Isoflavonit

Isoflavonit ovat johdannaisia ​​3-aryylikromonista (bentso-y-pyroni), joka on flavoneille isomeerinen heterosyklisten yhdisteiden luokka (2-aryylikromoni) [1] . Isoflavoneja löytyy monista viljelykasveista, kuten palkokasveista ( soijapavut , kypsymättömät tavalliset pavut ) [2] . Jotkut isoflavonit ovat fytoestrogeenejä [3] : niiden rakenne eroaa nisäkkäiden steroidisista estrogeeneista [4] , mutta niillä on heikko estrogeeniaktiivisuus.

Soija-isoflavoneja mainostetaan ja myydään laajalti ravintolisinä , ja valmistajat väittävät niiden estrogeenisen vaikutuksen vähentävän kuumia aaltoja postmenopausaalisilla naisilla [5] [6] [7] .

Löytää

Soijan lisäksi isoflavoneja on myös erilaisissa palkokasveissa: papuissa, puna-apilassa, sinimailasissa, kikherneissä ja pienempiä määriä kasvisruoissa, kuten hedelmissä, vihanneksissa ja pähkinöissä [8] [9] . Isoflavoneja on leivässä, lihassa, tofussa ja tempehissä . [kymmenen]

Maailman väestöstä suurimmat soijapapujen tai sen jalostustuotteiden kuluttajat ovat Aasian maat. Soijan keskimääräinen maailmanlaajuinen kulutus on 100,6 g/vrk, kun taas isoflavonien kulutus on 40-100 mg/vrk [9] [11] .

Orgaaninen kemia ja biosynteesi

Soijapavut ovat yleisin isoflavonien lähde ihmisten ruoassa; tärkeimmät soijan isoflavonit ovat genisteiini ja daidzeiini .

Fenyylipropanoidireitti alkaa aminohaposta fenyylialaniini , ja reitin välituote, naringeniini , muunnetaan peräkkäin isoflavonigenisteiiniksi kahden palkokasvispesifisen entsyymin , isoflavonisyntaasin ja dehydrataasin , vaikutuksesta . Samoin toinen naringeniini-välituotekalkoni muuttuu isoflavoni daitseiiniksi kolmen palkokasvispesifisen entsyymin peräkkäisen vaikutuksen avulla: kalkonireduktaasi , tyypin II kalkoni -isomeraasi ja isoflavonisyntaasi. [12]

Kasvit käyttävät isoflavoneja ja niiden johdannaisia ​​fytoaleksiiniyhdisteinä suojautumiseen patogeenisiä sieniä ja mikrobeja vastaan . Lisäksi soija käyttää isoflavoneja stimuloimaan Rhizobium -bakteereja muodostamaan typpeä sitovia juurikyhmyjä [5] [13] .

Suurin osa soija-isoflavoneista esiintyy glykosyloituneessa muodossa, mutta kun ne joutuvat suolistoon, nämä aineet deglykosyloituvat floritsiinihydrolaasin vaikutuksesta , mikä johtaa aglykonien genisteiinin, daitseiinin ja glysiteiinin vapautumiseen , jotka suurelta osin muuttuvat edelleen suoliston mikroflooran mukana. . Tässä tapauksessa daidtseiini muunnetaan isoflavoniekvoliksi tai O-dismetyyliangolensiiniksi ( O-DMA) ja genisteiini muunnetaan p-etyylifenoliksi . Kerran veressä ne sulfatoidaan tai konjugoidaan glukuronihappojäännöksen kanssa . Kuitenkin vain noin 20 % näiden aineiden alkuperäisistä aglykoneista on veressä, ja ne poistuvat myöhemmin virtsaan. [5] [14]

Biologinen aktiivisuus

Isoflavonien on raportoitu olevan monenlaisia ​​terapeuttisia vaikutuksia, mukaan lukien antioksidantti, kemopreventiivinen, anti-inflammatorinen, antiallerginen ja antibakteerinen vaikutus [15] .

Human Gut Microbial Ecosystem Simulator ( SHIME ) -tutkimus osoitti, että soija-isoflavonit voivat säädellä suoliston mikrobiota, estää haitallisten bakteerien kasvua ja vaikuttaa liikalihavuuteen liittyvien bakteerien kasvuun. Lisäksi soija-isoflavonit voivat edistää probioottien kasvua ja parantaa merkittävästi niiden in vitro antibakteerista kapasiteettia. Kaiken kaikkiaan soija-isoflavonit voivat olla toiminnallinen ruoka parantamalla suoliston mikrobiotaa [16] .

Isoflavoneilla on hyviä terapeuttisia ominaisuuksia, esimerkiksi ne lievittävät postmenopausaalisia oireita naisilla (annokset 40-120 mg/vrk, 200 mg on tavallinen enimmäisannos) [17] , vähentävät rinta- ja eturauhassyövän leviämistä [11] [ 18] [19] [20] .

Endokriiniset häiriöt

Raportoiduista eduista huolimatta monet tutkimukset ovat ristiriitaisia, ja ne ovat osoittaneet, että isoflavoonit voivat aiheuttaa hormonaalisia häiriöitä pieninä (17 mg/kg/vrk genisteiini + 12 mg/kg/vrk daidzeiini ) ja suurina annoksina (170 mg/kg/vrk genisteiini + 120). mg/kg/vrk daidzeiinia), mikä vaikuttaa lisääntymiskykyyn uroksilla ja naarailla, jotka altistuvat kehitysvaiheissa [21] [22] [23] . Isoflavonien on raportoitu vaikuttavan hormonitoimintaa häiritsevinä tekijöinä useissa kehitysvaiheissa, synnytystä edeltävästä kehityksestä aikuisuuteen, ja esipuberteetin vaihe on kriittisin [24] .

Muistiinpanot

1. ↑ Peter B. Kaufman, James A. Duke, Harry Brielmann, John Boik, James E. Hoyt. Vertaileva tutkimus palkokasveista isoflavonien, genisteiinin ja daidzeiinin lähteinä: vaikutukset ihmisten ravitsemukseen ja terveyteen  //  The Journal of Alternative and Complementary Medicine. - 1997-03. — Voi. 3 , iss. 1 . — s. 7–12 . - ISSN 1557-7708 1075-5535, 1557-7708 . - doi : 10.1089/acm.1997.3.7 . — PMID 9395689 .
2. ↑ Baraboy V. A. Soija-isoflavonit: biologinen aktiivisuus ja käyttö  // Biotechnologia Acta. - 2009. - Nro 3 .
3. ↑ Fytoestrogeenit ja terveys  // Ruoka ja kemiallinen toksikologia. - 1991-01. - T. 29 , no. 11 . - S. 791 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/0278-6915(91)90193-b .
4. ↑ David Heber. Kasviruoat ja fytokemikaalit ihmisten terveydessä  //  Ravitsemuksen ja ruoan käsikirja, toinen painos / Carolyn Berdanier, Elaine Feldman, Johanna Dwyer. — CRC Press, 24.8.2007. — s. 1175–1185 . - ISBN 978-0-8493-9218-4 . doi : 10.1201 / 9781420008890.ch70. .
5. ↑ 1 2 3 Ludmila Křížová, Kateřina Dadáková, Jitka Kašparovská, Tomáš Kašparovský. Isoflavonit  (englanniksi)  // Molekyylit. – 19.3.2019. — Voi. 24 , iss. 6 . - s. 1076 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10,3390/molekyylit24061076 .
6. ↑ Tikhomirov, A. L. Soija-isoflavonit vaihdevuosien oireyhtymän hoidossa // Gynekologia. - 2008. - T. 10 , nro 2 . - S. 44-46 .
7. ↑ Filippova O.V. Fytoestrogeenit: sovellusnäkymät  // Tehokas farmakoterapia. - 202. - T. 16 , nro 22 . - S. 30-36 . — doi : 10.33978/2307-3586-2020-16-22 .
8. ↑ H Tapiero, G Nguyen Ba, K. D Tew. Estrogeenit ja ympäristön estrogeenit  //  Biolääketiede ja farmakoterapia. - 2002-02-01. — Voi. 56 , iss. 1 . — s. 36–44 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/S0753-3322(01)00155-X .
9. ↑ 1 2 Gianluca Rizzo, Luciana Baroni. Soija, soijaruoat ja niiden rooli kasvisruokavalioissa   // Ravinteet . - 2018-01. — Voi. 10 , iss. 1 . - s. 43 . — ISSN 2072-6643 . - doi : 10.3390/nu10010043 .
10. ↑ Karen J. Murphy, Katie M. Walker, Kathryn A. Dyer, Janet Bryan. Arvio flavonoidien ja tärkeimpien ravintolähteiden päivittäisestä saannista keski-ikäisillä australialaisilla miehillä ja naisilla  //  Nutrition Research. - 2019-01-01. — Voi. 61 . — s. 64–81 . — ISSN 0271-5317 . - doi : 10.1016/j.nutres.2018.10.006 .
11. ↑ 1 2 Paramita Basu, Camelia Maier. Fytoestrogeenit ja rintasyöpä: isoflavonien, lignaanien, kumestaanien, stilbeenien ja niiden analogien ja johdannaisten syövänvastaiset vaikutukset in vitro  //  Biomedicine & Pharmacotherapy. – 11.11.2018. — Voi. 107 . - s. 1648-1666 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2018.08.100 .
12. ↑ Naumenko V.D., Sorochinsky B.V., Kolichev V.I. Kasvien isoflavonit: biosynteesi, havaitseminen ja biologiset ominaisuudet (Ukr.) // Biotechnologia Acta. - 1993. - T. 6 , nro 5 . - S. 062-078 . - ISSN 2410-7751 .
13. ↑ F. D. Dakora, D. A. Phillips. Palkokasveissa olevien isoflavonoidien erilaiset toiminnot ylittävät fytoaleksiinien antimikrobiset määritelmät  // Fysiologinen ja molekyylikasvien patologia. - 1996-07. - T. 49 , no. 1 . - S. 1-20 . — ISSN 0885-5765 . - doi : 10.1006/pmpp.1996.0035 .
14. ↑ Tarakhovsky Yu. S., Kim Yu. A., Abdrasilov B. S., Muzafarov E. N. Flavonoidit: biokemia, biofysiikka, lääketiede. - Pushchino: Sunchrobook, 2013. - S. 49-51. – 310 s. - ISBN 978-5-91874-043-9 .
15. ↑ Saied A. Aboushanab, Ali H. El-Far, Venkata Ramireddy Narala, Rokia F. Ragab, Elena G. Kovaleva. Kasviperäisten isoflavonien mahdolliset terapeuttiset interventiot akuuttia keuhkovauriota vastaan  ​​(englanniksi)  // International Immunopharmacology. – 12.12.2021. — Voi. 101 . — P. 108204 . — ISSN 1567-5769 . - doi : 10.1016/j.intimp.2021.108204 .
16. ↑ Pin Chen, Jinwei Sun, Zhiqiang Liang, Hanxue Xu, Peng Du. Soija-isoflavonien biologinen hyötyosuus in vitro ja niiden vaikutukset suoliston mikrobiotaan ihmisen suoliston mikrobiekosysteemin simulaattorissa  //  Food Research International. - 2022-02-01. — Voi. 152 . — P. 110868 . — ISSN 0963-9969 . doi : 10.1016 / j.foodres.2021.110868 .
17. ↑ James W. Daily, Byoung-Seob Ko, Jina Ryuk, Meiling Liu, Weijun Zhang. Equol vähentää kuumia aaltoja postmenopausaalisilla naisilla: Systemaattinen katsaus ja meta-analyysi satunnaistetuista kliinisistä tutkimuksista  // Journal of Medicinal Food. - 2019-02-01. - T. 22 , no. 2 . — S. 127–139 . — ISSN 1096-620X . - doi : 10.1089/jmf.2018.4265 .
18. ↑ Jun Hu, Julien Emile-Geay, Clay Tabor, Jesse Nusbaumer, Judson Partin. Happi-isotooppitietueiden salaus kiinalaisista speleoteemista isotooppia tukevalla ilmastomallilla  //  Paleokeanografia ja paleoklimatologia. - 2019-12. — Voi. 34 , iss. 12 . — s. 2098–2112 . — ISSN 2572-4525 2572-4517, 2572-4525 . - doi : 10.1029/2019PA003741 .
19. ↑ Anowarul Islam, Md Sadikul Islam, Md Nazim Uddin, Mir Md Iqbal Hasan, Md Rashedunnabi Akanda. Isoflavoniglykosidigenistiinin mahdolliset terveyshyödyt  //  Archives of Pharmacal Research. - 2020-04-01. — Voi. 43 , iss. 4 . — s. 395–408 . — ISSN 1976-3786 . - doi : 10.1007/s12272-020-01233-2 .
20. ↑ M. Diana van Die, Kerry M. Bone, Scott G. Williams, Marie V. Pirotta. Soija ja soija-isoflavonit eturauhassyövässä: systemaattinen katsaus ja meta-analyysi satunnaistetuista kontrolloiduista tutkimuksista: Soija ja soija-isoflavonit eturauhassyövässä  (englanniksi)  // BJU International. - 2014-05. — Voi. 113 , iss. 5b . —P.E119– E130 . - doi : 10.1111/bju.12435 .
21. ↑ Amanda C. Swart, Inge D. Johannes, Thohukat Sathyapalan, Stephen L. Atkin. Soija-isoflavonien vaikutus steroidien aineenvaihduntaan  // Endokrinologian rajat. - 2019. - T. 10 . — ISSN 1664-2392 . - doi : 10.3389/fendo.2019.00229 .
22. ↑ Sara Caceres, Gema Silván, Maria J. Illera, Pilar Millan, Gabriel Moyano. Soijamaidon vaikutukset lisääntymishormoneihin murrosiän aikana urospuolisilla Wistar-rotilla  (englanniksi)  // Lisääntyminen kotieläimissä. - 2019-06. — Voi. 54 , iss. 6 . — s. 855–863 . — ISSN 1439-0531 0936-6768, 1439-0531 . - doi : 10.1111/rda.13434 .
23. ↑ Ajaz Ahmad Ganai, Humaira Farooqi. Genisteiinin bioaktiivisuus: katsaus in vitro- ja in vivo -tutkimuksiin  (englanniksi)  // Biomedicine & Pharmacotherapy. – 12.12.2015. — Voi. 76 . - s. 30-38 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2015.10.026 .
24. ↑ Hanan Khaled Sleiman, Jeane Maria de Oliveira, Guilherme Barroso Langoni de Freitas. Isoflavonit muuttavat miesten ja naisten hedelmällisyyttä eri kehitysikkunoissa  (englanniksi)  // Biomedicine & Pharmacotherapy. - 2021-08-01. — Voi. 140 . — P. 111448 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2021.111448 .