Genistein

Genistein

Kenraali
Systemaattinen
nimi
5,7-dihydroksi-3-​(4-hydroksifenyyli)kromen-4-oni
Chem. kaava C15H10O5 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 270,24 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 300 °C [1]
Luokitus
Reg. CAS-numero 446-72-0
PubChem
Reg. EINECS-numero 207-174-9
Hymyilee   Oc1ccc(cc1)C\3=C\Oc2cc(O)cc(O)c2C/3=O
InChI   InChI = 1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11) 19/h1-7,16-18HTZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N
RTECS NR2392000
CHEBI 28088
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Genisteiini ( eng.  Genistein ) on kasviperäinen orgaaninen aine isoflavonien luokasta . Se saatiin ensimmäisen kerran vuonna 1899 värjäystä piikkipimonasta ( lat.  Genísta tinctória ), josta se sai nimensä. Vuonna 1926 genisteiinin rakenne löydettiin, vuonna 1928 se syntetisoitiin kemiallisesti. [2]

Esiintyminen luonnossa

Isoflavoneja, kuten genisteiiniä ja daidzeiinia , löytyy useista kasveista. Niitä löytyy lupiineista , härkäpavuista , soijapavuista , Pueraria lobatasta , psoraleasta , [3] [4] lääkekasveista Flemingia vestita [5] ja Flemingia macrophyllasta , [6] [7] sekä kahvista . [kahdeksan]

Genisteiiniä löytyy myös Maackia amurensiksestä . [9]

Biologinen aktiivisuus

Isoflavonit toimivat antioksidantteina ja antihelmintisinä lääkkeinä. Koska ne ovat rakenteellisia samankaltaisia ​​kuin estrogeenihormonit eläin- ja ihmissoluissa, ne voivat olla vuorovaikutuksessa estrogeenireseptorien kanssa, mikä johtaa samankaltaisiin vaikutuksiin kuin estrogeenin hormonaaliset vaikutukset.

Genisteiinillä on lukuisia biokemiallisia tehtäviä elävissä soluissa:

Muistiinpanot

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley avoimen sulamispisteen tietojoukko // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. Walter ED Genistin (isoflavoniglukosidi) ja sen aglukoni, genisteiini, soijapavuista   // J Am Chem Soc : päiväkirja. - 1941. - Voi. 62 , nro. 12 . - P. 3273-3276 . - doi : 10.1021/ja01857a013 .
  3. Coward L., Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S. Genistein, daidzeiini ja niiden β-glykosidikonjugaatit: kasvaimia estävät isoflavonit soijapapuruoissa amerikkalaisista ja aasialaisista ruokavalioista  // J  Agric Food Chem : päiväkirja. - 1993. - Voi. 41 , no. 11 . - P. 1961-1967 . doi : 10.1021 / jf00035a027 .
  4. Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H., Boik J., Hoyt JE Vertaileva tutkimus palkokasveista isoflavonien, genisteiinin ja daidtseiinin lähteinä: vaikutukset ihmisten ravitsemukseen ja terveyteen. (englanniksi)  // J Altern Complement Med : päiväkirja. - 1997. - Voi. 3 , ei. 1 . - s. 7-12 . - doi : 10.1089/acm.1997.3.7 . — PMID 9395689 .
  5. Rao, HSP; Reddy, KS Isofavones Flemingia  vestitasta //  Fitoterapia : päiväkirja. - 1991. - Voi. 62 , nro. 5 . - s. 458 .
  6. Li BQ, Song QS Kemialliset ainesosat Flemingia macrophyllan  juurissa (englanniksi)  // Perinteiset kiinalaiset ja yrttilääkkeet : aikakauslehti. - 2009. - Vol. 40 , ei. 2 . -P.epub . _ - doi : 10.1016/S0031-9422(00)80163-6 .
  7. Wang BS, Juang LJ, Yang JJ, Chen LY, Tai HM, Huan MH Flemingia macrophyllan ja Glycine tomentellan juurien antioksidantti- ja antityrosinaasiaktiivisuus  //  Todisteisiin perustuva täydentävä ja vaihtoehtoinen lääketiede : päiväkirja. - 2012. - s. 1-7 . - doi : 10.1155/2012/431081 . — PMID 22997529 .
  8. Alves RC, Almeida IM, Casal S., Oliveira MB. Isoflavonit kahvissa: lajin, paahtoasteen ja valmistustavan vaikutus. (englanniksi)  // J Agric Food Chem : päiväkirja. - 2010. - Vol. 58 , no. 5 . - s. 3002-3007 . - doi : 10.1021/jf9039205 . — PMID 20131840 .
  9. Fedoreyev SA, Pokushalov TV, Veselova MV, Glebko LI, Kulesh NI, Muzarok TI, Seletskaya LD, Bulgakov VP ja Zhuravlev YN Isoflavonoidin tuotanto Maackia amurensis -kallusviljelmillä  (englanniksi)  // Fitoterapia : päiväkirja. - 2000. - Voi. 71 , no. 4 . - s. 365-372 . - doi : 10.1016/S0367-326X(00)00129-5 . — PMID 10925005 .
  10. Gossner, G.; Choi, M.; Tan, L.; Fogoros, S.; Griffith, K.A.; Kuenker, M.; Liu, JR. Genisteiinin aiheuttama apoptoosi ja autofagosytoosi munasarjasyöpäsoluissa  (englanniksi)  // Gynecol Oncol : päiväkirja. - 2007. - huhtikuu ( osa 105 , nro 1 ) - s. 23-30 . - doi : 10.1016/j.ygyno.2006.11.009 . — PMID 17234261 .
  11. Singletary, K.; Milner, J. Ruokavalio, autofagia ja syöpä: katsaus   // Cancer Epidemiol Biomarkers Ed . : päiväkirja. - 2008. - Heinäkuu ( osa 17 , nro 7 ) - P. 1596-1610 . - doi : 10.1158/1055-9965.EPI-07-2917 . — PMID 18628411 .
  12. Nakamura, Y.; Yogosawa, S.; Izutani, Y.; Watanabe, H.; Otsuji, E.; Sakai, T. Indol-3-karbinolin ja genisteiinin yhdistelmä indusoi synergistisesti apoptoosia ihmisen paksusuolen syövän HT-29-soluissa estämällä Akt-fosforylaatiota ja autofagian etenemistä  //  Mol Cancer: Journal. - 2009. - Vol. 8 . - s. 100 . - doi : 10.1186/1476-4598-8-100 . — PMID 19909554 .

Linkit