Neonikotinoidit

Neonikotinoidit  ovat suhteellisen pieni luokka orgaanisia yhdisteitä  - hyönteismyrkkyjä . Neonikotinoidit sitoutuvat nikotiiniasetyylikoliinireseptoreihin aiheuttaen hermostunutta jännitystä pienillä annoksilla ja halvaantumista ja kuolemaa suurilla annoksilla.

Nikotinoidien erityisominaisuudet:

• Korkea selektiivisyys: ne ovat hyvin vuorovaikutuksessa hyönteisreseptorien kanssa ja huonosti nisäkäsreseptoreiden kanssa, lisäksi neonikotinoidit (toisin kuin nikotiini ) läpäisevät heikosti veri-aivoesteen , joten ne ovat kohtalaisia ​​myrkyllisiä selkärankaisille ja erittäin korkeat hyönteisille [1] (normaali kulutus - yksikköä) ja kymmeniä g/ha, koristekasveille jopa useita satoja g/ha);
• valonkesto ja hydrolyysi, alhainen haihtuvuus, kohtalainen pysyvyys ympäristössä;
• suhteellisen hyvä vesiliukoisuus, korkea translaminaarinen ja systeeminen vaikutus (aine tunkeutuu kasvin verisuonijärjestelmään tehden siitä myrkyllisen tuholaisille) [2] .

Suositelluilla annoksilla niillä ei ole fytotoksisuutta [1] .

Historia

Nikotiinivalmisteita, jotka on saatu infusoimalla tupakkaa ja shag , on käytetty hyönteismyrkkynä muinaisista ajoista lähtien [2] .

Ensimmäiset synteettiset nikotinoidiaineet ( anabasiini ja nikotiini ) käytettiin tuhohyönteisten torjunnassa jo ennen toista maailmansotaa . Ne olivat erittäin myrkyllisiä hyönteisille, ja niillä voi tietyissä olosuhteissa olla myrkyllinen vaikutus myös ihmisiin [2] .

Neonikotinoideilla on huomattavasti suurempi myrkyllisyys hyönteisille ja vähemmän lämminverisille eläimille ja ihmisille (nikotiinin tappava annos on 0,5-1 mg/kg [3] , neonikotinoideilla - 200-1000 mg/kg, eli 3 suuruusluokkaa enemmän). ) .

Nykyaikaiset neonikotinoidit rekisteröitiin ensimmäisen kerran Venäjällä vuonna 1999 (kaksi eri tehoaineisiin perustuvaa formulaatiota ), ja vuoteen 2004 mennessä tämän ryhmän hyväksyttyjen hyönteismyrkkyjen luettelossa oli jo 11 neljään vaikuttavaan aineeseen perustuvaa formulaatiota.

Jotkut neonikotinoidit

• Asetamipridi (N1-metyyli- N1 -[( 6 - kloori - 3 -pyridyyli)metyyli]-N2-syaaniasetamidiini) , molekyylikaava C10H11N4CI , moolimassa 222,7 . Se on valkoinen kiteinen aine; pH- arvossa 4-7 se on hydrolyyttisesti stabiili, pH 9:ssä ja 45 °C:n lämpötilassa se hajoaa vähitellen. Vakaa auringonvalossa. Sulamispiste 98,9 °C. Höyrynpaine 25 °C:ssa < 1∙10-6 Pa (< 7,5∙10-9 mmHg ). Liukoisuus veteen 4,2 g/l (0,42 g/100 g), liukenee hyvin asetoniin , etanoliin , metanoliin , asetonitriiliin , dikloorimetaaniin , kloroformiin , tetrahydrofuraaniin . [neljä]
• Imidaklopridi (4,5-dihydro- N -nitro-1-[(6- kloori - 3 -pyridyyli) metyyli ]imidatsolidin - 2 - yleeniamiini) , molekyylikaava C9H10N5O2Cl , molaarinen massa 255,7. kiteinen aine. Sulamispiste 136,4 - 143,8 °C. Höyryn paine 25 °C:ssa 2∙10-7 Pa (15∙10-10 mmHg ). Liukoisuus veteen 0,51 g/l (0,051 g/100 g). [neljä]
• Tiaklopridi ((2Z)-[(6-klooripyridin-3-yyli)metyyli]-2-syaani-imino - 1,3 - tiadiatsolidiini ) , molekyylikaava C10H9N4SCI , moolimassa 258,2 . Se on kiteinen aine, jolla on kellertävä sävy, valoa ja hydrolyysiä kestävä. Sulamispiste 136 °C. Höyryn paine 20 °C:ssa 3,0∙10-7 MPa (2,3∙19 mm Hg ). Liukoisuus veteen 0,158 g/l. [neljä]
• Tiametoksami (5-metyyli-3-(2-klooritiatsol-5-yylimetyyli)-1,3,5-oksadiatsinan-4-ylideeni-N-nitroamiini), molekyylikaava C 8 H 10 N O 3 S Cl , moolimassa 291,7 . Se on kevyt kermainen, hajuton kiteinen aine. Sulamispiste 139,1 °C. Höyryn paine 25 °C:ssa, 6∙10-6 MPa (5,0∙10-8 mmHg ). Liukoisuus veteen 4,1 g/l (0,41 g/100 g). [neljä]
• Klotianidiini , N-(2-klooritiatsol-5-yylimetyyli)-N'-metyyli-N'-nitroguanidiini, C8H10ClNO3S . Kiinteäväritön jauhe , hajuton. Liukoisuus veteen (20 °C) pH:ssa 10 - 340 mg / l, sulamispiste 176,8 °C, höyrynpaine (25 °C) 2,8 10 -8 MPa, ominaispaino 1,61 g / ml.

Synteesi

Toimintamekanismi

Neonikotinoidit ovat neurotoksisia myrkkyjä : nikotiini-asetyylikoliinireseptorien agonisteina ne estävät postsynaptisen kalvon asetyylikoliiniesteraasin toimintaa ja pidentävät natriumkanavien avautumista. Hyönteisillä hermoimpulssin välitys estyy ja ne kuolevat halvaantumiseen [5] .

Sovellus

Maataloudessa neonikotinoideja käytetään systeemisinä hyönteismyrkkyinä imevien ja lehtiä syövien hyönteisten torjuntaan ( kirvoja , lehtikärpäsiä , ripsiä , riisikärskoja , Coloradon perunakuoriaisia ​​jne . ). Lisäksi näihin vaikuttaviin aineisiin perustuvia valmisteita käytetään menestyksekkäästi maaperän tuholaisten (juurikasmurut, napsautuskuoriaiset jne.) torjuntaan. [yksi]

Toksikologia

Lääkkeet ovat erittäin myrkyllisiä mehiläisille , aiheuttavat suolistohäiriöitä ja myöhemmin niiden kuoleman, niin sanotun kemiallisen toksikoosin . Ranskassa kaikki neonikotinoidit ovat olleet kiellettyjä vuodesta 1999 lähtien vuoden käytön jälkeen. Vuodesta 2017 lähtien tiaklopridi (Calypson lääke) on kuitenkin sallittu siellä hedelmäsatojen hoitoon. Vuodesta 2013 lähtien EU :ssa on kielletty kolmentyyppiset neonikotinoidit ulkokäyttöön: imidaklopridi , klotianidiini ja tiametoksaami [6] . Syanoryhmän sisältävillä neonikotinoideilla ( asetamipridi ja tiaklopridi ) on paljon pienempi (3 suuruusluokkaa) myrkyllisyys mehiläisille [7]

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 Eremina O.Yu., Lopatina Yu.V. Neonikotinoidien käytön näkymät maataloudessa Venäjällä ja naapurimaissa. - Nro 6. - Agrokemia, 2005. - S. 87-93.
2. ↑ 1 2 3 Popov S. Ya. Kemiallisen kasvinsuojelun perusteet / Popov S. Ya., Dorozhkina L. A., Kalinin V. A. /Toim. Professori S.Ya Popov. - M . : Art-Lion, 2003. - S. 52-54. — 208 s.
3. ↑ Nikotiini | hakuteos Pesticides.ru . Haettu 14. kesäkuuta 2018. Arkistoitu alkuperäisestä 14. kesäkuuta 2018. (määrätön)
4. ↑ 1 2 3 4 Belan S. R., Grapov A. F., Melnikova G. M. Uudet torjunta-aineet. Hakemisto. - Nro 6. - M . : "Graal", 2001. - S. 87-93.
5. ↑ Neonikotinoidit | hakuteos Pesticides.ru . Haettu 23. toukokuuta 2018. Arkistoitu alkuperäisestä 28. toukokuuta 2018. (määrätön)
6. ↑ EU kieltää kokonaan neonikotinoidihyönteisten torjunta-aineet mehiläisten suojelemiseksi | Reuters . Haettu 22. kesäkuuta 2018. Arkistoitu alkuperäisestä 22. kesäkuuta 2018. (määrätön)
7. ↑ ScienceDirect . Haettu 12. heinäkuuta 2018. Arkistoitu alkuperäisestä 21. maaliskuuta 2020. (määrätön)