisia eettereitä:

{\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+C_{6}H_{5}Cl{\xrightarrow[{}]{Cu))C_{6}H_{5}OC_{6}H_ {5}+NaCl}}

Reaktio suoritetaan jauhetun kuparin läsnä ollessa , joka toimii katalyyttinä.

Kun fenolia tislataan sinkkipölyllä, hydroksyyliryhmä korvataan vedyllä [8] :

{\mathsf {C_{6}H_{5}OH+Zn\rightarrow C_{6}H_{6}+ZnO))

Fenoli osallistuu aromaattisen renkaan elektrofiilisiin substituutioreaktioihin . Hydroksoryhmä , joka on yksi vahvimmista luovuttajaryhmistä (johtuen elektronitiheyden laskusta funktionaalisessa ryhmässä), lisää renkaan reaktiivisuutta näihin reaktioihin ja ohjaa substituution orto- ja para-asemaan [9] . Fenoli alkyloidaan, asyloidaan, halogenoidaan, nitrataan ja sulfonoidaan helposti.

Kolbe-Schmitt-reaktiota käytetään salisyylihapon ja sen johdannaisten ( asetyylisalisyylihappo ja muut) synteesiin.

{\mathsf {C_{6}H_{5}OH+CO_{2}{\xrightarrow[{}]{NaOH}}C_{6}H_{4}OH(COONa)))

{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{4}OH(COONa)+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{4}OH(COOH)+NaHSO_{4))))

Vuorovaikutus bromiveden kanssa (laadullinen reaktio fenoliin):

\mathsf{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr}

Muodostuu 2,4,6-tribromifenoli, valkoinen kiinteä aine.

Vuorovaikutus väkevän typpihapon kanssa :

\mathsf{C_6H_5OH + 3HNO_3 \nuoli oikealle C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O}

Vuorovaikutus rauta(III)kloridin kanssa ( kvalitatiivinen reaktio fenolille [10] ):

{\mathsf {6C_{6}H_{5}OH+FeCl_{3}\rightarrow H_{3}[Fe(C_{6}H_{5}O)_{6}]+3HCl))

Lisäysreaktio: fenolin hydraus metallikatalyyttien läsnä ollessa johtaa sykloheksanolin ja sykloheksanonin muodostumiseen :

{\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+5H_{2}{\xrightarrow {t,p,kat:Pt/Pd,Pd/Ni,Pd/Al_{2}O_{3}, Ni/Cr/Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}

Fenolin hapettuminen: koska fenolimolekyylissä on hydroksyyliryhmä, hapettumisenkestävyys on paljon pienempi kuin bentseenin. Hapettimen luonteesta ja reaktio-olosuhteista riippuen saadaan erilaisia tuotteita. Joten vetyperoksidin vaikutuksesta rautakatalyytin läsnä ollessa muodostuu pieni määrä diatomista fenolia - pyrokatekolia:

{\mathsf {C_{6}H_{5}OH+2H_{2}O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{kat:Fe))C_{6}H_{ 4}(OH)_{2}}}

Vuorovaikutuksessa vahvempien hapettimien kanssa (kromiseos, mangaanidioksidi happamassa väliaineessa) muodostuu parakinonia .

Haetaan

Tällä hetkellä fenolin tuotanto teollisessa mittakaavassa tapahtuu kolmella tavalla:

kumeenimenetelmä. Kuplakolonnikaskadissa kumeeni alistetaan ei-katalyyttiselle ilmahapetukselle kumeenihydroperoksidin (HPC) muodostamiseksi. Syntynyt CHP, rikkihapolla katalysoitu, hajoaa muodostaen fenolia ja asetonia . Lisäksi tämän prosessin arvokas sivutuote on a-metyylistyreeni . Tällä menetelmällä tuotetaan 95 % kaikesta maailmassa tuotetusta fenolista. Menetelmän keksivät Neuvostoliiton tutkijat P. G. Sergeev, N. M. Gornastaleva, R. Yu. Udris, B. D. Kruzhalov. Useimpiin muihin prosesseihin verrattuna kumeeniprosessissa käytetään suhteellisen mietoja synteesiolosuhteita ja suhteellisen edullisia raaka-aineita. Taloudellinen toiminta edellyttää kuitenkin kysyntää sekä fenolille että asetonille [11] [12] . Vuonna 2010 asetonin maailmanlaajuinen kysyntä oli noin 6,7 miljoonaa tonnia, josta 83 prosenttia katettiin kumeeniasetonilla;
tolueenin hapetus , jossa muodostuu bentsoehappoa (noin 3 %);
louhinta kivihiilitervasta .

Fenolia voidaan valmistaa myös pelkistämällä kinonia .

Biologinen rooli

Proteiinigeeninen aminohappo tyrosiini on fenolin rakenteellinen johdannainen, ja sitä voidaan pitää para - substituoituna fenolina tai α - substituoituna para-kresolina . Myös muut fenoliyhdisteet ovat yleisiä luonnossa, mukaan lukien polyfenolit . Vapaassa muodossaan fenolia löytyy joissakin mikro-organismeissa ja se on tasapainossa tyrosiinin kanssa. Tasapainoa ylläpitää tyrosiini-fenolilyaasientsyymi ( EC 4.1.99.2 ).

Fenolin biologista merkitystä tarkastellaan yleensä sen ympäristövaikutusten perusteella. Fenoli on yksi teollisuuden saasteista. Puhtaassa muodossaan fenoli on melko myrkyllistä eläimille ja ihmisille . Fenoli on haitallista monille mikro -organismeille , joten korkean fenolipitoisuuden omaavaa teollisuusjätevettä on vaikea käsitellä biologisesti.

Sovellus

Maailman fenolin tuotanto vuonna 2006 on 8,3 miljoonaa tonnia vuodessa. Tuotannossa fenoli on 33. sijalla kaikista kemianteollisuuden valmistamista aineista ja 17. sijalla orgaanisista aineista. . Vuoden 2006 tietojen mukaan fenolin maailmankulutuksella on seuraava rakenne:

43 % fenolista käytetään bisfenoli A :n valmistukseen , josta puolestaan valmistetaan polykarbonaatteja ja epoksihartseja ;
30 % fenolista käytetään fenoli-formaldehydihartsien tuotantoon ;
12 % fenolista muunnetaan hydrauksella sykloheksanoliksi , jota käytetään keinokuitujen - nailonin ja kapronin - saamiseksi [13] ;
Venäjällä suuri määrä fenolia käytetään öljynjalostuksessa , erityisesti öljyjen selektiiviseen puhdistukseen tyyppien 37/1 ja A-37/1 prosessiyksiköissä. Fenolilla on korkea selektiivisyys ja tehokkuus hartsimaisten aineiden, erilaisten polysyklisten aromaattisten hiilivetyjen , joissa on lyhyt sivuketju, sekä rikkiä sisältävien yhdisteiden poistamisessa öljyistä [14] ;
loput fenolista käytetään muihin tarpeisiin, mukaan lukien antioksidanttien (ionoli), ionittomien pinta-aktiivisten aineiden - polyoksietyloitujen alkyylifenolien ( neonolit ), muiden fenolien ( kresolit ), lääkkeiden ( aspiriini ), antiseptisten ( kseroformi ) ja torjunta -aineiden tuotantoon . 1,4-prosenttista fenoliliuosta käytetään lääketieteessä (orasepti) anestesia- ja antiseptisenä aineena [15] .

Fenoli ja sen johdannaiset määräävät savusavun säilöntäominaisuudet . . Kosmetologiassa - kuten kemiallinen kuorinta (myrkyllinen).

karjankasvatuksessa - eläinten desinfiointi fenolin ja sen johdannaisten liuoksilla.
kosmetologiassa - syvään kuorimiseen.

Myrkylliset ominaisuudet

Fenoli on myrkyllistä . Fenoli on ihmiskehoon kohdistuvan vaikutuksen asteen mukaan luokiteltu erittäin vaaralliseksi aineeksi ( vaaraluokka 2). Hengitettynä se vahingoittaa hermoston toimintoja. Pöly, höyryt ja fenoliliuos ärsyttävät silmien , hengitysteiden ja ihon limakalvoja aiheuttaen kemiallisia palovammoja . Todisteita siitä, että fenoli olisi syöpää aiheuttava ihmisille, ei ole [16] .

Fenolin suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) [17] [18] [19] [20] :

MPKr.z. = 1 mg/m³ ( vaaraluokka 2 )
MPC.s. = 0,3 mg/m³ ( vaaraluokka 2 )
MPCm.r. = 0,01 mg/m³
MPCs.s. = 0,006 mg/m³
MPCv. = 0,001 mg/l.

Iholle joutuessaan fenoli imeytyy hyvin nopeasti jopa ehjiltä alueilta ja alkaa muutaman minuutin kuluttua vaikuttaa aivokudokseen. Ensinnäkin on lyhytaikainen viritys ja sitten - hengityskeskuksen halvaus. Jopa pienille fenoliannoksille altistuessa havaitaan aivastelua, yskimistä, päänsärkyä, huimausta, kalpeutta, pahoinvointia ja voiman menetystä. Vakaville myrkytystapauksille on ominaista tajuttomuus, syanoosi, hengenahdistus, sarveiskalvon herkkyys, nopea, tuskin havaittava pulssi, kylmä hiki ja usein kouristukset. Tappava annos ihmiselle nieltynä on 1-10 g, lapsille - 0,05-0,5 g [21] .

Työturvallisuus

MPC työalueen ilmassa - 1 mg / m³ (enintään kertaluonteinen) ja 0,3 mg / m³ (keskimääräinen siirtymä). Fenolin hajukynnys vaihtelee henkilöstä toiseen; ja se voi saavuttaa (ryhmän keskiarvo) 5,8-7,5 mg/m³ [22] . Ja yksittäisillä työntekijöillä se voi olla paljon suurempi kuin keskimääräinen arvo. Tästä syystä voidaan odottaa, että laajalti saatavilla olevan RPE -suodattimen käyttö yhdistettynä " suodattimen vaihtoon, kun maski haisee" (kuten toimittajat suosittelevat lähes yleisesti radiotaajuuksissa) johtavat ylialtistumiseen fenolihöyryille ainakin jonkin aikaa. osa työntekijöistä ja vahingoittaa heidän terveyttään [23] - kaasunaamarisuodattimien myöhästymisen vuoksi . Fenolia vastaan suojautumiseen tulisi käyttää tehokkaampaa teknologian muutosta ja kollektiivista suojaa .

Fenolikatastrofi Ufassa

Selvä esimerkki fenolin ympäristövaikutuksista oli keväällä 1990 Ufassa . Ufakhimppromin tuotantolaitoksessa tapahtuneen ihmisen aiheuttaman onnettomuuden seurauksena suuri määrä fenolia vuoti Shugurovka -jokeen , joka virtaa suurempaan Ufa -jokeen , joka on Ufan kaupungin hyöty- ja juomaveden lähde. Eteläisen vedenoton alueella veden saastuminen ylitti MPC :n yli 100 kertaa. Vaara juomaveden saastumisesta fenolilla ilmenee siinä, että veden puhdistuksessa käytettiin klooria , joka vuorovaikutuksessa fenolin kanssa muodosti kloorijohdannaisia (kloorifenolien seosta) - myrkyllisempiä aineita (noin 100-250 kertaa enemmän kuin itse fenolin myrkyllisyys). Ufan väestöä varoitettiin hanaveden juomaveden käytön vaaroista. Fenolilla saastuttamaa juomavettä Ufan eteläisestä vedenottopaikasta nauttineiden kokonaismäärä oli 672 876 ihmistä [24] .

Muistiinpanot

↑ Binas (hollanti) - 2 - Noordhoff Uitgevers , 1986. - ISBN 978-90-01-89351-4
↑ FF Runge (1834) "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" Arkistoitu 29. huhtikuuta 2021 Wayback Machinessa (Joissakin kivihiilen tislaustuotteissa), Annalen der Physik und Chemie , 31 : 65-78. Osan 31 sivulla 69 Runge nimeää fenolin "Karbolsäure" (hiili-öljy-happo, karbolihappo). Runge karakterisoi fenolia teoksessa: F. F. Runge (1834) "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation", Arkistoitu 3. maaliskuuta 2021 Wayback Machinessa Annalen der Physik und Chemie , 31 : 308-328.
↑ Auguste Laurent (1841) "Mémoire sur le phényle et ses dérivés" Arkistoitu 27. lokakuuta 2019 Wayback Machinessa (Memoir bentseenistä ja sen johdannaisista), Annales de Chimie et de Physique , sarja 3, 3 : 195-228. Sivulla 198 Laurent nimeää fenolin "hydrate de phényle" ja "l'acide phénique".
↑ Auguste Laurent (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique", Annales de Chemie et de Physique , voi. 63, s. 27-45, katso s. 44 Arkistoitu 20. maaliskuuta 2015 Wayback Machinessa : Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclaira. (Annan nimen "phène" (φαινω, minä valaistan) edeltävän hapon perusradikaalille, koska bentseeniä löytyy valaisevasta kaasusta.)
↑ Gerhardt, Charles (1843) "Recherches sur la salicine", arkistoitu 6. marraskuuta 2018 Wayback Machinessa Annales de Chimie et de Physique , sarja 3, 7 : 215-229. Gerhardt kirjoittaa nimen "phénol" sivulla 221.
↑ Lister, Joseph. Leikkauskäytännön antiseptinen periaate . — 1867. Arkistoitu 15. syyskuuta 2014 Wayback Machineen
↑ Smith, Michael B. & March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure (6. painos), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1 , < https ://books.google.com/books?id=JDR-nZpojeEC&printsec=frontcover > Arkistoitu 24. joulukuuta 2019 Wayback Machinessa
↑ Roscoe, Henry. Tutkimus kemiasta, osa 3, osa 3 . Lontoo: Macmillan & Co. , 1891. - s. 23.
↑ Orgaaninen kemia, 2. painos. John McMurry ISBN 0-534-07968-7
↑ Laadullinen reaktio fenoliin _ _
↑ Fenoli -- Olennainen kemianteollisuus verkossa (11. tammikuuta 2017). Haettu 2. tammikuuta 2018. Arkistoitu alkuperäisestä 3. tammikuuta 2018. (määrätön)
↑ Suorat reitit fenoliin (downlink) . Haettu 9. huhtikuuta 2007. Arkistoitu alkuperäisestä 9. huhtikuuta 2007. (määrätön)
↑ Plotkin, Jeffrey S. Mitä uutta fenolin tuotannossa? (linkki ei saatavilla) . American Chemical Society (21. maaliskuuta 2016). Haettu 2. tammikuuta 2018. Arkistoitu alkuperäisestä 27. lokakuuta 2019. (määrätön)
↑ Yaushev R. G., Usmanov R. M. Öljyjen selektiivisen puhdistusprosessin tehostaminen fenolilla. - M .: TsNIITEneftekhim, 1988. - 76 s. - (Öljynjalostus).
↑ Fenolisuihke . drug.com . Haettu 27. lokakuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 11. heinäkuuta 2017. (määrätön)
↑ Yhdysvaltain terveys- ja henkilöstöministeriö. Miten fenoli voi vaikuttaa terveyteeni? Arkistoitu 28. kesäkuuta 2013 the Wayback Machine Toxicological Profile for Phenol: 24.
↑ s: Hygieniastandardit GN 2.2.5.1313-03 . "Haitallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) työalueen ilmassa"
↑ (Rospotrebnadzor) . Nro 535. Hydroksibentseeni (fenoli) // GN 2.2.5.3532-18 "Haitallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) työalueen ilmassa" / hyväksynyt A.Yu. Popova . - M. , 2018. - S. 39. - 170 s. - (hygieniasäännöt). (Venäjän kieli) Arkistoitu 12. kesäkuuta 2020 Wayback Machinessa
↑ s: Hygieniastandardit GN 2.1.6.1338-03 . "Maksimi sallitut epäpuhtauksien pitoisuudet (MPC) asuttujen alueiden ilmakehässä"
↑ s: Hygieniastandardit GN 2.1.5.1315-03 . "Kemiallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) kotitalouksien juomaveden sekä kulttuurin ja kotitalouksien vesistöjen vedessä"
↑ Ensiapu akuutin myrkytyksen varalta. Toksikologian käsikirja. Ed. Golikova S. N. - M .: Lääketiede, 1977. - S. 174.
↑ Herbert Kohler ja Willem Jan Homans. Kombination von Olfactometer und Flammenionisationsdetektor zur Bestimmung von Geruchsschweilwerten - Einsatz der mcBmethodik in der Praxis (saksa) // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1980. - elokuu ( Bd. 40 , H. 8 ). - S. 331-335 . — ISSN 0039-0771 .
↑ Volkova Z.A., Muratov V.K., Prokazova N.V. Fenolit // Big Medical Encyclopedia : 30 osaa / ch. toim. B.V. Petrovski . - 3. painos - Moskova: Neuvostoliiton Encyclopedia , 1985. - T. 26. Hiilivesi - Kloori . - 560 s. - 150 000 kappaletta.
↑ 1990 - juomaveden saastuminen Ufassa fenolilla Arkistoitu 15. tammikuuta 2005.

Linkit

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Suuri tanskalainen Suuri katalaani Suuri katalaani Suuri katalaani iso kiinalainen iso kiinalainen Hienoa norjalaista Iso venäläinen Britannica (verkossa) Britannica (verkossa) Universalis
Bibliografisissa luetteloissa	BNF : 123062886 GND : 4346494-4 J9U : 987007283488905171 LCCN : sh85020087 NDL : 00563108