JWH-018

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 24. elokuuta 2019 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 10 muokkausta .
JWH-018
Kemiallinen yhdiste
IUPAC (naftalen-1-yyli)(1-pentyyli-1 H-indol-3-yyli)metanoni
Bruttokaava C 24 H 23 NO
Moolimassa 341,45
CAS 209414-07-3
PubChem 10382701
Yhdiste
Luokitus
ATX N02BG10
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

JWH-018  on analgeetti , joka kuuluu 3-substituoitujen N-alkyyli-indolien perheeseen. Se on sekä CB 1 - että CB 2 - kannabinoidireseptoreiden täysi agonisti . Eläinkokeissa aiheuttaa vaikutuksia, jotka muistuttavat marihuanassa olevan kannabinoidin THC : n vaikutuksia , mikä on johtanut sen käyttöön synteettisenä kannabinoidina tupakointisekoituksissa [ 1] [2] [3] [4] [5] . Kielletty levittäminen monissa maissa.

Historia

Sen syntetisoi ensimmäisen kerran 1990-luvun alussa tai puolivälissä amerikkalainen kemisti John William Huffman [ 6] [ 7] .  Vaikka JWH-018:n kemiallinen rakenne eroaa merkittävästi Δ9- tetrahydrokannabinolista ( THC ), aineella on samanlaisia ​​vaikutuksia [ 8 ] . Eläinkokeiden tuloksena kävi ilmi, että JWH-018 on noin viisi kertaa tehokkaampi kuin THC sen vaikutuksen suhteen aivojen kannabinoidireseptoreihin (CB1 ja CB2) [9] .

Saksalainen lääkeyhtiö THC Pharm ilmoitti 15. joulukuuta 2008, että JWH-018 oli yksi aktiivisista ainesosista yrtti- (tupakointi) mausteseoksissa , joita on myyty laajalti suitsukkeen varjolla useissa Euroopan maissa vuodesta 2004 lähtien. 10] .

Farmakologia

JWH-018 on sekä CB 1- että CB 2 -kannabinoidireseptorien täysi agonisti , affiniteetti on 9,00 ± 5,00 nM CB 1 :lle ja 2,94 ± 2,65 nM CB 2 :lle [2] . JWH-018:n EC50 on 102 nM ihmisen CB 1 -reseptoreille ja 133 nM ihmisen CB 2 -reseptoreille [11] . JWH-018 indusoi bradykardiaa ja hypotermiaa rotilla annoksilla 0,3–3 mg/kg, mikä viittaa vahvaan kannabinoidin kaltaiseen aktiivisuuteen [11] .

Terveysvaikutukset

Tohtori Suzanne Avery-Palmer ehdottaa, että JWH-018 aiheuttaa todennäköisesti psykoosin herkillä henkilöillä (joilla on psykoosin riskitekijöitä) [12] .

Paljastaa

JWH-018:n metaboliitit voidaan havaita käyttäjän virtsasta käyttämällä kaasu- tai nestekromatografiaa yhdistettynä tandem - massaspektrometriaan [13] .

Yleisyys

JWH-018 on JWH-073 :n ohella vuodesta 2012 lähtien yksi yleisimmistä synteettisistä kannabinoideista uusien psykoaktiivisten aineiden joukossa (psykoaktiiviset aineet, joita ei vielä valvo kansainvälinen oikeusjärjestelmä, mutta jotka voivat muodostaa uhan väestölle) [ 14] .

Virkistyskäyttö

JWH-018 muuttaa CB 1 -reseptorien pitoisuutta , jatkuvalla käytöllä herkkyys lääkkeen psykoaktiiviselle vaikutukselle laskee nopeammin kuin muut kannabinoidit. [15] Ainakin yksi riippuvuus JWH-018:sta on dokumentoitu. Aineen 8 kuukauden päivittäisen käytön jälkeen vieroitusoireet olivat samanlaisia ​​kuin kannabiksen käytön yhteydessä . [16]

15. lokakuuta 2011 Andersonin piirikunnan tutkija Greg Shore nimesi JWH-018:n välittömäksi syyksi myrkytykseen ja elinten vajaatoimintaan, joka johti yliopisto-opiskelijan kuolemaan [17] .

Oikeudellinen asema

Monet maat ovat laillisesti kieltäneet aineen

Maa Kieltopäivä Kommentti
Australia 9. syyskuuta 2011 Vuoden 1987 huumeiden väärinkäyttöasetuksen luettelon 2 kielto sekä marihuana. [kahdeksantoista]
Itävalta 18. joulukuuta 2008 Kohdan 78 mukainen valvonta
Valko-Venäjä 1. tammikuuta 2010 [19] [20]
Iso-Britannia 23. joulukuuta 2009 [21]
Saksa 22. tammikuuta 2009 [22]
Irlanti 11. toukokuuta 2010 [23]
Italia 2. heinäkuuta 2010 [24]
Kanada 21. helmikuuta 2012 [25]
Kiina 1. tammikuuta 2012 Myynti-, vienti- ja tuontikielto
Latvia 28. marraskuuta 2009
Liettua 5. kesäkuuta 2009
Uusi Seelanti 8. toukokuuta 2014 [26]
Norja 21. joulukuuta 2011 [27]
Puola [28]
Venäjä 22. tammikuuta 2010 JWH-018 sisältyy huumausaineiden luetteloon I , joiden levittäminen Venäjän federaatiossa on kielletty Venäjän federaation lainsäädännön ja Venäjän federaation kansainvälisten sopimusten mukaisesti [29] [30] [31]
Romania 15. helmikuuta 2010
USA 1. maaliskuuta 2011 Väliaikainen kielto 76 FR 11075, voimassa heinäkuussa 2012 – pysyvä kielto pykälän 1152 FDASIA mukaisesti [32]
Turkki 13. helmikuuta 2011 (EMCDDA) [33]
Ukraina 31. toukokuuta 2010 [34]
Suomi 12. maaliskuuta 2012 [35]
Ranska 24. helmikuuta 2009 [28] [36]
Ruotsi 30. heinäkuuta 2009 [37]
Viro 24. heinäkuuta 2009
Etelä-Korea 1. heinäkuuta 2009 [38]

Synteesi

Muistiinpanot

  1. ↑ Zimmermann US, Winkelmann PR, Pilhatsch M., Nees JA, Spanagel R., Schulz K. "Spice Goldin" kulutuksen jälkeiset vieroitusilmiöt ja riippuvuussyndrooma  //  Dtsch Arztebl Int : Journal. - 2009. - Vol. 106 , nro. 27 . - s. 464-467 . - doi : 10.3238/arztebl.2009.0464 . — PMID 19652769 .
  2. ↑ 1 2 Aung MM, Griffin G., Huffman JW, Wu M., Keel C., Yang B., Showalter VM, Abood ME, Martin BR Kannabimimeettisten indolien N-1-alkyyliketjun pituuden vaikutus CB 1 :een ja CB :hen 2 -reseptori sitova  (englanti)  // Drug and Alcohol Dependence : Journal. - 2000. - Voi. 60 , ei. 2 . - s. 133-140 . - doi : 10.1016/S0376-8716(99)00152-0 . — PMID 10940540 . Arkistoitu alkuperäisestä 6. maaliskuuta 2016.
  3. ^ US-patentti nro 6 900 236. Kannabimimeettiset indolijohdannaiset . Patentin kuvaus Yhdysvaltain patentti- ja tavaramerkkiviraston verkkosivuilla .
  4. ↑ US-patentti nro 7 241 799. Kannabimimeettiset indolijohdannaiset . Patentin kuvaus Yhdysvaltain patentti- ja tavaramerkkiviraston verkkosivuilla .
  5. ↑ Atwood, BK; et ai. JWH018, "Spice"-yrttiseosten yleinen ainesosa, on voimakas ja tehokas kannabinoidi-CB1-reseptorin agonisti  // British  Journal of Pharmacology : päiväkirja. - 2010. - Vol. 160 , ei. 3 . - s. 585-593 . - doi : 10.1111/j.1476-5381.2009.00582.x . Arkistoitu alkuperäisestä 5. tammikuuta 2013.
  6. ↑ John W Huffman. Kannabimimeettisten indolien suunnittelu, synteesi ja farmakologia. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 1994/2/24. - s. 563-566.
  7. ↑ Kuinka tämä kemisti auttoi tahattomasti synnyttämään synteettisten huumeiden teollisuuden Arkistoitu 20. marraskuuta 2015 Wayback Machinessa . // Washington Post.
  8. ↑ Understanding the 'Spice'-ilmiö Arkistoitu 8. huhtikuuta 2010 Wayback Machinessa . // EMCDDA, Lissabon. – marraskuuta 2009.
  9. ↑ Synteettiset kannabinoidit (pääsemätön linkki) . Antispice - Kaikki tupakointisekoitusten vaaroista, laillisten huumeiden torjunnasta (21. joulukuuta 2009). Arkistoitu alkuperäisestä 27. joulukuuta 2009. 
  10. ↑ http://www.unodc.org/documents/scientific/Synthetic_Cannabinoids.pdf Arkistoitu 18. syyskuuta 2017 Wayback Machinessa "Vuodesta 2004 lähtien Spice-nimistä yrttiseoksia on ollut saatavilla useissa Euroopan maissa, kuten Saksassa,… Ensimmäisen sukupolven Spice-tuotteissa löydetyt yhdisteet olivat.. aminoalkyyli-indoli JWH-018 [3] … 2-36 mg/g JWH-018:aa löydettiin 46 eri merkkisestä Spice-tuotteesta."
  11. ↑ 12 Kaide , SD; Stuart, J.; Kevin, R.C.; Edington, A.; Longworth, M.; Wilkinson, S.M.; Beinat, C.; Buchanan, AS; Hibbs, D.E.; Glass, M.; Connor, M.; McGregor, I. S.; Kassiou, M. Bioisosteerisen fluorin vaikutukset synteettisissä kannabinoidisuunnittelulääkkeissä JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA ja STS-   135 / ACS Chemical Neuroscience : päiväkirja. - 2015. - P. 150508124201002 . - doi : 10.1021/acschemneuro.5b00107 .
  12. ↑ Every-Palmer S. Synteettinen kannabinoidi JWH-018 ja psykoosi: tutkiva tutkimus Arkistoitu 24. toukokuuta 2018 Wayback Machinessa //Huume- ja alkoholiriippuvuus. - 2011. - T. 117. - Ei. 2. - S. 152-157. doi:10.1016 / j.forsciint.2010.04.003 
  13. ↑ Sobolevsky T., Prasolov I., Rodchenkov G. JWH-018-metaboliittien havaitseminen tupakointiseoksessa virtsan annon jälkeen // Forensic Science International. - 2010. - T. 200. - Ei. 1. - S. 141-147. doi:10.1016 / j.forsciint.2010.04.003  
  14. ↑ World Drug Report 2013. Executive Summary arkistoitu 24. marraskuuta 2015 Wayback Machinessa // United Nations Office on Drugs and Crime ( UNODC ), toukokuu 2013, ( raportti arkistoitu 24. marraskuuta 2015 Wayback Machinessa , ISBN 978-92- 1-148273-7 ): s. 11. "...suurin osa tunnistetuista NPS:istä oli synteettisiä kannabinoideja (23 prosenttia)... Synteettisistä kannabinoideista yleisimmät aineet olivat JWH-018 ja JWH-073"
  15. ↑ Brady K Atwood, John Huffman, Alex Straiker ja Ken Mackie1. JWH018, "Spice"-yrttiseosten yleinen ainesosa, on voimakas ja tehokas kannabinoidi-CB 1 -reseptorin agonisti: [ fin. ] // British Journal of Pharmacology. - 2010. - Vol. 160, ei. 3. - P. 585-593. - doi : 10.1111/j.1476-5381.2009.00582.x .
  16. ↑ Ulrich S. Zimmermann, Patricia R. Winkelmann, Max Pilhatsch, Josef A Nees, Rainer Spanagel, Katja Schulz. Vieroitusilmiöt ja riippuvuusoireyhtymä "Spice Goldin" kulutuksen jälkeen  : [ eng. ] // Deutsches Ärzteblatt International. - 2009. - Vol. 106. - s. 464-467. - doi : 10.3238/arztebl.2009.0464 . — PMID 19652769 .
  17. ↑ Coroner: Synthetic Pot Killed College Athlete . Haettu 23. marraskuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 23. marraskuuta 2015.
  18. ↑ Voimassa oleva lainsäädäntö - Queenslandin lainsäädäntö - Queenslandin hallitus . Haettu 2. huhtikuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 22. huhtikuuta 2011.
  19. ↑ Valko-Venäjän tasavallan terveysministeriön 28. toukokuuta 2003 päivättyyn asetukseen nro 26 (2010) tehdyistä muutoksista ja lisäyksistä. Arkistoitu alkuperäisestä 25. maaliskuuta 2012.
  20. ↑ Asetus nro 6, 28. joulukuuta 2014 . Valko-Venäjän tasavallan presidentin virallinen sivusto. Haettu 2. huhtikuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 30. maaliskuuta 2015.
  21. ↑ Ford, Richard . Kolme laillista huippua kiellettiin huumeisiin liittyvien kuolemantapausten jälkeen , The Times  (23. joulukuuta 2009). Arkistoitu alkuperäisestä 11. kesäkuuta 2011. Haettu 7.5.2010.
  22. ↑ BGBl I Nr. 3 vom 01/21/2009, 22. BtMÄndV vom 19. tammikuuta 2009, S. 49-50 Arkistoitu 5. helmikuuta 2009 Wayback Machinessa .
  23. ↑ Monet head shop -tuotteet kielletty . Arkistoitu 7. maaliskuuta 2013 Wayback Machinessa  - Irish Times.
  24. ↑ Arkistoitu kopio . Käyttöpäivä: 10. helmikuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 22. heinäkuuta 2011.  (Italialainen)
  25. ↑ Controlled Drugs and Substances Act (pääsemätön linkki) . Laws.justice.gc.ca (16. elokuuta 2010). Haettu 23. elokuuta 2010. Arkistoitu alkuperäisestä 5. tammikuuta 2011. 
  26. ↑ Mitä ne ovat | Drug Foundation Arkistoitu alkuperäisestä 21. syyskuuta 2015.
  27. ↑ Sender deg til riktig side… - Lovdata . Haettu 2. huhtikuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 3. huhtikuuta 2015.
  28. ↑ 12 EMCDDA | Huumeprofiili: Synteettiset kannabinoidit ja "Spice" . Emcdda.europa.eu (17. elokuuta 2010). Haettu 23. elokuuta 2010. Arkistoitu alkuperäisestä 30. elokuuta 2014.
  29. ↑ Luettelo huumausaineista, psykotrooppisista aineista ja niiden lähtöaineista, joiden levittäminen on kielletty Venäjän federaatiossa Venäjän federaation lainsäädännön ja Venäjän federaation kansainvälisten sopimusten mukaisesti (Lista I) . FSKN:n verkkosivusto . Haettu 24. marraskuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 24. marraskuuta 2015.
  30. ↑ Venäjän federaation hallituksen asetus, 30. lokakuuta 2010, nro 882 "... ja sen johdannaiset, lukuun ottamatta johdannaisia, jotka on sisällytetty luetteloon itsenäisinä nimikkeinä..." . Haettu 24. marraskuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 24. marraskuuta 2015.
  31. ↑ Grigoriev ym. / Sorptio- ja kromatografiset prosessit. 2013. Osa 13. Numero. 6 Arkistoitu 2. huhtikuuta 2015 Wayback Machinessa "JWH-018:n ja JWH-073:n liikennöintikielto"
  32. ↑ Valvottavien aineiden luettelot: Neljän synteettisen kannabinoidin väliaikainen sijoittaminen luetteloon I. DEA:n soitonohjaustoimisto. Käyttöpäivä: 11. maaliskuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 28. helmikuuta 2014.
  33. ↑ Turkin laittomien huumeiden raportti 2010  (kiertue)  (linkki ei saatavilla) . Salakuljetuksen ja järjestäytyneen rikollisuuden laitos. Haettu 3. toukokuuta 2012. Arkistoitu alkuperäisestä 16. joulukuuta 2011.
  34. ↑ Ukrainan ministerikabinetin päätöslauselma nro 373, 31. toukokuuta  2010 (ukrainalainen) (2010). Haettu 2. huhtikuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 19. elokuuta 2019.
  35. ↑ *** Tiedote/Valtioneuvoston viestintäyksikkö: VALTIONEUVOSTON YLEISISTUNTO 1.3.2012 *** Arkistoitu 18.11.2015 Wayback Machinessa  (fin.)
  36. ↑ Arkistoitu kopio . Haettu 9. elokuuta 2010. Arkistoitu alkuperäisestä 20. heinäkuuta 2011.
  37. ↑ アーカイブされたコピー. Haettu 19. kesäkuuta 2010. Arkistoitu alkuperäisestä 10. syyskuuta 2010.  (Lanttu.)
  38. ↑ 최연희. 1일부터 '5-메오-밉트' 등향정신성의약품 지정 . 헬스코리아뉴스 (2. heinäkuuta 2009). Haettu 18. helmikuuta 2010. Arkistoitu alkuperäisestä 3. maaliskuuta 2016.
  39. ↑ Appendino G., Minassi A., Taglialatela-Scafati O.  Virkistyshuumeiden löytö: luonnontuotteet älykkäiden huumeiden synteesin johtorakenteina  // Natural Product Reports : päiväkirja. - 2014. - Vol. 31 , ei. 7 . - s. 880-904 . doi : 10.1039 / c4np00010b .

Kirjallisuus